1,4-bis(5-formyl-4-ethyl-3-methyl-2-pyrrolyl)-butadiyne | 623945-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-bis(5-formyl-4-ethyl-3-methyl-2-pyrrolyl)-butadiyne
• 英文别名: 3-ethyl-5-[4-(4-ethyl-5-formyl-3-methyl-1H-pyrrol-2-yl)buta-1,3-diynyl]-4-methyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 623945-14-2
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₂
• 分子量: 320.391
• InChiKey: WBGUGCSTCUZJGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethyl-3-methyl-5-p-toluene-sulfonylpyrrolin-2-one 、 1,4-bis(5-formyl-4-ethyl-3-methyl-2-pyrrolyl)-butadiyne 在 三丁基膦 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到10,10a,10b,10c-tetradehydro-10a,10b,10c-trishomo-etiobilirubin-IIβ
  参考文献：
  名称：

  新型二炔胆红素

  摘要：

  通过双-[3-甲基-4-乙基-5-甲酰基-吡咯-2-基]的碱催化缩合反应合成了一个中心胆碱（10）CH 2基团被联乙炔单元（1）取代的乙胆红素-IIβ类似物。-二乙炔（3）与3-甲基-4-乙基-5-对甲苯磺酰基-2-吡咯烷酮（10）。二乙炔红蛋白1是深红色固体，产生橙色溶液，在460 nm附近具有uv可见光吸收最大值。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400424
• 作为产物：
  描述：

  乙基3-乙基-4,5-二甲基-1H-吡咯-2-羧酸酯 在 四(三苯基膦)钯 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 lithium hydroxide 、 sodium bromate 、 copper(l) iodide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 一氯化碘 、 二乙胺 、 三乙胺 、 一氯丙酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 29.33h， 生成 1,4-bis(5-formyl-4-ethyl-3-methyl-2-pyrrolyl)-butadiyne
  参考文献：
  名称：

  新型二炔胆红素

  摘要：

  通过双-[3-甲基-4-乙基-5-甲酰基-吡咯-2-基]的碱催化缩合反应合成了一个中心胆碱（10）CH 2基团被联乙炔单元（1）取代的乙胆红素-IIβ类似物。-二乙炔（3）与3-甲基-4-乙基-5-对甲苯磺酰基-2-吡咯烷酮（10）。二乙炔红蛋白1是深红色固体，产生橙色溶液，在460 nm附近具有uv可见光吸收最大值。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400424

文献信息

• A novel diacetylenic bilirubin
  作者：Bilirubin Bin Tu、David A. Lightner

  DOI：10.1002/jhet.5570400424

  日期：2003.7

  An etiobilirubin-IIβ analog with the central C(10) CH2 group replaced by a diacetylene unit (1) was synthesized by base-catalyzed condensation of bis-[3-methyl-4-ethyl-5-formylpyrrol-2-yl]-diacetylene (3) with 3-methyl-4-ethyl-5-p-toluenesulfonyl-2-pyrrolinone (10). Diacetylenic rubin 1 is a dark red solid, giving orange solutions with uv-visible absorption maxima near 460 nm.

  通过双-[3-甲基-4-乙基-5-甲酰基-吡咯-2-基]的碱催化缩合反应合成了一个中心胆碱（10）CH 2基团被联乙炔单元（1）取代的乙胆红素-IIβ类似物。-二乙炔（3）与3-甲基-4-乙基-5-对甲苯磺酰基-2-吡咯烷酮（10）。二乙炔红蛋白1是深红色固体，产生橙色溶液，在460 nm附近具有uv可见光吸收最大值。