Benzyl-2-azido-2-desoxy-α-D-mannoopyranosid | 95451-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzyl-2-azido-2-desoxy-α-D-mannoopyranosid
• 英文别名: Benzyl-2-azido-2-desoxy-α-D-mannopyranosid；(2R,3S,4R,5S,6S)-5-azido-2-(hydroxymethyl)-6-phenylmethoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 95451-81-3
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₅
• 分子量: 295.295
• InChiKey: NZPDOBJGGCDISD-MLGHIDQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl-2-azido-2-desoxy-α-D-mannoopyranosid 在 platinum(IV) oxide 硫化氢 、 氧气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (Benzyl-2-<(benzyloxycarbonyl)amino>-2-desoxy-α-D-mannopyranosid)uronsaeure
  参考文献：
  名称：

  Erprobte合成von 2-azido-2-desoxy-d-mannose和2-azido-2-desoxy-d-mannuronsäureals baustein zum aufbau von bakterien-polysaccharid-sequenzen

  摘要：

  摘要3,4,6-三-O-乙酰基-1,5-脱水-2-脱氧-d-阿拉伯糖-己-1-烯醇在低温下的叠氮基化主要提供了具有d-甘露聚糖构型的叠氮基硝酸盐。与乙酸钠反应后，直接分离出1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-α-d-甘露吡喃糖，解封得到2-叠氮基-2-脱氧-d-甘露吡喃糖。 。3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-α-d-甘露酰吡喃糖基溴化物和2-叠氮基-3,4,6-三-O-苄基-α-d-甘露酰吡喃糖基溴化物制备的并且适合于选择性α-和β-糖苷合成。在铂-氧存在下，苄基2-叠氮基-2-脱氧-α-d-甘露吡喃糖苷的催化氧化产生了高产率的（苄基2-叠氮基-2-脱氧-α-d-甘露吡喃糖苷）尿酸。获得了2-氨基-2-脱氧-d-甘露吡喃糖醛酸。通过催化氧化，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85193-4
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-mannopyranosyl bromide 在 mercury dibromide 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Benzyl-2-azido-2-desoxy-α-D-mannoopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Erprobte合成von 2-azido-2-desoxy-d-mannose和2-azido-2-desoxy-d-mannuronsäureals baustein zum aufbau von bakterien-polysaccharid-sequenzen

  摘要：

  摘要3,4,6-三-O-乙酰基-1,5-脱水-2-脱氧-d-阿拉伯糖-己-1-烯醇在低温下的叠氮基化主要提供了具有d-甘露聚糖构型的叠氮基硝酸盐。与乙酸钠反应后，直接分离出1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-α-d-甘露吡喃糖，解封得到2-叠氮基-2-脱氧-d-甘露吡喃糖。 。3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-α-d-甘露酰吡喃糖基溴化物和2-叠氮基-3,4,6-三-O-苄基-α-d-甘露酰吡喃糖基溴化物制备的并且适合于选择性α-和β-糖苷合成。在铂-氧存在下，苄基2-叠氮基-2-脱氧-α-d-甘露吡喃糖苷的催化氧化产生了高产率的（苄基2-叠氮基-2-脱氧-α-d-甘露吡喃糖苷）尿酸。获得了2-氨基-2-脱氧-d-甘露吡喃糖醛酸。通过催化氧化，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85193-4

文献信息

• Darstellung von β-glycosidisch verknüpften Sacchariden der 2-Amino-2-desoxy-d-mannose und der 2-Amino-2-desoxy-d-mannuronsäure
  作者：Hans Paulsen、Jens Peter Lorentzen

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85195-2

  日期：1984.10
• Tandem reduction–reductive alkylation of azido sugars
  作者：Liqiang Chen、David F. Wiemer

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00386-6

  日期：2002.4

  Catalytic hydrogenation of azido sugars has been conducted in the presence of different aldehydes to bring about a tandem reduction-reductive alkylation sequence. The reaction sequence proceeds in generally high yields, and tolerates some benzyl and benzylidene protecting groups that are sensitise to hydrogenolysis. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Paulsen, Hans; Helpap, Bernd; Lorentzen, Jens Peter, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 431 - 438
  作者：Paulsen, Hans、Helpap, Bernd、Lorentzen, Jens Peter

  DOI：——

  日期：——