4-氨基-5-吡啶-4H-三唑硫醇 | 36209-51-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫醇盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-氨基-5-吡啶-4H-三唑硫醇
• 中文别名: 4-氨基-5-(4-吡啶基)-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇
• 英文名称: 4-amino-5-(pyridin-4-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
• 英文别名: 4-amino-3-(4-pyridyl)-5-mercapto-1,2,4-triazole；4-amino-5-(4-pyridyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol；4-amino-5-(pyridine-4-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol；4-amino-5-(4-pyridinyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol；4-amino-3-pyridin-4-yl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 36209-51-5
• 化学式: C₇H₇N₅S
• mdl: MFCD00274215
• 分子量: 193.232
• InChiKey: LHSIJUVRXSETDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250-254 °C(lit.)
• 沸点：
  338.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  | 室温 |

SDS

1.1 产品标识符
: 4-Amino-5-(4-pyridyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C7H7N5S
分子式
: 193.23 g/mol
分子量
成分 浓度
4-Amino-5-(4-pyridyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
-
化学文摘编号(CAS No.) 36209-51-5

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 250 - 254 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-5-吡啶-4H-三唑硫醇 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-{[4-amino-3-(pyridin-4-yl)-4H-1,2,4-triazol-5-yl]thio}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [（4,5-二取代-4 H -1,2,4-三唑-3-基）硫代]链烷酸及其类似物的合成作为可能的抗炎药

  摘要：

  合成了一系列[（4,5-二取代-4 H -1,2,4-三唑-3-基）硫代]链烷酸40-56及其类似物57-61，因为它们可能具有抗炎作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290512
• 作为产物：
  描述：

  异烟酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-氨基-5-吡啶-4H-三唑硫醇
  参考文献：
  名称：

  4-羟基香豆素基三唑/恶二唑作为新型抗癌剂的合成

  摘要：

  一系列新型 3-取代-4-羟基香豆素7和8，含有 (5-aryl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thio 或 (4-amino-5-aryl-4 H -1,2, 4-triazol-3-yl)thio 部分已被合成并评估为抗癌剂。化合物对肝细胞癌 (HepG2)、乳腺癌 (MCF7) 细胞和具有上皮形态的人结肠直肠腺癌细胞系 (HT29) 的体外 MTT 测定表明，HepG2 细胞对测试化合物具有更高的敏感性。事实上，所有化合物（除了7b、7c、7g和8g）都比标准药物多柔比星对 HepG2 细胞更有效（IC50 个值 = 1.65–3.83 μM）。虽然，恶二唑类似物7h针对 HepG2 (IC 50 =1.65 μM)获得了更好的结果，但N-氨基三唑衍生物8c、8e、8f和8h的 IC 50值为 1.78–6.34 μM所有测试的细胞系。4-羟基香豆素8良好的药物样特性以及

  DOI：

  10.1002/cbdv.202200043

文献信息

• Synthesis and pharmacological evaluation of condensed heterocyclic 6-substituted 1,2,4-triazolo-[3,4-b]-1,3,4-thiadiazole and 1,3,4-oxadiazole derivatives of isoniazid
  作者：Sadaf J. Gilani、Suroor A. Khan、Nadeem Siddiqui

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.125

  日期：2010.8

  The significance of this study was to prepare various isoniazid derivatives by introducing the isoniazid core into several molecules to explore the possibilities of some altered biological activities. Series of 6-substituted-1,2,4-triazolo-[3,4-b]-1,3,4-thiadiazole (3a–g) and 1,3,4-oxadiazole (4a–g and 5) derivatives of isoniazid were synthesized in satisfactory yield and pharmacologically evaluated

  这项研究的意义是通过将异烟肼核心引入几个分子中来探索各种生物活性改变的可能性，从而制备各种异烟肼衍生物。系列6-取代-1,2,4-三唑-[3,4- b ] -1,3,4-噻二唑（3a – g）和1,3,4-恶二唑（4a – g和5）衍生物以令人满意的产率合成了异烟肼的异烟肼，并通过已知的实验模型对其药理作用的抗炎，镇痛，促溃疡和脂质过氧化活性进行了药理学评估。
• 4-Amino-1,2,4-triazole-3-thione-derived Schiff bases as metallo-β-lactamase inhibitors
  作者：Laurent Gavara、Laurent Sevaille、Filomena De Luca、Paola Mercuri、Carine Bebrone、Georges Feller、Alice Legru、Giulia Cerboni、Silvia Tanfoni、Damien Baud、Giuliano Cutolo、Benoît Bestgen、Giulia Chelini、Federica Verdirosa、Filomena Sannio、Cecilia Pozzi、Manuela Benvenuti、Karolina Kwapien、Marina Fischer、Katja Becker、Jean-Marie Frère、Stefano Mangani、Nohad Gresh、Dorothée Berthomieu、Moreno Galleni、Jean-Denis Docquier、Jean-François Hernandez

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112720

  日期：2020.12

  potent, they represented a promising basis for the development of broad-spectrum MBL inhibitors. Here, we synthesized and characterized a large number of 4-amino-1,2,4-triazole-3-thione-derived Schiff bases. Compared to the previous series, the presence of an aryl moiety at position 4 afforded an average 10-fold increase in potency. Among 90 synthetic compounds, more than half inhibited at least one

  产生金属β-内酰胺酶（MBL）的革兰氏阴性菌对β-内酰胺抗生素的耐药性代表着重大的医学威胁，并且迫切需要开发临床上有用的抑制剂。我们先前报道了MBL催化位点中的5个取代的4-氨基/ H-1,2,4-三唑-3-硫酮化合物的原始结合模式。此外，我们表明，尽管具有中等效力，但它们代表了广谱MBL抑制剂开发的有希望的基础。在这里，我们合成和表征了大量的4-氨基-1,2,4-三唑-3-硫酮衍生的席夫碱。与先前的系列相比，在4位上存在芳基部分可使效力平均提高10倍。在90种合成化合物中，超过一半的化合物抑制了至少六个被测MBL（L1，VIM-4，VIM-2，NDM-1，IMP-1，K i的值在μM至亚μM范围内。几种是广谱抑制剂，也可以抑制临床上最相关的VIM-2和NDM-1。活性化合物通常在位置5处包含卤代，双环芳基或酚基部分，以及在邻苯甲酸，2,4-二羟基苯基，对苄氧基苯基或3-（m-苯甲酰基）-
• New pyrazole derivatives containing 1,2,4-triazoles and benzoxazoles as potent antimicrobial and analgesic agents
  作者：A.M. Vijesh、Arun M. Isloor、Prashanth Shetty、S. Sundershan、Hoong Kun Fun

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.12.057

  日期：2013.4

  their excellent therapeutic properties. Present paper describes about the synthesis of three series of new 1,2,4-triazole and benzoxazole derivatives containing substituted pyrazole moiety (11a–d, 12a–d and 13a–d). The newly synthesized compounds were characterized by spectral studies and also by C, H, N analyses. All the synthesized compounds were screened for their analgesic activity by the tail flick

  唑类化合物以其优异的治疗性能而闻名。本论文描述了含有取代的吡唑部分（11a-d，12a-d和13a-d）的三个系列的新的1,2,4-三唑和苯并恶唑衍生物的合成。通过光谱研究以及C，H，N分析对新合成的化合物进行了表征。通过甩尾法筛选所有合成的化合物的镇痛活性。新衍生物的抗菌活性也通过最小稀释浓度（MIC）通过系列稀释法进行。结果表明，化合物11c 在吡唑部分上具有2，5-二氯噻吩取代基和三唑环的化合物具有显着的止痛和抗菌活性。
• Potential Broad Spectrum Anthelmintics IV: Design, Synthesis, and Antiparasitic Screening of Certain 3,6-Disubstituted- (7H) -s -triazolo- [3,4-b][1,3,4]thiadiazine Derivatives
  作者：M.A. El-Dawy、A.-Mohsen M.E. Omar、Abla M. Ismail、A.A.B. Hazzaa

  DOI：10.1002/jps.2600720111

  日期：1983.1

  Abstract A series of 3,6-disubstituted-(7H)-s-triazolo[3,4-b][l,3,4]- thiadiazine derivatives were prepared. The compounds were designed to obtain structural similarities and/or bear isosteric relation with certain fused systems encountered in some well-known antiparasitic drugs. The substituents in all products were selected according to the Topliss scheme. Preliminary screening for antiparasitic

  摘要制备了一系列3,6-二取代-（7H）-s-三唑并[3,4-b] [1,3,4]-噻二嗪衍生物。设计这些化合物以获得与某些众所周知的抗寄生虫药物中遇到的某些融合系统的结构相似性和/或具有等位关系。根据Topliss方案选择所有产物中的取代基。使用A虫（Ascaris vitulorum）初步筛选抗寄生虫活性表明，6取代的衍生物通常比3取代的衍生物更具活性，并且π效应比σ效应更为明显。
• Synthesis, anti-inflammatory, analgesic, and antibacterial activities of some triazole, triazolothiadiazole, and triazolothiadiazine derivatives
  作者：Mostafa A. Hussein、Refaat M. Shaker、Mohammed A. Ameen、Mohammed F. Mohammed

  DOI：10.1007/s12272-011-0802-z

  日期：2011.8

  of 4-amino-3-(4-pyridine)-5-mercapto-1,2,4-triazole 1 with the appropriate aldehyde. Compounds 4a–i were synthesized in a one pot reaction involving compounds 3a–i, formaldehyde, and morpholine. Condensation of compound 1 with the appropriate acids or 4-substituted phenacyl bromide gave compounds 6a–d and 8a–f respectively. The chemical structures of the newly synthesized derivatives were elucidated

  本研究涉及新的 1,2,4-三唑、1,3,4-噻二唑和 1,3,4-噻二嗪衍生物的合成。衍生物 3a–i 是通过 4-amino-3-(4-pyridine)-5-mercapto-1,2,4-triazole 1 与适当的醛缩合获得的。化合物 4a-i 是在涉及化合物 3a-i、甲醛和吗啉的一锅反应中合成的。化合物 1 与适当的酸或 4-取代苯甲酰溴缩合分别得到化合物 6a-d 和 8a-f。使用不同的光谱和元素分析方法阐明了新合成衍生物的化学结构。评估了所有化合物的抗炎活性，并使用吲哚美辛作为参考药物测试了最有效的衍生物的镇痛活性。此外，评估了大多数活性化合物的致溃疡性和 LD50。此外，研究了新合成衍生物的抗菌活性。

表征谱图