(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-6-(o-tolylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate | 1536077-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-6-(o-tolylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate
• CAS: 1536077-52-7
• 化学式: C₅₀H₄₈O₈SSi
• 分子量: 837.078
• InChiKey: RQPBMECVKSBDQT-YIJJLVIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.07
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-6-(o-tolylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate 在 二苯基亚砜 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 o-tolyl 6-O-(2-N-(2,2,2-trichloroethoxylcarbonylamino)-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-2,3,4-tri-Obenzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  邻甲基苯基硫代糖苷作为基于预活化的寡糖合成的糖基结构单元。

  摘要：

  硫糖苷广泛用于正交糖基化，武装解除武装的化学选择性糖基化和基于预激活的糖基化。然而，在硫糖苷的糖基化过程中偶尔发生糖苷配基转移。在基于预激活的反应中也遇到了这个问题，这在一定程度上限制了基于预激活的糖基化的应用。为了解决这个问题，引入了空间受阻的糖苷配基邻甲基苯基硫代糖苷作为糖基结构单元。这些硫糖苷可防止糖苷配基转移并提高糖基偶联反应的效率，特别是在解除武装的供体与武装受体的反应中。而且，这些硫代糖苷被用于基于预活化的一锅寡糖组装中。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.11.009
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(o-tolylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 吡啶 、 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-6-(o-tolylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate
  参考文献：
  名称：

  邻甲基苯基硫代糖苷作为基于预活化的寡糖合成的糖基结构单元。

  摘要：

  硫糖苷广泛用于正交糖基化，武装解除武装的化学选择性糖基化和基于预激活的糖基化。然而，在硫糖苷的糖基化过程中偶尔发生糖苷配基转移。在基于预激活的反应中也遇到了这个问题，这在一定程度上限制了基于预激活的糖基化的应用。为了解决这个问题，引入了空间受阻的糖苷配基邻甲基苯基硫代糖苷作为糖基结构单元。这些硫糖苷可防止糖苷配基转移并提高糖基偶联反应的效率，特别是在解除武装的供体与武装受体的反应中。而且，这些硫代糖苷被用于基于预活化的一锅寡糖组装中。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.11.009