(1R,4aR,8aR)-5,5,8a-trimethyl-2-methylene-decahydro-naphthalen-1-yl-methanol | 112709-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,4aR,8aR)-5,5,8a-trimethyl-2-methylene-decahydro-naphthalen-1-yl-methanol
• 英文别名: (1R,4aR,8aR)-5,5,8a-trimethyl-2-methylenedecahydronaphthalen-1-yl-methanol；(8aR)-albicanol；(+)-albicanol；(-) albicanol；(-)-albicanol；[(1R,4aR,8aR)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]methanol
• CAS: 112709-43-0
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: ZPTSRWNMMWXEHX-NFAWXSAZSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-70 °C
• 沸点：
  299.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4aR,8aR)-5,5,8a-trimethyl-2-methylene-decahydro-naphthalen-1-yl-methanol 在 仲丁基锂 、 草酸 、 lithium 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 氨 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (+)-zonarol dibenzyl ether
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of yahazunol, zonarone and isozonarone

  摘要：

  The synthesis of the marine natural products zonarone and isozonarone was achieved via (+)-albicanic acid, a sesquiterpene of the drimane type. Coupling of the appropiate drimane-synthon with lithiated hydroquinone ethers led to sesquiterpene arenes, which were further modified to the target molecules. Stereoselective epoxidation followed by regioselective opening of the oxirane ring yielded yahazunol. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00346-0
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 (1R,4aR,8aR)-5,5,8a-trimethyl-2-methylene-decahydro-naphthalen-1-yl-methanol
  参考文献：
  名称：

  一种有效的方法，以手性非外消旋反式-和独联体的drimane和半日花合成-decalin支架

  摘要：

  光学活性的反式-和顺式-环结decalinic中间体，其表示用于更复杂的天然靶标合成中有用的前体，已被方便地制备从β酮酯起始2从β紫罗兰酮和碳酸二甲酯通过标准化学获得。易于通过DMAP催化的酯交换反应与2相连的手性助剂（-）-薄荷醇，可以干净地分离关键电环化步骤中获得的非对映异构体，并将其进一步精制为已经被制成十二烷基杜鹃花和拉丹烷倍半萜的手性中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.07.064

文献信息

• Synthesis of a novel sphingosine kinase inhibitor (−)-F-12509A and determination of its absolute configuration
  作者：Nobuhiro Maezawa、Noriyuki Furuichi、Hiroshi Tsuchikawa、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.043

  日期：2007.7

  The synthesis of a novel sphingosine kinase inhibitor, (−)-F-12509A ((−)-1), was achieved in a highly efficient manner that included nine longest linear steps and 45% overall yield from (−)-bicyclic β-ketoester (−)-2, and its absolute configuration was determined to be (5S,9S,10S).

  新型鞘氨醇激酶抑制剂（-）-F-12509A（（-）- 1）的合成以高效的方式完成，该方法包括九个最长的线性步骤，且从（-）-双环β-的总收率达45％酮酸酯（-）- 2，其绝对构型确定为（5 S，9 S，10 S）。
• Total synthesis of the marine sesquiterpene hydroquinones zonarol and isozonarol and the sesquiterpene quinones zonarone and isozonarone
  作者：Jörg Schröder、Christine Magg、Karlheinz Seifert

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00891-1

  日期：2000.7

  The total synthesis of the naturally occurring sesquiterpene hydroquinones zonarol and isozonarol and the sesquiterpene quinones zonarone and isozonarone was achieved starting from β-ionone, which was transformed via (+)-albicanic acid to (+)-albicanal and (−)-drim-7-en-11-al. Coupling of the aldehydes with lithiated hydroquinone ethers and further modification of the coupling products led to the target

  天然倍半萜烯对苯二酚唑纳洛尔和异唑烷酮以及倍半萜烯醌佐那隆和异唑烷酮的全合成是从β-紫罗兰酮开始的，β-紫罗兰酮通过（+）-白蚁酸转化为（+）-白三醛和（-）-drim- 7-en-11-al。醛与锂化对苯二酚醚的偶联以及偶联产物的进一步修饰产生了目标分子。
• First synthesis of (−)-spongianolide A and determination of its absolute structure
  作者：Toshiyuki Hata、Katsunori Tanaka、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00039-8

  日期：1999.2

  The first synthesis of (−)-spongianolide A (1), a cytotoxic sesterterpenoid, and determination of its absolute structure are described. In this synthesis, a simple and practical method for preparation of enantiomerically pure bicyclic and tricyclic β-ketoesters, and a new Wittig reagent, furanmethylide, were developed.

  描述了（-）-海绵状内酯A（1）的首次合成，细胞毒性的酯类萜类化合物及其绝对结构的确定。在该合成中，开发了一种简单，实用的对映体纯的双环和三环β-酮酸酯的制备方法，并开发了一种新的Wittig试剂呋喃甲基化物。
• Total synthesis of the marine sesquiterpene quinone (−)-cyclozonarone
  作者：Jörg Schröder、Burkhard Matthes、Karlheinz Seifert

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01748-8

  日期：2001.11

  The total synthesis of the naturally occurring sesquiterpene quinone (−)-cyclozonarone was achieved starting from (+)-albicanol. Elimination of water led to drima-(8,12),(9,11)-diene, which reacted in the key step of the synthesis—a Diels–Alder reaction—with benzoquinone. Further oxidation led to the target molecule.

  天然的倍半萜醌（-）-环唑烷酮的全合成是从（+）-白三醇开始的。消除水会生成苯丙二烯-（8,12），（9,11）-二烯，后者在合成的关键步骤（狄尔斯-阿尔德反应）中与苯醌反应。进一步的氧化导致目标分子。
• Determination of the absolute structure of albaconol
  作者：Mikio Fujii、Sadayuki Ishii、Ryota Saito、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.050

  日期：2008.5

  The concise synthesis of (8aR)-(-)-albaconol (1) from (8aR)-albicanol (2) obtained from the lipase-assisted asymmetric acetylation of rac-2, was achieved in 45% overall yield (eight steps). By comparison of the sign of specific rotation of between synthetic (8aR)-(-)-albaconol (1) and natural (+)-albaconol (1), the absolute structure of natural (+)-1 was determined to be 1R,2R,4aS,8aS configuration. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.