3',4',5',6'-tetraphenyl-[1,1':2',1''-terphenyl]-4-carbaldehyde | 1431217-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3',4',5',6'-tetraphenyl-[1,1':2',1''-terphenyl]-4-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(4-formylphenyl)-2,3,4,5,6-pentaphenylbenzene；hexaphenylbenzaldehyde；HPB-CHO；4-(2,3,4,5,6-Pentakis-phenylphenyl)benzaldehyde
• CAS: 1431217-49-0
• 化学式: C₄₃H₃₀O
• 分子量: 562.711
• InChiKey: CVBLIHIGWDEQBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-didodecyloxy-α,α'-p-xylylenebis(diethyl phosphonate) 、 3',4',5',6'-tetraphenyl-[1,1':2',1''-terphenyl]-4-carbaldehyde 在 potassium tert-butylate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 以92%的产率得到1-[4-[(E)-2-[2,5-didodecoxy-4-[(E)-2-[4-(2,3,4,5,6-pentakis-phenylphenyl)phenyl]ethenyl]phenyl]ethenyl]phenyl]-2,3,4,5,6-pentakis-phenylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Hexaphenylbenzene end-capped tri(p-phenylenevinylenes): synthesis and properties

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.07.099
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三苯基膦 作用下， 以 二苯醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 3',4',5',6'-tetraphenyl-[1,1':2',1''-terphenyl]-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Hexaphenylbenzene end-capped tri(p-phenylenevinylenes): synthesis and properties

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.07.099

文献信息

• Synthesis and Redox Properties of Superbenzene Porphyrin Conjugates
  作者：Kharu Nisa、Vikas Khatri、Sharvan Kumar、Smriti Arora、Sohail Ahmad、Anshu Dandia、M. Thirumal、Hemant K. Kashyap、Shive M. S. Chauhan

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c01682

  日期：2020.11.16

  Superbenzene porphyrin conjugates find wide range of applications from nonlinear optical materials to semiconductors. Herein, we report the synthesis and characterization of 5,15-bis(3,5-di-tert-butylphenyl)-10,20-bis(pentaphenylphenyl)phenylporphyrin and its Zinc-metallated complex. Oxidative planarization of 5,15-bis(3,5-di-tert-butylphenyl)-10,20-bis(pentaphenylphenyl)phenylporphyrin and its metallated

  从非线性光学材料到半导体，超苯卟啉共轭物具有广泛的应用范围。本文中，我们报道了5,15-双（3,5-二叔丁基苯基）-10,20-双（五苯基苯基）苯基卟啉及其锌金属配合物的合成与表征。通过使用NOBF 4作为氧化剂，对5,15-双（3,5-二叔丁基苯基）-10,20-双（五苯基苯基）苯基卟啉及其金属化的配合物进行氧化平坦化。超苯卟啉结合物的形成证实了其Scholl型反应。实验室合成的卟啉偶联物通过光谱技术进行了表征，例如1 H NMR，13C NMR，电子自旋共振和紫外可见光谱用于结构构象。此外，进行密度泛函理论计算以验证实验结果。理论和实验结果表明4-（五苯基苯基）苯基配体增加了合成卟啉的稳定性，光学性质和平面化速率。结合物利用卟啉作为π-间隔物，在两个六苯并并二苯并酮位点之间表现出强烈而遥远的电子通讯。还发现π自由基阳离子是氧化C–C键形成的中间体。NICS的计算支持这样的结论。
• Synthesis of fluorescent molecular switches based on porphyrinoids covalently linked with redox active ligands
  作者：Kharu Nisa、Gaurav Kumar Mishra、M. Thirumal、Shive M.S. Chauhan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131407

  日期：2022.1

  studies revealed a decrease in the highest occupied and the lowest unoccupied molecular orbital (HOMO-LUMO) energy gaps in the oxo-porphodimethenes. The photochromism and fluorescence characteristics were also studied. The porphyrin moieties were found to be desirable for the reversible light-driven fluorescent molecular switches.

  合成了5,15-双(1-羟基-2,6-二叔丁基-苯基)10,20-双-(五苯基-苯基)苯基卟啉及其镍配合物。用 NOBF 4氧化得到 5,15 双(1-氧代-2,6-二叔丁基-苯基)10,20-双(五苯基-苯基)苯基-卟啉二亚甲基和Ni双(1-氧代-2,6-二叔丁基-苯基) 10,20-双-(五苯基苯基)苯基卟吩二甲烯。卟啉结合物通过核磁共振、质谱和紫外-可见光谱表征以进行结构解析。密度泛函理论研究揭示了氧代卟啉二甲烯中最高占据和最低未占据分子轨道 (HOMO-LUMO) 能隙的减少。还研究了光致变色和荧光特性。发现卟啉部分对于可逆光驱动荧光分子开关是理想的。
• Aggregates of perylene bisimide stabilized superparamagnetic Fe₃O₄nanoparticles: an efficient catalyst for the preparation of propargylamines and quinolines via C–H activation
  作者：Sandeep Kaur、Manoj Kumar、Vandana Bhalla

  DOI：10.1039/c5cc05752c

  日期：——

  Supramolecular aggregates of the PBI derivative3serve as reactors and stabilizers for the preparation of Fe₃O₄nanoparticles, which exhibit high catalytic efficiency for the preparation of propargylamines and quinolines derivativesviaC–H activation.

  PBI衍生物3的超分子聚集体可作为Fe3O4纳米颗粒的反应器和稳定剂，对于丙炔胺和喹啉衍生物的制备具有高催化效率，通过C-H活化反应。
• HBC–porphyrin – close contact chromophores
  作者：Jan M. Englert、Jenny Malig、Valeria Anna Zamolo、Andreas Hirsch、Norbert Jux

  DOI：10.1039/c3cc41740a

  日期：——

  A photo/redoxactive hexa-peri-hexabenzocoronene–porphyrin conjugate with a direct connection between the two chromophores was synthesised using a formylated hexaphenylbenzene precursor.

  使用甲酰化六苯基苯前体合成了两个发色团之间直接连接的光/氧化还原六-邻-六苯并苯-卟啉缀合物。