3-Azidopropyl O-(3-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 177421-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Azidopropyl O-(3-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 177421-33-9
• 化学式: C₄₈H₅₈N₄O₂₃
• 分子量: 1059.0
• InChiKey: MRRBHUKJLJVYPD-MKESIVKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  75.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  349.01
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  24.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Azidopropyl O-(3-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 、 氯乙酸酐 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以56%的产率得到3-Azidopropyl O-(3-O-benzyl-6-O-chloroacetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  III型B族链球菌荚膜多糖的结构元件的模拟物。第二部分：含短间隔基的含羧酸六糖的合成

  摘要：

  摘要3-氨基丙基O-（β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-O-（β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→6）-O- {3-O-[（S）-1-羧乙基]-β-d-吡喃半乳糖基-（1→4）-O}-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→3）-O-（β-d-吡喃半乳糖基）- （1→4）-β-d-吡喃葡萄糖苷（18）是由受适当保护的受体和供体（即3-叠氮基丙基4-O-（2,4,6-tri-O-乙酰基-β-d）的嵌段缩合合成的-（半乳糖吡喃糖基）-2,3,6-三-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖苷（5），苯基3-O-苄基-4,6-二-O-异亚丙基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺- 1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷（7），2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-[（S）-1-（甲氧羰基）乙基]-α-d-吡喃半乳糖基三氯乙酰胺酸酯（11） ）和4-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-2

  DOI：

  10.1080/07328309608005653
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 3-Azidopropyl O-(3-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  III型B族链球菌荚膜多糖的结构元件的模拟物。第二部分：含短间隔基的含羧酸六糖的合成

  摘要：

  摘要3-氨基丙基O-（β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-O-（β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→6）-O- {3-O-[（S）-1-羧乙基]-β-d-吡喃半乳糖基-（1→4）-O}-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→3）-O-（β-d-吡喃半乳糖基）- （1→4）-β-d-吡喃葡萄糖苷（18）是由受适当保护的受体和供体（即3-叠氮基丙基4-O-（2,4,6-tri-O-乙酰基-β-d）的嵌段缩合合成的-（半乳糖吡喃糖基）-2,3,6-三-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖苷（5），苯基3-O-苄基-4,6-二-O-异亚丙基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺- 1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷（7），2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-[（S）-1-（甲氧羰基）乙基]-α-d-吡喃半乳糖基三氯乙酰胺酸酯（11） ）和4-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-2

  DOI：

  10.1080/07328309608005653