2-(2-azidoethoxy)ethyl α-D-galactopyranosyl-(1->3)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside | 692769-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-azidoethoxy)ethyl α-D-galactopyranosyl-(1->3)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-(2-azidoethoxy)ethyl α-D-galactopyranosyl-(1,3)-β-D-galactopyranosyl-(1,4)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 692769-26-9
• 化学式: C₂₂H₃₉N₃O₁₇
• 分子量: 617.562
• InChiKey: ZPBOHDOJTGEVJQ-YLMGELGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.22
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  315.67
• 氢给体数：
  10.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-azidoethoxy)ethyl α-D-galactopyranosyl-(1->3)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到2-(2-aminoethoxy)ethyl α-D-galactopyranosyl-(1->3)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of αGal-conjugated peptide T20 as novel antiviral agent for HIV-immunotargeting

  摘要：

  描述了αGal 缀合肽T20 作为新型HIV 免疫靶向剂的有效化学酶合成。合成涉及马来酰亚胺功能化αGal 表位的化学酶制备及其与肽T20 的化学选择性连接。标题化合物包含两个功能域：与人类天然抗 Gal 抗体结合的三糖 αGal 表位和识别 HIV 包膜的 gp41 N 末端胞外域的 36 个氨基酸 gp41 肽 (T20)。生物学测定表明，合成的缀合物可以很容易地与正常人血清中的天然抗Gal抗体（IgG和IgM型）结合，并且即使在没有人抗体和补体系统的情况下也表现出有效的抗HIV活性。实验数据表明，合成的αGal-T20可能通过抗体介导的细胞毒性和/或抗体依赖性、补体介导的HIV颗粒和HIV感染细胞的裂解而对体内HIV免疫靶向有价值，从而提供艾滋病毒干预的另一个层面。

  DOI：

  10.1039/b313844e
• 作为产物：
  描述：

  1',2',3',6',2,3,4,6-octa-O-acetyl-β-D-lactose 在 sodium azide 、 三氟化硼乙醚 、 α1,3galactosyltransferase 、 sodium methylate 、 乙酸肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 2-(2-azidoethoxy)ethyl α-D-galactopyranosyl-(1->3)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  提供高特异性抗Gal免疫应答的α-Gal三糖表位的设计和合成†

  摘要：

  展示Galα（1,3）Gal表位的碳水化合物抗原可被人类天然存在的抗体识别。这些抗-Gal抗体最多占血清IgG的1％，并被认为是有害的，因为它们会导致超急性器官排斥。为了模拟这种情况，将α（1,3）半乳糖基转移酶敲除小鼠接种Galα（1,3）Gal表位。在我们的研究中，检查了由方酸酯部分连接的由Galα（1,3）Galβ（1,4）GlcNAc或Galα（1,3）Galβ（1,4）Glc组成的两个α-Gal三糖表位是否存在。它们在KO小鼠中引发免疫反应的能力。使用两组分酶促系统合成两个靶标表位，所述酶联体系使用含有用于偶联的接头部分的修饰的二糖底物。尽管两种糖缀合物疫苗均能诱导所需的高抗Gal IgG抗体滴度，但发现该反应对所用的Galα（1,3）Galβ（1,4）GlcNAc半抗原具有极高的特异性，而与Galα（ 1,3）Galβ（1,4）Glc半抗原。我们的发现表明，尽管同质的糖缀合物疫

  DOI：

  10.1039/c7ob00448f