1-(3-mercapto-5-(pyridin-4-yl)-4H-1,2,4-triazol-4-yl)-3-(p-tolyl)thiourea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-mercapto-5-(pyridin-4-yl)-4H-1,2,4-triazol-4-yl)-3-(p-tolyl)thiourea
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)-3-(3-pyridin-4-yl-5-sulfanylidene-1H-1,2,4-triazol-4-yl)thiourea
• 化学式: C₁₅H₁₄N₆S₂
• 分子量: 342.448
• InChiKey: XCRLDAGSVZYKOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异烟肼 在 吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(3-mercapto-5-(pyridin-4-yl)-4H-1,2,4-triazol-4-yl)-3-(p-tolyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,4-三唑，三唑并噻二唑和三唑并噻二唑的合成作为潜在的抗癌药

  摘要：

  一系列新的N-取代的3-巯基-1,2,4-三唑（3a，b和7a – d），三唑[1,3,4]噻二嗪（5a，b）和三唑[1,3，从异烟酸酰肼开始合成了4]噻二唑（4a - d，6和8a - d）。根据它们的光谱数据和元素分析确定了新合成化合物的结构。筛选所有化合物针对6种人类癌细胞系和正常成纤维细胞的体外抗癌活性。被测化合物中的七种（3a，b，4c，5a和8b – d）对大多数细胞系表现出明显的细胞毒性。在这些衍生物中，化合物4c对胃癌细胞系表现出与标准CHS 828同等的细胞毒作用（IC 50  = 25 nM）。正常的成纤维细胞（WI38）受到的影响要小得多（IC 50  > 10,000 nM）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.08.047

文献信息

• Synthesis of novel 1,2,4-triazoles, triazolothiadiazines and triazolothiadiazoles as potential anticancer agents
  作者：Mona M. Kamel、Nadia Y. Megally Abdo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.08.047

  日期：2014.10

  A series of new N-substituted-3-mercapto-1,2,4-triazoles (3a,b and 7a–d), triazolo[1,3,4]thiadiazines (5a,b) and triazolo[1,3,4]thiadiazoles (4a–d, 6 and 8a–d) have been synthesized starting from isonicotinic acid hydrazide. The structure of the newly synthesized compounds was confirmed on the basis of their spectral data and elemental analyses. All the compounds were screened for their in vitro anticancer

  一系列新的N-取代的3-巯基-1,2,4-三唑（3a，b和7a – d），三唑[1,3,4]噻二嗪（5a，b）和三唑[1,3，从异烟酸酰肼开始合成了4]噻二唑（4a - d，6和8a - d）。根据它们的光谱数据和元素分析确定了新合成化合物的结构。筛选所有化合物针对6种人类癌细胞系和正常成纤维细胞的体外抗癌活性。被测化合物中的七种（3a，b，4c，5a和8b – d）对大多数细胞系表现出明显的细胞毒性。在这些衍生物中，化合物4c对胃癌细胞系表现出与标准CHS 828同等的细胞毒作用（IC 50  = 25 nM）。正常的成纤维细胞（WI38）受到的影响要小得多（IC 50  > 10,000 nM）。