4-{[(1,1-dimethylethyl)(dimethyl)silyl]oxy}-2,3,6-trimethyl-5-[(all-rac,E)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-en-1-yl]phenyl acetate | 848362-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-{[(1,1-dimethylethyl)(dimethyl)silyl]oxy}-2,3,6-trimethyl-5-[(all-rac,E)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-en-1-yl]phenyl acetate
• 英文别名: (E)-4-acetyloxy-2-phytyl-3,5,6-trimethylphenyl tert-butyldimethylsilyl ether；[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3,6-trimethyl-5-[(E)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-enyl]phenyl] acetate
• CAS: 848362-83-4
• 化学式: C₃₇H₆₆O₃Si
• 分子量: 587.015
• InChiKey: AYGBLBCVGAIBJJ-RMLRFSFXSA-N

物化性质

• 沸点：
  597.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.913±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.85
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{[(1,1-dimethylethyl)(dimethyl)silyl]oxy}-2,3,6-trimethyl-5-[(all-rac,Z)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-en-1-yl]phenyl acetate 、 4-{[(1,1-dimethylethyl)(dimethyl)silyl]oxy}-2,3,6-trimethyl-5-[(all-rac,E)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-en-1-yl]phenyl acetate 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-hydroxy-2,3,6-trimethyl-5-[(all-rac,Z)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-en-1-yl]phenyl acetate 、 4-hydroxy-2,3,6-trimethyl-5-[(all-rac,E)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-en-1-yl]phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] A NEW ROUTE TO alpha-TOCOPHEROL, alpha-TOCOPHERYL ALKANOATES AND PRECURSORS THEREOF
  [FR] NOUVEAU PROCEDE DE PRODUCTION D'ALKANOATES D' DOLLAR G(A)-TOCOPHEROLE, D' DOLLAR G(A)-TOCOPHERYLE ET PRECURSEURS ASSOCIES

  摘要：

  公开号：

  WO2005026181A3
• 作为产物：
  描述：

  异戊烯醇 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 咪唑 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 4-{[(1,1-dimethylethyl)(dimethyl)silyl]oxy}-2,3,6-trimethyl-5-[(all-rac,E)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-en-1-yl]phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  烯烃交叉复分解法开发维生素E键中间体的新途径

  摘要：

  钌催化的烯烃交叉复分解（CM）已成功地用于合成几种具有三取代CC键的植酸衍生物（2b，2d - f，3b），作为α-生育酚乙酸酯（维生素）替代路线的有用中间体乙酸乙酯；1b）（方案1）。使用第二代Grubbs催化剂RuCl 2（C 21 H 26 N 2）（CHPh）PCy 3（Cy =环己基；4a）和Hoveyda-Grubbs催化剂RuCl 2（C 21 H 26 N 2）{CH-C 6 H 4（O- i Pr）-2}（4b），反应是使用以下化合物的各种C-烯丙基（5a - f，7a，b）和O-烯丙基（8a - d）衍生物进行的以三甲基对苯二酚-1-乙酸酯为底物。2,6,10,14-四甲基十五烷基-1-烯（6a）和植醇（6b）的衍生物6c - e以及植醇（6f）被用作CM反应的烯烃伴侣（方案2和5）。维生素E前体可以以（E / Z）混合物的高达83％的分离产率制备。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690072