ethyl (3S,4R)-4-(((benzyloxy)carbonyl)((1R,2R,4R,6'R)-1,7,7-trimethyltetrahydrospiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,2'-pyran]-6'-yl)amino)-5-(dimethylamino)-3-methyl-5-oxopentanoate | 810671-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (3S,4R)-4-(((benzyloxy)carbonyl)((1R,2R,4R,6'R)-1,7,7-trimethyltetrahydrospiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,2'-pyran]-6'-yl)amino)-5-(dimethylamino)-3-methyl-5-oxopentanoate
• CAS: 810671-55-7
• 化学式: C₃₂H₄₈N₂O₆
• 分子量: 556.743
• InChiKey: RMHAUOFCZLMGDV-LIBLDZOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  85.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3S,4R)-4-(((benzyloxy)carbonyl)((1R,2R,4R,6'R)-1,7,7-trimethyltetrahydrospiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,2'-pyran]-6'-yl)amino)-5-(dimethylamino)-3-methyl-5-oxopentanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (2R,3S)-3-Methyl-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  CamTHP *不对称的甘氨酰胺的高度立体选择性Michael加成反应，用于合成功能密集的氨基酸衍生物。

  摘要：

  樟脑衍生的四氢吡喃（camTHP *）脱对称的甘氨酰胺1经过高效且高度非对映选择性的烯醇化锂，加入硝基烯烃，α，β-不饱和酮，酯和内酯中。这些产物的直接操作提供了3-取代的焦谷氨酰胺和β-芳基-α，γ-二氨基酸衍生物，突出了使用这种新型结构单元合成对映异构体富集，功能密集的分子的简便性。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol048568q
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-丁烯酸乙酯 、 benzyl N-[2-(dimethylamino)-2-oxoethyl]-N-[(1R,2R,2'R,4R)-1,7,7-trimethylspiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,6'-oxane]-2'-yl]carbamate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到ethyl (3S,4R)-4-(((benzyloxy)carbonyl)((1R,2R,4R,6'R)-1,7,7-trimethyltetrahydrospiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,2'-pyran]-6'-yl)amino)-5-(dimethylamino)-3-methyl-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  CamTHP *不对称的甘氨酰胺的高度立体选择性Michael加成反应，用于合成功能密集的氨基酸衍生物。

  摘要：

  樟脑衍生的四氢吡喃（camTHP *）脱对称的甘氨酰胺1经过高效且高度非对映选择性的烯醇化锂，加入硝基烯烃，α，β-不饱和酮，酯和内酯中。这些产物的直接操作提供了3-取代的焦谷氨酰胺和β-芳基-α，γ-二氨基酸衍生物，突出了使用这种新型结构单元合成对映异构体富集，功能密集的分子的简便性。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol048568q