(1S,11S,15S)-15-bromo-1-hydroxy-4,5,7-trimethoxy-12,12-dimethyl-6-propan-2-yltricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-3(8),4,6-trien-9-one | 1006709-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,11S,15S)-15-bromo-1-hydroxy-4,5,7-trimethoxy-12,12-dimethyl-6-propan-2-yltricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-3(8),4,6-trien-9-one
• CAS: 1006709-23-4
• 化学式: C₂₃H₃₃BrO₅
• 分子量: 469.416
• InChiKey: IOOKQGIQRVXLDZ-KXNSMUHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,11S,15S)-15-bromo-1-hydroxy-4,5,7-trimethoxy-12,12-dimethyl-6-propan-2-yltricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-3(8),4,6-trien-9-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以100%的产率得到(4aRS,11aRS)-4a-hydroxy-8-isopropyl-6,7,9-trimethoxy-1,1-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,11,11a-octahydrodibenzo[a,d]cyclohepten-10-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Komaroviquinone

  摘要：

  (±)-Komaroviquinone (1)由3,4,5-三甲氧基苯甲酸经过22步合成。此合成路线中的关键转变是:(1)通过Friedel-Crafts环状烷基化反应构造环庚烷环;(2)区域选择性苄基氧化反应;(3)构象控制的C(10)羟基引入;(4)分子内半缩醛的形成。

  DOI：

  10.3987/com-07-s(u)36
• 作为产物：
  描述：

  (11S)-4,5,7-trimethoxy-12,12-dimethyl-6-propan-2-yltricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3(8),4,6-tetraen-9-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以83%的产率得到(1S,11S,15S)-15-bromo-1-hydroxy-4,5,7-trimethoxy-12,12-dimethyl-6-propan-2-yltricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-3(8),4,6-trien-9-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Komaroviquinone

  摘要：

  化合物(+)小檗碱素甲素酮(1)通过烯酮8在十二步反应中成功合成。该研究开发了三条全新的合成路线来制备关键中间体二烯酮11。值得注意的是，这两个关键步骤分别实现了区域选择性溴水合反应以氧化C(7)，以及区域和立体选择性溴水合反应以引入β-C(10)酒精结构，显著提升了合成效率和产物质量。

  DOI：

  10.3987/com-07-s(u)37