(2S,4S,6S)-2,4,6-trimethyldocosanal | 1112109-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (2S,4S,6S)-2,4,6-trimethyldocosanal
• CAS: 1112109-64-4
• 化学式: C₂₅H₅₀O
• 分子量: 366.671
• InChiKey: UPPFCPAQCFAYFU-SDHOMARFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.75
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,6S)-2,4,6-trimethyldocosanal 在 sodium chlorite 、 正丁基锂 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (4S,6S,8S,E)-2,4,6,8-tetramethyltetracos-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  一步同构催化脱氧丙酸酯的不对称合成

  摘要：

  Zr催化的烯烃不对称碳铝烷基化（ZACA）-Pd催化的乙烯基化与ZACA氧化反应的组合描述了合成包含脱氧丙酸酯基序的天然产物的一步同源协议。与迄今为止使用的大多数其他合成策略由于功能基团相互转化而通常每个脱氧丙酸酯单元需要三步合成的策略相比，我们的一步同源化策略有望为脱氧丙酸酯天然产物提供一条通用且更有效的合成途径，例如霉菌酸1及其类似物2，（-）-rasfonin以及合成和抗合成中间体和/或最终产物的合成方面的改进-二羧酸5和6。

  DOI：

  10.1002/chem.201604478
• 作为产物：
  描述：

  在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (2S,4S,6S)-2,4,6-trimethyldocosanal
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌磺基糖脂类似物的简化的脱氧丙酸酯酰基链：链长是高抗原性必不可少的

  摘要：

  越长越好：分枝杆菌二酰基磺化糖脂（酰基2 SGL）类似物中1,3-甲基支链脂肪酰基链单元长度的增加导致其抗原性显着改善，并且产品比天然抗原酰基更有效2个SGL。

  DOI：

  10.1002/cbic.201300482

文献信息

• Synthesis of Diacylated Trehalose Sulfates: Candidates for a Tuberculosis Vaccine
  作者：Julie Guiard、Anthony Collmann、Martine Gilleron、Lucia Mori、Gennaro De Libero、Jacques Prandi、Germain Puzo

  DOI：10.1002/anie.200803835

  日期：2008.12.1