heptacyclo[6.6.0.0^2,6.0^3,13.0^4,11.0^5,9.0^10,14]tetradecan-7,12-dione monocatechol ketal | 330212-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: heptacyclo[6.6.0.0^2,6.0^3,13.0^4,11.0^5,9.0^10,14]tetradecan-7,12-dione monocatechol ketal
• 英文别名: Spiro[1,3-benzodioxole-2,12'-heptacyclo[6.6.0.02,6.03,13.04,11.05,9.010,14]tetradecane]-7'-one
• CAS: 330212-54-9
• 化学式: C₂₀H₁₆O₃
• 分子量: 304.345
• InChiKey: DJXZOVIOTYOQDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 heptacyclo[6.6.0.0^2,6.0^3,13.0^4,11.0^5,9.0^10,14]tetradecan-7,12-dione monocatechol ketal 在 β-丙氨酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 以75%的产率得到7-cyano(ethoxycarbonyl)methylidene-12-heptacyclo[6.6.0.0^2,6.0^3,13.0^4,11.0^5,9.0^10,14]tetradecanone monocatechol ketal
  参考文献：
  名称：

  供体-受体对通过刚性，线性间隔子七环[6.6.0.0 2,6 .0 3,13 .0 4,11 .0 5,9 .0 10,14 ]十四烷进行调谐的光诱导电子转移反应

  摘要：

  合成了一类新的供体-{饱和烃桥}-受体（D–B–A）二元组，并将其用于系统方法来评估相应的光致电子转移（ET）过程。在这些二元组中，七环[6.6.0.0 2,6 .0 3,13 .0 4,11。0 5,9 .0 10,14 ]十四烷（HCTD）被用作独特的间隔基，它具有高对称性（D 2 d），刚性和线性的几何形状。借助理论计算分析了激发态ET的光谱和动力学，作为供体/受体电子态，取向以及溶剂性质的函数。观察到供体荧光（F1波段）与宽电荷转移（CT）发射的出现相关。CT谱带的波长和强度都随溶剂极性而变化，而其上升动态与F 1谱带的衰减非常吻合。在乙腈中，CT态的衰减快于ET的速率（〜63 ps -1），因此无法解析相应的稳态发射。在苯和1,2-二硫代缩酮（3a和3b）的情况下，D和Aπ发色团以不同的方向排列，观察到了令人着迷的效果。估计的ET速率3a（3.9×10 10  s -1）明显快于3b（7×10

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00881-0
• 作为产物：
  描述：

  12-hydroxyheptacyclo[6.6.0.0^2,6.0^3,13.0^4,11.0^5,9.0^10,14]tetradecan-7-one catechol ketal 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到heptacyclo[6.6.0.0^2,6.0^3,13.0^4,11.0^5,9.0^10,14]tetradecan-7,12-dione monocatechol ketal
  参考文献：
  名称：

  供体-受体对通过刚性，线性间隔子七环[6.6.0.0 2,6 .0 3,13 .0 4,11 .0 5,9 .0 10,14 ]十四烷进行调谐的光诱导电子转移反应

  摘要：

  合成了一类新的供体-{饱和烃桥}-受体（D–B–A）二元组，并将其用于系统方法来评估相应的光致电子转移（ET）过程。在这些二元组中，七环[6.6.0.0 2,6 .0 3,13 .0 4,11。0 5,9 .0 10,14 ]十四烷（HCTD）被用作独特的间隔基，它具有高对称性（D 2 d），刚性和线性的几何形状。借助理论计算分析了激发态ET的光谱和动力学，作为供体/受体电子态，取向以及溶剂性质的函数。观察到供体荧光（F1波段）与宽电荷转移（CT）发射的出现相关。CT谱带的波长和强度都随溶剂极性而变化，而其上升动态与F 1谱带的衰减非常吻合。在乙腈中，CT态的衰减快于ET的速率（〜63 ps -1），因此无法解析相应的稳态发射。在苯和1,2-二硫代缩酮（3a和3b）的情况下，D和Aπ发色团以不同的方向排列，观察到了令人着迷的效果。估计的ET速率3a（3.9×10 10  s -1）明显快于3b（7×10

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00881-0

文献信息

• Heptacyclo[6.6.0.0 2,6 .0 3,13 .0 4,11 .0 5,9 .0 10,14 ]tetradecane: a new type of spacer for mediating electron transfer processes
  作者：Nan-Rong Chiou、Tahsin J Chow、Chong-Yow Chen、Ming-Ann Hsu、Hong-Chuan Chen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01869-4

  日期：2001.1

  A series of derivatives of the titled compound with donor and acceptor substituents were prepared. Efficient fluorescence quenching was observed for the molecules in which donor and acceptor pi -chromophores are coplanar. Charge recombination of the radical ion pairs resulted in broad charge transfer bands centered at ca. 510 nm. Twisting the donor and acceptor chromophores 90 degrees with respect to each other seemed to retard the electron transfer process. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.