4-氨基-5-吡啶-4H-[1,2,4]噻唑-3-硫醇 | 78027-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-氨基-5-吡啶-4H-[1,2,4]噻唑-3-硫醇
• 英文名称: 4-amino-5-(3-pyridyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
• 英文别名: 3-(3-pyridyl)-4-amino-s-triazole-5-thiol；4-amino-3-(3-pyridyl)-5-mercapto<4H>-1,2,4-triazole；4-amino-3-(3-pyridyl)-5-mercapto-1,2,4-triazole；5-mercapto-3-(3-pyridyl)-4-amino-1,2,4-triazole；4-amino-5-(pyridin-3-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol；4-amino-3-(3-pyridyl)-5-mercapto[4H]-1,2,4-triazole；4-amino-5-(yridine-3-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol；4-amino-5-(3-pyridyl)-3-mercapto-1,2,4-triazole；3-(3-pyridyl)-4-amino-1,2,4-triazole-5-thiol；4-amino-5-(3-pyridyl)-1,2,4-triazole-3-thiol；4-amino-3-pyridin-3-yl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 78027-00-6
• 化学式: C₇H₇N₅S
• mdl: MFCD00834356
• 分子量: 193.232
• InChiKey: PMSNUXITFAAPEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208 °C (decomp)(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  338.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-5-吡啶-4H-[1,2,4]噻唑-3-硫醇 在 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(2-hydroxyphenyl)-3-(3-pyridin-3-yl-5-sulfanylidene-1H-1,2,4-triazol-4-yl)-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Dave; Purohit; Akbari, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 2, p. 352 - 356

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  烟酸乙酯 在 盐酸 、 hydrazine hydrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-氨基-5-吡啶-4H-[1,2,4]噻唑-3-硫醇
  参考文献：
  名称：

  含氨基巯基三唑部分的配体的某些过渡金属配合物的合成，结构，光谱和热研究

  摘要：

  制备了一系列新的含氨基巯基三唑部分（HL）的席夫碱配体的过渡金属配合物。通过不同的光谱技术（红外[IR]，1 H核磁共振，UV-Visible，质量和电子自旋共振[ESR]）阐明了席夫碱及其金属配合物，以及磁矩和热学研究。已经进行了量子化学计算以研究配体及其一些配合物的结构。IR光谱表明，该配位体螯合使用NOS和NO供体的复合物中在中性，三齿的金属离子，和双齿方式1 - 6，10-12，和7和8分别使用硝酸铜（II）络合物中的NOS供体位点以一元三齿形式表现（9）。磁矩和电子光谱数据揭示了复合物的八面体和方锥体几何形状2，11，12，和5 - 8和10，分别。但是，发现其他配合物具有四面体（4），三角双锥体（1和3）和正方形平面（9）结构。热学研究表明，具有不同结晶溶剂的螯合物会经历不同类型的相互作用，并且分解路径最终会形成最终的金属氧（MO）和金属硫（MS）。铜（II）配合物10的ESR光谱本质上是轴向的，具有2

  DOI：

  10.1002/aoc.5591

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Glycosyl-Containing 1,2,4-Triazolo[3,4-<i>b</i>][1,3,4]Thiadiazole Derivatives as Acetylcholinesterase Inhibitors
  作者：Xiu-Jian Liu、Lei Wang、Long Yin、Feng-Chang Cheng、Hui-Min Sun、Wei-Wei Liu、Da-Hua Shi、Zhi-Ling Cao

  DOI：10.3184/174751917x15064232103047

  日期：2017.10

  An efficient protocol for the synthesis of novel glycosyl-containing 1,2,4-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole derivatives starting from the commercially available D-glucosamine hydrochloride is described by reaction of glycosyl isothiocyanate with various aminotriazoles in DMF. Glycosyl isothiocyanate is an important intermediate and synthetic methods are discussed. The acetylcholinesterase inhibitory

  通过异硫氰酸糖基反应描述了一种从市售 D-氨基葡萄糖盐酸盐开始合成新型含糖基的 1,2,4-三唑 [3,4-b][1,3,4] 噻二唑衍生物的有效方案与 DMF 中的各种氨基三唑。糖基异硫氰酸酯是一种重要的中间体，并对其合成方法进行了讨论。这些化合物的乙酰胆碱酯酶抑制活性通过 Ellman 方法测试。发现大多数化合物表现出超过 90% 的抑制作用，随后评估了它们的 IC50 值。
• Three New Hg(II) Complexes Constructed From Mercapto- and Amino-Containing Triazole Ligands: Syntheses, Crystal Structures, and Luminescent Properties
  作者：Xiaoqin Si、Linke Li、Liyan Fan、Changhong Wang、Min Qiao、Hongwei Hou

  DOI：10.1080/15533174.2013.843557

  日期：2015.6.3

  these three complexes take mononuclear structures. And although various weak interactions, including N‒H···I and N···H‒O H-bondings as well as Ntrz···Npy and π···π stacking, play significant roles in crystal structures, just these weak interactions link the mononuclear units into higher dimensional supramolecular networks. Their thermal stabilities and the solid state luminescent properties have also

  三种新的汞（II）络合物[HgI 2（3-aptt）2 ]（1），[Hg（4-aptt）2 ]（2）和[Hg（a-mtt）2 ]·H 2 O（3 ）是基于三个与结构相关的配体合成的：4-氨基-3-（3-吡啶基）-1H-1,2,4-三唑-5-硫酮（3-Haptt），4-氨基-3-（4-吡啶基）-5-巯基-1,2,4-三唑（4-Haptt）和4-氨基-3-甲基-1,2,4-三唑啉-5-噻酮（a-Hmtt）。配合物1-3的结构是通过单晶X射线衍射技术确定的，并通过元素分析和红外光谱进一步表征。结果表明这三个复合物采取单核结构。尽管存在各种弱相互作用，包括N‒H···I和N···H‒O H键以及N trz ···N py和π··π堆积在晶体结构中起着重要作用，只是这些弱相互作用将单核单元连接到了高维超分子网络中。还讨论了它们的热稳定性和固态发光特性。
• Synthesis and biological evaluation of new Mannich and Schiff bases containing 1,2,4-triazole and 1,3,4-oxadiazole nucleus
  作者：Sule Ceylan

  DOI：10.1007/s00044-016-1640-9

  日期：2016.9

  nicotinic acid hydrazide were converted to the corresponding Mannich bases (3a–c) by the reaction with several heterocyclic amines in the presence of formaldehyde. 1,2,4-Triazole-3-thiole, (4) prepared from 1,3,4-oxadiazole-2-thiole (2) was converted to the corresponding Mannich bases (5a–e) by several steps. The synthesis of Schiff bases (6a–d) was performed from the reaction of the corresponding triazol-3-thioles

  由烟酸酰肼得到的5-（吡啶-3-基）-1,3,4-恶二唑-2-硫醇2，通过与一些杂环胺反应，转化为相应的曼尼希碱（3a – c）。甲醛的存在。由1,3,4-恶二唑-2-硫醇（2）制备的1,2,4-三唑-3-硫醇（4）通过几个步骤转化为相应的曼尼希碱（5a – e）。Schiff碱（6a - d）的合成是通过相应的三唑-3-硫醇与各种芳香醛的反应进行的。含有1,2,4-三唑6c和6d用吗啉或硫吗啉生成相应的曼尼希碱7a，b和8a，b。筛选合成的化合物的抗微生物，抗脂肪酶和抗脲酶活性。发现其中一些具有良好的中度抗微生物，抗脲酶和/或抗脂肪酶活性。
• Synthesis of 1,3-Bis[(3-aryl)-S-triazolo[3,4-<i>b</i>]-[1,3,4]thiadiazole-6-yl]benzenes
  作者：Dejiang Li、Deqing Long、Heqing Fu

  DOI：10.1080/10426500500265008

  日期：2006.3.1

  1,3-bis[(3-aryl)-s-triazolo[3,4-b]-[1,3,4]thiadiazole-6-yl]benzenes 2 were synthesized in high yields by the reaction of 3-aryl 4-amino-5-mercapto-1,2,4-triazole 1 with m-phthalic acid.

  1,3-双[(3-芳基)-s-三唑并[3,4-b]-[1,3,4]噻二唑-6-基]苯2通过3-芳基反应以高产率合成4-氨基-5-巯基-1,2,4-三唑 1 与间苯二甲酸。
• Synthesis of some novel 3-alkyl/aryl-6-((1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)methyl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazoles
  作者：Xiqing Chen、Chenjiang Liu、Jide Wang、Yanping Li

  DOI：10.1002/jhet.178

  日期：——

  A series of 3‐alkyl/aryl substituted‐6‐((1H‐benzo[d][1,2,3]triazol‐1‐yl)methyl)‐[1,2,4]triazolo[3,4‐b][1, 3,4]thiadizoles 4a, 4b, 4c, 4d, 4e, 4f, 4g, 4h, 4i, 4j, 4k, 4l, 4m are prepared by the condensation of 3‐alkyl/aryl substituted‐4‐amino‐5‐mercapto‐1,2,4‐triazoles 2a, 2b, 2c, 2d, 2e, 2f, 2g, 2h, 2i, 2j, 2k, 2l, 2m with benzotriazole‐1‐yl acetic acid 3 through a single step reaction. The structures

  一系列3-烷基/芳基取代的-6-（（（1 H-苯并[ d ] [1,2,3]三唑-1-基）甲基）-[1,2,4]三唑[3,4- b ] [1、3,4]噻二唑4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g，4h，4i，4j，4k，4l，4m是通过3-烷基/芳基取代的-4-缩合制备的氨基5巯基1,2,4-三唑2a，2b，2c，2d，2e，2f，2g，2h，2i，2j，2k，2l，2m与苯并三唑-1-基乙酸3一步一步反应。所有新合成化合物的结构均基于其IR，1 H NMR和元素分析数据确定。研究了两种选定的化合物4l和4m的镇痛和抗炎活性；他们显示出较弱的抗炎活性，没有镇痛活性。J.杂环化​​学。（2010）。