6,7-dihydro-5H-dibenzo[b,g][1,5]oxazocine | 42916-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,7-dihydro-5H-dibenzo[b,g][1,5]oxazocine
• 英文别名: 6,7-dihydro-5H-dibenzo[b,g][1,5]oxazocine；6,7-Dihydro-5H-dibenzo<1.5>oxazocine；11,12-dihydro-10H-benzo[b][1,5]benzoxazocine
• CAS: 42916-28-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: UJYGTGVVEDOZAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dihydro-5H-dibenzo[b,g][1,5]oxazocine 在 N-(benzyloxy)-N-(pivaloyloxy)-4-(trifluoromethyl)benzamide 、 三甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以47%的产率得到10,11-dihydrodibenzo[b,f]oxepine
  参考文献：
  名称：

  通过仲胺的直接氮缺失进行骨骼编辑

  摘要：

  合成化学旨在从简单的原料1建立分子复杂性。然而，尽管具有扩大可访问化学空间2,3的巨大潜力，但施加精确变化以操纵分子骨架本身的连接性的能力仍然有限。在这里，我们报告了一种从有机分子中“删除”氮的反应。我们证明了N -pivaloyloxy- N-烷氧基酰胺是异头酰胺的一个子类，它促进脂肪族仲胺的分子间活化以产生分子内碳-碳偶联产物。机理实验表明，反应通过异二氮烯中间体进行，该中间体将氮原子挤出为二氮，产生短寿命的双自由基，它们迅速偶联形成新的碳-碳键。该反应显示出广泛的官能团耐受性，这使得常规胺合成方案能够转化为碳-碳键结构和环合成的策略。通过在生物活性化合物的合成和骨架编辑中使用该反应突出了这一点。

  DOI：

  10.1038/s41586-021-03448-9
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 Wilkinson's catalyst 、 2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 sodium sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6,7-dihydro-5H-dibenzo[b,g][1,5]oxazocine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的三环联芳基醚连接的氮杂杂环环的简捷合成

  摘要：

  提出了一种新的合成三环联芳基醚连接的环系统的方法，该系统结合了七元，八元和九元环胺。在催化量的铜（I）的存在下，易于获得的无环前体经历“模板化”螯合氮原子的促进而形成分子内碳-氧键的反应。该方法显示了广泛的底物范围，是实用的，并且产生了难以通过其他方式获得的稀有和生物学上令人感兴趣的三环杂芳族产物。

  DOI：

  10.1021/ol4025259

文献信息

• Studies on Diphenyl Ether Derivatives. VIII. NMR Spectra and Conformational Structure of Dibenz[b, g][1, 5]oxazocine and Thiazocine Derivatives and Their Mass Spectra
  作者：SATORU TANAKA、KAZUNORI HASHIMOTO、HIDEAKI WATANABE、KENYA SAKAGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.21.1683

  日期：——

  The NMR spectra of 6-substituted 6, 7-dihydro-5H-dibenz[b, g][1, 5]oxazocine and thiazocine derivatives (1) and the sulfoxides or sulfones (6) and the bimolecular sixteen membered ring compounds (2) were reported. The methylene protons at 5 and 7-position of the ring of 6 appeared as a AB system quartet. All ring methylene protons in 2 gave a singlet. The temperature dependent coalescence and splitting of the singals was observed in 1. At low temperature the 5, 7-methylene protons in thr ring of 1 gave a AB quartet and a singlet. From these facts it was suggested that 1 was amixture of the conformational isomer A and B in Fig. 8 and they could not freely rotate each other even at room temperaute. 6 existed only as the structure A. The Mass spectra of them were also reported.

  报告了 6-取代的 6, 7-二氢-5H-二苯并[b, g][1,5]恶唑嗪和噻唑嗪衍生物（1）、硫醚或砜类化合物（6）以及双分子十六分子环化合物（2）的核磁共振谱。6 环上 5 位和 7 位的亚甲基质子以 AB 系统四元组的形式出现。2 中的所有环亚甲基质子都呈现单重子。在低温下，1 环上的 5、7-亚甲基质子产生 AB 四元体和一个单体。从这些事实可以看出，1 是图 8 中构象异构体 A 和 B 的混合物，即使在室温下也不能自由旋转。同时还报告了它们的质谱图。
• Synthese von 6,7-Dihydrodibenz[b,g][1,5]oxazocin-5-onen
  作者：Folker Lieb、Karl Eiter

  DOI：10.1002/jlac.197619760202

  日期：1976.2.27

  (8a) und sein 5-Chlorderivat 8b lassen sich mit NaH in Dimethylsulfoxid zum 6,7-Dihydrodibenz[b,g][1,5]oxazocin-5-on (1a) bzw. zu dessen 3-Chlorderivat 1c cyclisieren. Die Alkylierung in 6-Stellung liefert die Oxazocinone 9a und 9b. 6,7-Dihydro-5H-dibenz[b,g][1,5]oxazocin (10) erhält man durch Reduktion von 1 a mit LiAlH4.

  可以将2- [2-（氨基甲基）苯氧基]苯甲酸乙酯（8a）及其5-氯衍生物8b转化为6,7-二氢二苯并[ b，g ] [1,5]恶唑啉-5-酮（1a）或环化为其3-氯衍生物1c。在6-位烷基化得到恶唑烷酮9a和9b。通过用LiAlH 4还原1 a可获得6,7- Dihydro -5 H -dibenz [ b，g ] [1,5]恶唑啉（10）。
• LIEB F.; EITER K., J. LIEBIGS ANN. CHEM. <JLAC-BF>, 1976, NO 2, 203-207
  作者：LIEB F.、 EITER K.

  DOI：——

  日期：——