((2S,3S)-3-((2S,3S,5R)-3,6-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-((4-methoxybenzyl)oxy)-5-methylhexyl)oxiran-2-yl)methanol | 1313511-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2S,3S)-3-((2S,3S,5R)-3,6-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-((4-methoxybenzyl)oxy)-5-methylhexyl)oxiran-2-yl)methanol
• 英文别名: [(2S,3S)-3-[(2S,3S,5R)-3,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methylhexyl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 1313511-88-4
• 化学式: C₃₀H₅₆O₆Si₂
• 分子量: 568.942
• InChiKey: NSDVIYQURMOUHK-JCXJWVNZSA-N

物化性质

• 沸点：
  569.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.17
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,3S)-3-((2S,3S,5R)-3,6-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-((4-methoxybenzyl)oxy)-5-methylhexyl)oxiran-2-yl)methanol 在 sodium hexamethyldisilazane 、 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,3S,5R)-3,6-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-methyl-1-((2R,3S)-3-vinyloxiran-2-yl)hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective total synthesis of 7,8-O-isopropylidene iriomoteolide-3a

  摘要：

  以山口酯化、朱莉娅-科西安斯基烯化、有机催化α-氧化和闭环偏合成反应为关键成键步骤，实现了 7,8-O-isopropylidene iriomoteolide-3a 的立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1039/c0ob01253j
• 作为产物：
  描述：

  5-(羟基甲基)二氢-2(3H)-呋喃酮 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 二异丙胺 、 2,2-二甲氧基丙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 ((2S,3S)-3-((2S,3S,5R)-3,6-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-((4-methoxybenzyl)oxy)-5-methylhexyl)oxiran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  对映体形式全合成的碘甲烷内酯3a

  摘要：

  描述了海洋大环内酯异烟酰胺3a的正式全合成。合成的显着特征包括衍生自D -（-）-酒石酸的β-酮膦酸酯和衍生自L-谷氨酸的手性丁内酯的延伸。闭环复分解用于构建天然产物的大内酯核。

  DOI：

  10.1002/asia.201402593

文献信息

• A stereoselective total synthesis of 7,8-O-isopropylidene iriomoteolide-3a
  作者：Yao Zhang、Lisheng Deng、Gang Zhao

  DOI：10.1039/c0ob01253j

  日期：——

  A stereoselective total synthesis of 7,8-O-isopropylidene iriomoteolide-3a has been achieved by using Yamaguchi esterification, Julia–Kocienski olefination, organocatalytic α-oxidation, and ring-closing metathesis reaction as key bond-forming steps.

  以山口酯化、朱莉娅-科西安斯基烯化、有机催化α-氧化和闭环偏合成反应为关键成键步骤，实现了 7,8-O-isopropylidene iriomoteolide-3a 的立体选择性全合成。
• Enantiospecific Formal Total Synthesis of Iriomoteolide 3a
  作者：S. Mothish Kumar、Kavirayani R. Prasad

  DOI：10.1002/asia.201402593

  日期：2014.12

  A formal total synthesis of the marine macrolide iriomoteolide 3a is described. Salient features of the synthesis include the elaboration of a β‐keto phosphonate derived from D‐(−)‐tartaric acid and the extension of a chiral butyrolactone derived from L‐glutamic acid. Ring‐closing metathesis is employed to construct the macrolactone core of the natural product.

  描述了海洋大环内酯异烟酰胺3a的正式全合成。合成的显着特征包括衍生自D -（-）-酒石酸的β-酮膦酸酯和衍生自L-谷氨酸的手性丁内酯的延伸。闭环复分解用于构建天然产物的大内酯核。