(1R,9R)-5-(furan-2-yl)-10,10-dimethyl-6-azatricyclo[7.1.1.02,7]undeca-2(7),3,5-triene | 172031-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (1R,9R)-5-(furan-2-yl)-10,10-dimethyl-6-azatricyclo[7.1.1.02,7]undeca-2(7),3,5-triene
• CAS: 172031-87-7
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: LDZCVPZVWIOKDS-PWSUYJOCSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,9R)-5-(furan-2-yl)-10,10-dimethyl-6-azatricyclo[7.1.1.02,7]undeca-2(7),3,5-triene 在 ammonium metavanadate 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 (1R,9R)-10,10-Dimethyl-6-aza-tricyclo[7.1.1.02,7]undeca-2(7),3,5-triene-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  高共轭手性桥联配体的合成与表征

  摘要：

  本文介绍了电子高度共轭的四-2-吡啶基吡嗪（TPPZ）桥联配体的四种手性衍生物的合成，分别表示为（R）-和（S）-4,5-和5,6-pineno-tetra- 2-吡啶基吡嗪（PTPPZ）。这些配体的制备通过使用市售的对映体纯的（1 R）-和（1 S）-α-commercially烯进行了功能化，然后用于包含呋喃取代的吡啶鎓盐的Kröhnke吡啶合成中，得到手性呋喃取代的吡啶基中间体。该呋喃的氧化降解和随后的还原导致形成手性取代的2-吡啶基醛，吡啶基缩合后进行环化反应以生成最终的PTPPZ配体。

  DOI：

  10.1021/jo048515m
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(2-呋喃)-1-乙酮 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (1R,9R)-5-(furan-2-yl)-10,10-dimethyl-6-azatricyclo[7.1.1.02,7]undeca-2(7),3,5-triene
  参考文献：
  名称：

  高共轭手性桥联配体的合成与表征

  摘要：

  本文介绍了电子高度共轭的四-2-吡啶基吡嗪（TPPZ）桥联配体的四种手性衍生物的合成，分别表示为（R）-和（S）-4,5-和5,6-pineno-tetra- 2-吡啶基吡嗪（PTPPZ）。这些配体的制备通过使用市售的对映体纯的（1 R）-和（1 S）-α-commercially烯进行了功能化，然后用于包含呋喃取代的吡啶鎓盐的Kröhnke吡啶合成中，得到手性呋喃取代的吡啶基中间体。该呋喃的氧化降解和随后的还原导致形成手性取代的2-吡啶基醛，吡啶基缩合后进行环化反应以生成最终的PTPPZ配体。

  DOI：

  10.1021/jo048515m

文献信息

• Versatile synthesis of chiral 6-oxoverdazyl radical ligands – new building blocks for multifunctional molecule-based magnets
  作者：Atena B. Solea、Tobie Wohlhauser、Parisa Abbasi、Yvan Mongbanziama、Aurelien Crochet、Katharina M. Fromm、Ghenadie Novitchi、Cyrille Train、Melanie Pilkington、Olimpia Mamula

  DOI：10.1039/c8dt00840j

  日期：——

  A versatile synthetic methodology to access the first family of chiral verdazyl N,N′-chelate ligands is described and exemplified by N,N′-dimethyl-, N,N′-di-isopropyl- and N,N′-diphenyl oxoverdazyls bearing two isomers of the pinene-pyridine functional group. Their physical properties were probed by X-band EPR spectroscopy, cyclic voltammetry and DFT calculations. Preliminary reactivity studies show

  描述和举例说明了一种通用的合成方法，该方法可访问手性Verdazyl N，N'-螯合物的第一族，并以N，N'-二甲基-，N，N'-二异丙基和N，N'-二苯基过氧叠氮基为例pin烯-吡啶官能团的两个异构体。通过X波段EPR光谱，循环伏安法和DFT计算来探究其物理性质。初步的反应性研究表明，它们可以作为N，N'-螯合物配体，与CuCl 2形成手性1：1配合物（3b），其特征在于单晶X射线衍射。对（3b）确认在Cu（II）离子的自旋和verdazyl自由基之间存在反铁磁相互作用。
• Ruthenium Complexes with Chiral Bis-Pinene Ligands: an Array of Subtle Structural Diversity
  作者：Lydia Vaquer、Albert Poater、Jonathan De Tovar、Jordi García-Antón、Miquel Solà、Antoni Llobet、Xavier Sala

  DOI：10.1021/ic302678b

  日期：2013.5.6

  A new chiral derivative of the N,N-bis(2-pyridylmethyl)ethylamine (bpea) ligand, Me-pinene[5,6]bpea [(-)-L1], has been prepared from a new aldehyde building block [Me-pinene-aldehyde, (-)-4] arising from the monoterpene chiral pool. The tridentate (-)-L1 ligand has been employed to prepare a new set of Ru-Cl complexes in combination with didentate 2,2'-bipyridine (bpy) with the general formula [RuCl((-)-L1)(bpy)](+). These complexes have been characterized in solution by cyclic voltammetry, UV-vis, and 1D and 2D NMR spectroscopy. Isomeric mixtures of trans,fac-C1a and anti,mer-C1c compounds are formed when (-)-L1 is reacted with a [Ru(bpy)(MeOH)Cl-3] precursor. Density functional theory calculations of all of the potential isomers of this reaction have been performed in order to interpret the experimental results in terms of electronic and steric effects and also to unravel the observed isomerization pathway between anti,mer-C1c and trans,fac-C1a.