1-(6H-phenanthridin-5-yl)ethanone | 6327-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(6H-phenanthridin-5-yl)ethanone
• 英文别名: 5-acetyl-5,6-dihydro-phenanthridine；5-Acetyl-5,6-dihydro-phenanthridin
• CAS: 6327-08-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: NMDAFLHRXZQATQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  474.1±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6H-phenanthridin-5-yl)ethanone 在 盐酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-nitrophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Ritchie, Journal and Proceedings - Royal Society of New South Wales, 1944, vol. 78, p. 164,167

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-芴酮 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-(6H-phenanthridin-5-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  菲啶类化合物在农药上的应用

  摘要：

  本发明涉及含有通式(1)代表的菲啶类化合物在农药上的应用，其中部分化合物用作植物病毒剂，能很好的抑制烟草花叶病毒；用作杀菌剂，对番茄早疫、小麦赤霉、马铃薯晚疫、辣椒疫霉、油菜菌核、黄瓜灰霉、水稻纹枯、黄瓜枯萎、花生褐斑、苹果轮纹、小麦纹枯、玉米小斑、西瓜炭疽、水稻恶苗都有很好的抑制活性；用作杀虫剂对粘虫、蚊幼虫、棉铃虫、玉米螟、蚜虫、成螨和小菜蛾有毒杀活性。式中，当分子的氮不为亚胺时为R1可代表氢原子，甲基，乙酰基，苯甲酰基；R2和R3同时代表氢原子或氧原子；R4和R5可代表羟基，乙酰氧基，甲氧基，亚甲氧基，氟原子，氢原子；R6为溴原子或氟原子；R7为氢原子或乙烯基。当氮为亚胺时R1不代表任何基团；R3和R2其中一个不代表任何基团，另一个可代表氢原子，甲氧基，乙氧基，苯甲氧基，氯原子；R4、R5、R6、R7都代表氢原子。

  公开号：

  CN110074124B

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Intramolecular Decarboxylative Coupling of Arene Carboxylic Acids/Esters with Aryl Bromides
  作者：Zengming Shen、Zhenjie Ni、Song Mo、Jing Wang、Yamin Zhu

  DOI：10.1002/chem.201103438

  日期：2012.4.16

  Give me a ring? An efficient approach has been developed for the intramolecular decarboxylative coupling of arene carboxylic acids/esters with aryl bromides catalyzed by palladium (see scheme). From a synthetic viewpoint, this method is highly attractive because the catalyst loading is low, the optimized reaction conditions are mild, and the substrate scope is broad.

  给我一个戒指？已经开发出一种有效的方法用于芳烃羧酸/酯与钯催化的芳基溴化物的分子内脱羧偶联（参见方案）。从合成的观点来看，该方法极具吸引力，因为催化剂的负载量低，优化的反应条件温和且底物范围广。
• [EN] NOVEL PHENANTRIDINE ANALOGUES AND THEIR USES AS INHIBITORS OF HYPERPROLIFERATION OF T CELLS AND/OR KERATINOCYTES<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES DE PHENANTRIDINE ET LEURS UTILISATIONS COMME INHIBITEURS DE L'HYPERPROLIFERATION DES LYMPHOCYTES T ET/OU DES KERATINOCYTES
  申请人：4SC AG

  公开号：WO2005105752A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  The present invention relates to compounds of the general formula (IV) and (II) and salts and physiologically functional derivatives thereof, (IV), (II) wherein X is C-R 8 or N; and Z is independently one of the following groups: (Ia), (Ib), (Ic)

  本发明涉及一般公式（IV）和（II）的化合物以及其盐和生理功能衍生物，其中（IV），（II）中X为C-R8或N; Z是以下各组之一：（Ia），（Ib），（Ic）。
• Synthesis of 5,6-Dihydrophenanthridines via Palladium-Catalyzed Intramolecular Dehydrogenative Coupling of Two Aryl C−H Bonds
  作者：Meng-Yue Wang、Xue-Qing Zhu、Bao-Yin Zhao、Hong-Xia Zhang、Yong-Qiang Wang、Qiong Jia

  DOI：10.3390/molecules28062498

  日期：——

  pharmaceuticals. Herein, we reported the first palladium-catalyzed intramolecular C-H/C-H dehydrogenative coupling reaction of two simple arenes to generate 5,6-dihydrophenanthridines. The approach features a broad substrate scope and good tolerance of functional groups, offering an efficient alternative synthesis route for important 5,6-dihydrophenanthridine compounds.

  5,6-二氢菲啶是天然产物和药物中常见的氮杂杂环骨架。在此，我们报道了第一个钯催化的两种简单芳烃的分子内 CH / CH 脱氢偶联反应生成 5,6-二氢菲啶。该方法具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，为重要的 5,6-二氢菲啶化合物提供了一种有效的替代合成路线。
• Palladium-Catalyzed Transfer Hydrogenation and Acetylation of N-Heteroarenes with Sodium Hydride as the Reductant
  作者：Fan Luo、Xiaobei Chen、Ying Hu、Shilei Zhang、Yanwei Hu、Jing Yu、Yuejia Yin、Xiaoxiao Hu、Xuejun Liu、Xiaodong Chen

  DOI：10.1055/a-1988-5764

  日期：——

  An efficient and convenient palladium-catalyzed reductive system by employing sodium hydride as the hydrogen donor and acetic anhydride as an activator has been developed for transfer hydrogenation and acetylation of a wide range of N-heteroarenes including quinoline, phthalazine, quinoxaline, phenazine, phenanthridine, and indole. Moreover, acridine substrates could be directly reduced without the

  通过使用氢化钠作为氢供体和乙酸酐作为活化剂，开发了一种高效便捷的钯催化还原系统，用于转移氢化和乙酰化各种 N-杂芳烃，包括喹啉、酞嗪、喹喔啉、吩嗪、菲啶、和吲哚。此外，吖啶底物可以在不使用乙酸酐的情况下直接还原。该协议为制备各种饱和 N-杂环化合物提供了一种简单的方法。
• Mishra, Sourabh; De, Subhadip; N Kakde, Badrinath, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 2013, vol. 52, # 8-9, p. 1093 - 1102
  作者：Mishra, Sourabh、De, Subhadip、N Kakde, Badrinath、Dey, Dhananjay、Bisai, Alakesh

  DOI：——

  日期：——