(-)-(5R,7R)-5,6,7,8-tetrahydro-5,7-(9,9-dimethylmethano)quinoline-2-carboxylic acid | 204917-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (-)-(5R,7R)-5,6,7,8-tetrahydro-5,7-(9,9-dimethylmethano)quinoline-2-carboxylic acid
• 英文别名: (1R,9R)-10,10-dimethyl-6-azatricyclo[7.1.1.02,7]undeca-2(7),3,5-triene-5-carboxylic acid
• CAS: 204917-60-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: HVMRECHMKSPIEI-APPZFPTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  50.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(5R,7R)-5,6,7,8-tetrahydro-5,7-(9,9-dimethylmethano)quinoline-2-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 0.5h， 以98%的产率得到(1R,9R)-10,10-Dimethyl-6-aza-tricyclo[7.1.1.0^2,7]undeca-2⁽⁷⁾,3,5-triene-5-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  对映选择性催化。第119部分：[1]在吡啶体系中含有一个附加的光学活性取代基的新的手性2-（2-吡啶基）恶唑啉配体

  摘要：

  描述了新型手性氮配体及其前体的合成。它们由在2位上结合吡啶的旋光性恶唑啉组成。另外，另一个光学活性取代基连接到吡啶环上。在Rh（I）催化的苯乙酮与二苯基硅烷的对映选择性氢化硅烷化反应中，研究了一个配体中两个独立的立体生成单元的作用。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00619-8
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(2-呋喃)-1-乙酮 在 ammonium metavanadate 、 ammonium acetate 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (-)-(5R,7R)-5,6,7,8-tetrahydro-5,7-(9,9-dimethylmethano)quinoline-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  高共轭手性桥联配体的合成与表征

  摘要：

  本文介绍了电子高度共轭的四-2-吡啶基吡嗪（TPPZ）桥联配体的四种手性衍生物的合成，分别表示为（R）-和（S）-4,5-和5,6-pineno-tetra- 2-吡啶基吡嗪（PTPPZ）。这些配体的制备通过使用市售的对映体纯的（1 R）-和（1 S）-α-commercially烯进行了功能化，然后用于包含呋喃取代的吡啶鎓盐的Kröhnke吡啶合成中，得到手性呋喃取代的吡啶基中间体。该呋喃的氧化降解和随后的还原导致形成手性取代的2-吡啶基醛，吡啶基缩合后进行环化反应以生成最终的PTPPZ配体。

  DOI：

  10.1021/jo048515m

文献信息

• Synthesis and Characterization of Highly Conjugated, Chiral Bridging Ligands
  作者：Angela L. Sauers、Douglas M. Ho、Stefan Bernhard

  DOI：10.1021/jo048515m

  日期：2004.12.1

  This paper describes the synthesis of four chiral derivatives of the electronically highly conjugated tetra-2-pyridylpyrazine (TPPZ) bridging ligand, which are denoted (R)- and (S)-4,5- and 5,6-pineno-tetra-2-pyridylpyrazine (PTPPZ). Preparation of these ligands was undertaken through the use of commercially available, enantiomerically pure (1R)- and (1S)-α-pinene, which was functionalized and subsequently

  本文介绍了电子高度共轭的四-2-吡啶基吡嗪（TPPZ）桥联配体的四种手性衍生物的合成，分别表示为（R）-和（S）-4,5-和5,6-pineno-tetra- 2-吡啶基吡嗪（PTPPZ）。这些配体的制备通过使用市售的对映体纯的（1 R）-和（1 S）-α-commercially烯进行了功能化，然后用于包含呋喃取代的吡啶鎓盐的Kröhnke吡啶合成中，得到手性呋喃取代的吡啶基中间体。该呋喃的氧化降解和随后的还原导致形成手性取代的2-吡啶基醛，吡啶基缩合后进行环化反应以生成最终的PTPPZ配体。
• Enantioselective catalysis. Part 119: New chiral 2-(2-pyridinyl)oxazoline ligands containing an additional optically active substituent in the pyridine system
  作者：Henri Brunner、Reinhard Störiko、Bernhard Nuber

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00619-8

  日期：1998.2

  The synthesis of novel chiral nitrogen ligands and their precursors is described. They consist of an optically active oxazoline bound to pyridine in the 2-position. In addition, another optically active substituent is attached to the pyridine ring. The effect of the two independent stereogenic units in one ligand was studied in the Rh(I)-catalysed enantioselective hydrosilylation of acetophenone with

  描述了新型手性氮配体及其前体的合成。它们由在2位上结合吡啶的旋光性恶唑啉组成。另外，另一个光学活性取代基连接到吡啶环上。在Rh（I）催化的苯乙酮与二苯基硅烷的对映选择性氢化硅烷化反应中，研究了一个配体中两个独立的立体生成单元的作用。