3-chloro-5,5-dimethyl-2-trifluoroacetylcyclohex-2-en-1-one | 1202752-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-chloro-5,5-dimethyl-2-trifluoroacetylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 3-chloro-5,5-dimethyl-2-(2,2,2-trifluoroacetyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1202752-62-2
• 化学式: C₁₀H₁₀ClF₃O₂
• 分子量: 254.636
• InChiKey: RGQDOZLMZFBYNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-5,5-dimethyl-2-trifluoroacetylcyclohex-2-en-1-one 在 sodium azide 作用下， 生成 3-(trifluoromethyl)-6,6-dimethyl-6,7-dihydrobenzo[c]isoxazol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  一锅法合成三氟甲基取代的咪唑并苯并[1,2-d]-和-[1,2-c]异恶唑

  摘要：

  摘要区域异构的8-三氟甲基-4,5-二氢-3 H-咪唑并[4'，5'：5,6]苯并[1,2- d ]异恶唑和8-三氟甲基-4,5-二氢-3 H -咪唑并[4'，5'：3,4]苯并[1,2 -c ]异恶唑酮是通过用硒一锅氧化3-三氟甲基-6,7-二氢苯并[ d ]-或[ c ]异恶唑来实现的在冰醋酸中加入二氧化氯，然后在乙酸铵存在下，将形成的原位3-三氟甲基-6,7-二氢苯并[ d ]-或[ c ]异恶唑-4,5-二酮与苯甲醛缩合。

  DOI：

  10.1134/s1070363220040295
• 作为产物：
  描述：

  在 草酰氯 作用下， 生成 3-chloro-5,5-dimethyl-2-trifluoroacetylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用聚亚甲基二胺连接体合成新型桦木酸与 2-全氟酰基环烷烃-1,3-二酮的共轭物

  摘要：

  通过 2-perfluoroacyl-3-chloro-2-cycloalken-1-ones 与等量的桦木酸酰胺与草酰氯处理含 F 的环状 β-三酮而制备，以高收率合成了新的桦木酸共轭物。氨烷基盐酸盐在 Et3N 的 CHCl3 中存在。

  DOI：

  10.1007/s10600-017-2028-x

文献信息

• Regioselective Synthesis of Polyfluoroalkyl Substituted 6,7-Dihydrobenzisoxazolones
  作者：Tatyana S. Khlebnicova、Yurii A. Piven'、Veronica G. Isakova、Alexander V. Baranovsky、Fedor A. Lakhvich、Alexander E. Sorochinsky、Igor I. Gerus

  DOI：10.1002/jhet.3218

  日期：2018.7

  Regioselective methods for synthesis of hitherto unreported both 6,7‐dihydro‐1,2‐benzisoxazol‐4(5H)‐ones and 6,7‐dihydro‐2,1‐benzisoxazol‐4(5H)‐ones with perfluoroalkyl or halogenodifluoromethyl substituents have been developed. 3‐Polyfluoroalkyl‐6,7‐dihydro‐1,2‐benzisoxazol‐4(5H)‐ones were prepared by the cyclocondensation of 2‐polyfluoroalkanoylcyclohexane‐1,3‐diones with hydroxylamine. The regioisomeric

  用于迄今未报告合成区域选择性方法均-6,7-二氢-1,2-苯并异恶唑-4（5 ħ） -酮和6,7-二氢-2,1-苯并异恶唑-4（5 ħ） -酮与全氟烷基或已经开发了卤代二氟甲基取代基。通过2-聚氟烷酰基环己烷-1,3-二酮与羟胺的环缩合反应制得3-Polyfluoroalkyl-6,7-dihydro-1,2-benzisoxazol-4（5 H）-ones。区域异构体3-聚氟烷基-6,7-二氢-2,1-苯并恶唑-4（5 H）-是通过将2-聚氟烷酰基环己烷-1,3-二酮转化为乙烯基氯化物而合成的，用叠氮化钠在二甲基甲酰胺中制得粗制的3-氯-2-聚氟链烷酰基-2-环己烯-1-酮
• Synthesis and Cytotoxicity of Conjugates of Betulinic Acid and F-Containing 2-Acylcycloalkane-1,3-Diones
  作者：T. S. Khlebnikova、Yu. A. Piven’、F. A. Lakhvich、T. S. Frolova、I. V. Sorokina、T. G. Tolstikova

  DOI：10.1007/s10600-018-2565-y

  日期：2018.11

  Conjugates of betulinic acid with 2-(fluoroacyl)cycloalkane-1,3-dione motifs were synthesized by reacting 3-chloro-2-(fluoroacyl)-2-cycloalkene-1-ones with an equivalent amount of betulinic acid aminoalkylamide hydrochlorides in the presence of Et3N in CHCl3. Reduction of betulonic acid conjugates with 2-trifluoroacetylcyclopentane-1,3-dione by NaBH4 in THF produced betulinic acid derivatives containing

  桦木酸与 2-(氟酰基) 环烷烃-1,3-二酮基序的共轭物是通过 3-氯-2-(氟酰基)-2-环烯烃-1-酮与等量的桦木酸氨基烷基酰胺盐酸盐反应合成的在 CHCl3 中存在 Et3N。在 THF 中通过 NaBH4 用 2-三氟乙酰环戊烷-1,3-二酮还原桦木酸共轭物产生含有 2-(1-羟基-2,2,2-三氟乙基) 环戊烷-1,3-二酮的桦木酸衍生物。针对多形性胶质母细胞瘤 (U-87 MG) 和乳腺癌细胞系 (MCF7) 评估了合成化合物的细胞毒性。
• Regioselective reduction of 2-perfluoroalkanoylcyclohexane-1,3-diones and their enamino derivatives
  作者：T. S. Khlebnikova、V. G. Isakova、A. V. Baranovskii、F. A. Lakhvich

  DOI：10.1134/s1070363211040098

  日期：2011.4

  Ionic hydrogenation of 2-perfluoroalkanoylcyclohexane-1,3-diones and their endocyclic enamino derivatives containing a secondary amino group by the action of triethylsilane in trifluoroacetic acid in the presence of a catalytic amount of lithium perchlorate involved regioselective reduction of the side-chain carbonyl group to hydroxy with formation of the corresponding hydroxy diketones and hydroxy amino ketones, respectively. Under analogous conditions endocyclic enamino derivatives possessing a tertiary amino group underwent deacylation to give enamino ketones.
• Reaction of 2-perfluoroalkanoylcyclohexane-1,3-diones and 3-chloro-2-perfluoroalkanoylcyclohex-2-ene-1-ones with amines
  作者：T. S. Khlebnikova、V. G. Isakova、F. A. Lakhvich

  DOI：10.1134/s1070428009070033

  日期：2009.7

  Reactions of 2-perfluoroalkanoylcyclohexane-1,3-diones with primary and secondary amines involved acid cleavage of the substrate with formation of the corresponding 3-aminocyclohex-2-en-1-ones. Vinylogous nucleophilic substitution in 3-chloro-2-perfluoroalkanoylcyclohex-2-ene-1-ones with amines led to the formation of 3-amino-2-perfluoroalkanoylcyclohex-2-ene-1-ones.