2-[[(1S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]methyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenol | 250146-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-[[(1S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]methyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenol
• CAS: 250146-80-6
• 化学式: C₂₇H₄₄O₂Si
• 分子量: 428.731
• InChiKey: RXWINPJMGHUMJG-WFIHMLKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.12
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[(1S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]methyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 以93%的产率得到(-)-isozonarone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumoral activities of marine ent-chromazonarol and related compounds

  摘要：

  Efficient syntheses of ent-isozonarol (6a), ent-isozonarone (7a) and ent-chromazonarol (8) from (-)-sclareol (12) are described. 6a and 7a show a significative antitumoral activity. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00382-0
• 作为产物：
  描述：

  1,4-Bis(tert-butyldimethysiloxy)-2-bromobenzene 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-[[(1S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]methyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumoral activities of marine ent-chromazonarol and related compounds

  摘要：

  Efficient syntheses of ent-isozonarol (6a), ent-isozonarone (7a) and ent-chromazonarol (8) from (-)-sclareol (12) are described. 6a and 7a show a significative antitumoral activity. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00382-0