methyl (phenyl 2-O-allyl-3-O-benzyl-1-thio-α-D-glucopyranoside) uronate | 635683-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (phenyl 2-O-allyl-3-O-benzyl-1-thio-α-D-glucopyranoside) uronate
• 英文别名: methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-3-hydroxy-4-phenylmethoxy-6-phenylsulfanyl-5-prop-2-enoxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 635683-70-4
• 化学式: C₂₃H₂₆O₆S
• 分子量: 430.522
• InChiKey: RUGZMKFZVFIPLE-YKZCJQPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (phenyl 2-O-allyl-3-O-benzyl-1-thio-α-D-glucopyranoside) uronate 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 methyl 2'-O-allyl-3'-O-benzyl-4'-O-triisopropylsilyl-β-D-glucopyranosyluronate-(1->3)-1,6-O-acetyl-4-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Use of Cerny Epoxides for the Accelerated Synthesis of Glycosaminoglycans

  摘要：

  [GRAPHICS]1,6:2,3-Dianhydrohexopyranoses (Cerny epoxides) are versatile intermediates for the synthesis of glycosaminoglycans. Complex heparan and chondroitin sulfate disaccharide synthons can be assembled from a single common precursor in a short sequence of steps.

  DOI：

  10.1021/ol035606h
• 作为产物：
  描述：

  1,6-脱水-2-脱氧-2-碘-D-吡喃葡萄糖 在 重铬酸吡啶 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 乙酰氯 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.75h， 生成 methyl (phenyl 2-O-allyl-3-O-benzyl-1-thio-α-D-glucopyranoside) uronate
  参考文献：
  名称：

  Use of Cerny Epoxides for the Accelerated Synthesis of Glycosaminoglycans

  摘要：

  [GRAPHICS]1,6:2,3-Dianhydrohexopyranoses (Cerny epoxides) are versatile intermediates for the synthesis of glycosaminoglycans. Complex heparan and chondroitin sulfate disaccharide synthons can be assembled from a single common precursor in a short sequence of steps.

  DOI：

  10.1021/ol035606h

文献信息

• Use of Cerny Epoxides for the Accelerated Synthesis of Glycosaminoglycans
  作者：Sabine Arndt、Linda C. Hsieh-Wilson

  DOI：10.1021/ol035606h

  日期：2003.10.1

  [GRAPHICS]1,6:2,3-Dianhydrohexopyranoses (Cerny epoxides) are versatile intermediates for the synthesis of glycosaminoglycans. Complex heparan and chondroitin sulfate disaccharide synthons can be assembled from a single common precursor in a short sequence of steps.