4-氨基-5-吡嗪-2-基-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇 | 124991-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-氨基-5-吡嗪-2-基-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇
• 英文名称: 4-amino-5-(pyrazin-2-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
• 英文别名: 4-amino-3-pyrazin-2-yl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 124991-69-1
• 化学式: C₆H₆N₆S
• mdl: MFCD02258410
• 分子量: 194.22
• InChiKey: WOWJJHXUUVZDBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-5-吡嗪-2-基-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-(3-((2-oxo-2-(p-tolyl)ethyl)thio)-5-(pyrazin-2-yl)-4H-1,2,4-triazol-4-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  含有吡啶、吡嗪和3,4,5-三甲氧基苄基片段的新型三唑基硫代丙酮衍生物的简明合成和初步生物学评价

  摘要：

  基于我们之前的工作，合成了一系列包含吡啶、吡嗪和 3,4,5-三甲氧基苄基片段的新型三唑基硫代丙酮，并评估了其抗增殖活性和与微管蛋白的相互作用。一些类似物表现出中等至极好的效力，最有希望的化合物IIc对 HT-29、HCT116 和 HepG2 肿瘤细胞的IC 50值分别为 0.62、1.46 和 3.65 μM，与阳性对照 CA-4 相当. 机制研究表明，IIc浓度依赖性地导致 HCT116 肿瘤细胞 G 2 /M 期的细胞周期停滞，并显示显着抑制微管蛋白聚合的 IC 50值为 12.7 μM。此外，分子对接分析表明，IIc 可以以与典型的微管蛋白聚合 抑制剂类似的方式占据秋水仙碱结合位点。这些结果突出了 4-氨基-三唑基硫代丙酮支架作为开发高效抗癌剂的潜在微管蛋白聚合抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128721
• 作为产物：
  描述：

  吡嗪酰胺 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-氨基-5-吡嗪-2-基-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇
  参考文献：
  名称：

  融合的5-（吡嗪-2-基）-4 H -1,2,4-三唑-3-硫醇的抗leishmanial潜力：合成，生物学评估和计算研究

  摘要：

  合成了一系列新的1,2,4-三唑-3-硫醇衍生物5（a - m）和6（a - i），它们含有与吡嗪部分融合的具有药理学意义的三唑。筛选所有合成的化合物的体外抗菌活性和抗氧化活性。 与标准葡糖苷葡萄糖酸钠（IC 50  = 490.0 µM）相比，化合物5f（IC 50  = 79.0 µM）和6f（IC 50 = 79.0 µM）具有显着的抗菌活性。化合物5b（IC 50 = 13.96 µM）和6b（IC 50  = 13.96 µM）显示出显着的抗氧化活性。在进行分子对接研究并分析了整体结合模式后，发现合成的化合物具有抑制多诺尼氏菌蝶啶还原酶1酶的潜力。在计算机模拟中，还开展了ADME和代谢部位预测研究，为未来的抗细菌和抗菌药物发现计划奠定了有效的主要候选人。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.06.053

文献信息

• Design, synthesis and antibacterial activities of 5-(pyrazin-2-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol derivatives containing Schiff base formation as FabH inhibitory
  作者：Fei Zhang、Qing Wen、She-Feng Wang、Baloch Shahla Karim、Yu-Shun Yang、Jia-Jia Liu、Wei-Ming Zhang、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.11.079

  日期：2014.1

  simulation was performed to position compound H17 into the E. coli FabH active site to determine the probable binding conformation. This study indicated that compound H17 has demonstrated significant E. coli FabH inhibitory activity as a potential antibacterial agent and provides valuable information for the design of E. coli FabH inhibitors.

  已经设计和合成了一系列含有吡嗪和三唑部分的新型席夫碱衍生物（H 1 - H 20），并且还评估了它们的生物活性作为β-酮酰基-酰基载体蛋白合酶III（FabH）的潜在抑制剂。这些化合物进行测定针对抗菌活性大肠杆菌，绿脓杆菌，金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌和淀粉液化芽孢杆菌和选择的化合物其中测试它们测试大肠杆菌的FabH抑制活性。根据生物学数据，化合物H 17对测试的细菌菌株显示最强的抗菌活性，MIC值为0.39–1.56μg/ mL，对大肠杆菌FabH的抑制作用最强，IC 50为5.2μM ，优于阳性对照卡那霉素B（IC 50）为6.3μM。此外，进行对接模拟以将化合物H 17置于大肠杆菌FabH活性位点中，以确定可能的结合构象。这项研究表明，化合物H 17作为潜在的抗菌剂已显示出显着的大肠杆菌FabH抑制活性，并为大肠杆菌的设计提供了有价值的信息。 FabH抑制剂。
• 1,2,4-Triazole-3-thione Compounds as Inhibitors of Dizinc Metallo-β-lactamases
  作者：Laurent Sevaille、Laurent Gavara、Carine Bebrone、Filomena De Luca、Lionel Nauton、Maud Achard、Paola Mercuri、Silvia Tanfoni、Luisa Borgianni、Carole Guyon、Pauline Lonjon、Gülhan Turan-Zitouni、Julia Dzieciolowski、Katja Becker、Lionel Bénard、Ciaran Condon、Ludovic Maillard、Jean Martinez、Jean-Marie Frère、Otto Dideberg、Moreno Galleni、Jean-Denis Docquier、Jean-François Hernandez

  DOI：10.1002/cmdc.201700186

  日期：2017.6.21

  Metallo-β-lactamases (MBLs) cause resistance of Gram-negative bacteria to β-lactam antibiotics and are of serious concern, because they can inactivate the last-resort carbapenems and because MBL inhibitors of clinical value are still lacking. We previously identified the original binding mode of 4-amino-2,4-dihydro-5-(2-methylphenyl)-3H-1,2,4-triazole-3-thione (compound IIIA) within the dizinc active

  金属β-内酰胺酶（MBLs）引起革兰氏阴性细菌对β-内酰胺类抗生素的耐药性并引起人们的严重关注，因为它们可以使最后的碳青霉烯类药物失活，并且仍然缺乏具有临床价值的MBL抑制剂。我们之前确定了在其二嗪活性位点内4-氨基-2,4-二氢-5-（2-甲基苯基）-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮（化合物IIIA）的原始结合模式。 L1 MBL。在这里，我们提出了L1与相应的非氨基化合物IIIB（1,2-二氢-5-（2-甲基苯基）-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮）的配合物的晶体结构。出乎意料的是，IIIB的结合模式与IIIA相似，但相反。3D结构表明三唑-硫酮骨架适合结合二锌金属酶的催化位点。根据这些结果，我们合成了IIIA或IIIB的54个类似物。有19个显示的IC50值在微摩尔范围内，朝着五个代表性MBL（即L1，VIM-4，VIM-2，NDM-1和IMP-1）中的至少一个显示。其中五个对至少四
• Design, Synthesis and Evaluation of Antitubercular Activity of Novel 1,2,4-Triazoles Against MDR Strain of Mycobacterium tuberculosis
  作者：T. N. V. Ganesh Kumar、G. Gautham Shenoy、Sidhartha Sankar Kar、Vishnu Shenoy、Indira Bairy

  DOI：10.1007/s11094-018-1714-8

  日期：2018.1

  Emergence of various forms of resistant strains of Mycobacterium tuberculosis led to the exploration of drugs with novel mechanism of action. Recently econazole, an azole based antitubercular agent, attracted major attention for targeting mycobacterial cytochrome P450. In the present study, we designed novel 1,2,4-triazole derivatives based on econazole moiety and evaluated them for in vitro antitubercular activity against M. tuberculosis H37Rv and multi-drug resistant (MDR) strains of Mycobacterium.

  耐药性结核分枝杆菌多种形式的出现促使了新机制药物的探索。最近，氟康唑作为一种基于唑类的抗结核药物，因其靶向分枝杆菌细胞色素P450而受到广泛关注。在本研究中，我们设计了基于氟康唑结构的新型1,2,4-三唑衍生物，并评估了其对结核分枝杆菌H37Rv及多药耐药（MDR）分枝杆菌的体外抗结核活性。
• 一种含吡嗪的1,2,4-三唑类化合物及其应用
  申请人：南方医科大学

  公开号：CN110950849A

  公开（公告）日：2020-04-03

  本发明涉及一种含吡嗪的1,2,4‑三唑类化合物，该化合物的化学结构如下式(Ⅰ)所示。本发明所述化合物对人前列腺癌细胞PC‑3、人肺癌细胞A549和人结肠癌细胞HCT116具有较强的抑制活性，适用于制备抗肿瘤药物。
• Marakos, Panagiotis; Papakonstantinou-Garoufalias, Spyroula; Tani, Ekaterini, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2002, vol. 52, # 7, p. 572 - 577
  作者：Marakos, Panagiotis、Papakonstantinou-Garoufalias, Spyroula、Tani, Ekaterini、Kourounakis, Panos N.、Athanasiou, George、Chytyroglou-Lada, Aikaterini

  DOI：——

  日期：——