[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[8-[[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]carbamothioylamino]methyl]anthracen-1-yl]methylcarbamothioylamino]oxan-2-yl]methyl acetate | 1004264-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[8-[[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]carbamothioylamino]methyl]anthracen-1-yl]methylcarbamothioylamino]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1004264-62-3
• 化学式: C₄₆H₅₄N₄O₁₈S₂
• 分子量: 1015.08
• InChiKey: MLIBDDUVAAOOFW-KIVRNGJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  341
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl isothiocyanate 、 1,8-bis(aminomethyl)anthracene 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[8-[[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]carbamothioylamino]methyl]anthracen-1-yl]methylcarbamothioylamino]oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  蒽衍生物带有硫脲和葡糖基糖基的氨基酸高度选择性手性识别：来自相似结合单元的相反手性选择性

  摘要：

  研究了两种新的蒽硫脲衍生物1和2作为荧光化学传感器，用于手性识别α-氨基羧酸盐的两种对映体。特别地，用t -Boc丙氨酸，宿主2显示出高达10.4的K 1 / K d值。此外，即使两个宿主都具有相同的吡喃葡萄糖基单元，宿主1和2的d / l选择性却相反。这些有趣的相反的d / l结合亲和力分别为1和2 在蒽酮部分与甲基之间没有/具有H-π相互作用的情况下获得了这些化合物，这是通过广泛的高级理论研究解释的，其中考虑了分散能以及2D-NMR化学位移。

  DOI：

  10.1021/jo7022813