[(TMEDA)Na(2,2,6,6-tetramethylpiperidide)(m-C6H4-CF3)Zn(t-Bu)] | 1236009-10-1

• 英文名称: [(TMEDA)Na(2,2,6,6-tetramethylpiperidide)(m-C6H4-CF3)Zn(t-Bu)]
• CAS: 1236009-10-1
• 化学式: C₂₆H₄₇F₃N₃NaZn
• 分子量: 547.054
• InChiKey: FJPRXEJAPZPZPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶 、 四甲基乙二胺 、 三氟甲苯 、 butylsodium 、 二(2-甲基-2-丙基)锌 以 正己烷 为溶剂， 生成 [(TMEDA)Na(2,2,6,6-tetramethylpiperidide)(p-C6H4-CF3)Zn(t-Bu)] 、 [(TMEDA)Na(2,2,6,6-tetramethylpiperidide)(o-C6H4-CF3)Zn(t-Bu)] 、 [(TMEDA)Na(2,2,6,6-tetramethylpiperidide)(m-C6H4-CF3)Zn(t-Bu)]
  参考文献：
  名称：

  通过分离动力学和热力学中间体实现三氟甲基苯碱金属介导的锌化 (AMMZn) 区域异构化的结构基础

  摘要：

  为了加深对碱金属介导的锌化的结构和机制的了解，本研究监测了 TMP-二烷基锌酸盐试剂 [(TMEDA)Na(TMP)(tBu)Zn(tBu)] 1 和三氟甲基之间的反应苯C6H5CF32。在室温下观察到产物的复杂混合物。X 射线晶体学鉴定出其中两种产物为异三阴离子 [(TMEDA)Na(TMP)(C6H4-CF3)Zn(tBu)] 的邻位和间位区域异构体，分别为 3-邻位和 3-间位。块状结晶产物的多核 NMR 数据证实了这两种区域异构体以及第三种异构体 3-对的存在，其比例分别为 20:11:1，以及另外的产物 4，其也表现出邻位锌化芳基底物。在 0 °C 重复反应仅得到 4，其晶体学特征为 [{(TMEDA)2Na}+{Zn(C6H4-CF3)(tBu)2}−]。模仿最初的室温反应，该动力学产物随后与 TMP(H) 反应，得到复杂的产物混合物，其中明显包括 3 的三种区域异构体。令人惊讶的是，4

  DOI：

  10.1021/ja1038598