Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-phenylsulfanyl-6-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 137451-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-phenylsulfanyl-6-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• 英文别名: Gal2Ac3Ac4Ac6Ac(a1-6)Glc2Ac3Ac4Ac(b)-SPh；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-phenylsulfanyloxan-2-yl]methoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 137451-28-6
• 化学式: C₃₂H₄₀O₁₇S
• 分子量: 728.725
• InChiKey: RJUJTCNCWICATD-AJUMBUHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  237
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-phenylsulfanyl-6-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  从天然和合成二糖开始合成糖基化 1-脱氧野尻霉素

  摘要：

  亚氨基糖是一类重要的天然产物，在有机合成、生物有机化学和药物化学方面得到了广泛的研究，但这些研究中只有少数是关于糖基化亚氨基糖的。在这里，提出了基于氧化还原胺化方案的糖基化 1-脱氧野尻霉素衍生物的一般合成路线，该方案在过去也被证明是合成 1-脱氧野尻霉素的通用途径。该策略可应用于商业二糖，如四个示例所示，也可应用于非市售二糖，并为此目的合成，如第五个示例所示。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801461
• 作为产物：
  描述：

  蜜二糖 在 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-phenylsulfanyl-6-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  1,2-cis Alkyl glycosides: straightforward glycosylation from unprotected 1-thioglycosyl donors

  摘要：

  一个简单、直接的1,2-cis-选择性糖苷化方法，从未保护的1-硫代糖苷中呈现。

  DOI：

  10.1039/c4ob00626g

文献信息

• Stereospecific Synthesis of 1,2-<i>trans</i>-1-Phenylthio-β-D-Disaccharides Under Phase Transfer Catalysis
  作者：François D. Tropper、Fredrik O. Andersson、Chantal Grand-Maître、René Roy

  DOI：10.1055/s-1991-26559

  日期：——

  Peracetylated α-glycobiosyl bromides 1-5 derived from commercially available disaccharides, were transformed with complete anomeric stereocontrol into phenyl 1,2-trans-1-thio-β-D-glycobiosides 6-10 by nucleophilic displacement under phase transfer catalyzed glycosidation in 77-92% yields. The reaction proceed rapidly for most bromides in dichloromethane, but failed under similar conditions, to provide complete conversion of the melibiosyl bromide 4 into the S-phenyl thioglycoside 9. Nevertheless, the reaction gave good results when performed in toluene or ethyl acetate.

  商业上可获得的二糖衍生的过乙酰化α-糖基溴化物1-5，在相转移催化的糖苷化条件下通过亲核取代反应，以77-92%的收率完全立体选择性地转化为苯基1,2-反式-1-硫代-β-D-糖苷6-10。对于大多数溴化物，反应在二氯甲烷中能快速进行，但在相似条件下，无法将美力糖基溴化物4完全转化为S-苯基硫代糖苷9。然而，当在甲苯或乙酸乙酯中进行反应时，能获得良好的结果。
• Development of new glycosylation methodologies for the synthesis of archaeal-derived glycolipid adjuvants
  作者：Dennis M. Whitfield、Siu H. Yu、Chantale J. Dicaire、G. Dennis Sprott

  DOI：10.1016/j.carres.2009.10.011

  日期：2010.1

  boron trifluoride-trifluoroethanol (BF(3) x TFE(2)) in dichloromethane. This promoter system allows for the use of peracetyl alkyl(aryl)thioglycosides that are available in high yield from inexpensive disaccharide starting materials by promoting clean glycosylation reactions from which pure product can be easily isolated. Conventional glycosylation using NIS-silver trifluoromethanesulfonate (AgOTf) leads

  为了商业化糖脂佐剂的生产，它们的合成既需要坚固又便宜。在本文中，我们描述了一种半合成方法，其中脂质受体源自古细菌盐沼的生物量，并且糖基供体是化学合成的。这项工作提出了一些初步的结果，使用促进剂系统N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）和稳定的0.25 M三氟化硼-三氟乙醇（BF（3）x TFE（2））在二氯甲烷中的溶液。该促进剂系统允许使用过乙酰基烷基（芳基）硫代糖苷，其可通过促进清洁的糖基化反应从廉价的二糖起始原料中以高收率获得，从中可以容易地分离出纯产物。使用NIS银三氟甲磺酸盐（AgOTf）进行常规糖基化会导致大量乙酰基转移到古菌受体和许多副产物上，使纯化变得复杂。作为初步的佐剂活性研究的一部分，我们描述了具有O-2苯甲酰基基团的龙胆二糖β-Glcp-（1-> 6）-Glcp-SEt供体的一锅合成以85％的总收率连接到古菌的二糖，以及相关的糖脂三糖β-Glcp-（1-> 6）-β-Glcp-（1->