1,6-脱水-2-脱氧-2-碘-D-吡喃葡萄糖 | 139437-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 中文名称: 1,6-脱水-2-脱氧-2-碘-D-吡喃葡萄糖
• 英文名称: 1,6-anhydro-2-deoxy-2-iodo-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 2-iodolevoglucosan；1,6-anhydro-2-iodo-2-deoxy-β-D-glucopyranose；(1R,2S,3S,4R,5R)-4-iodo-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-2,3-diol
• CAS: 139437-39-1
• 化学式: C₆H₉IO₄
• 分子量: 272.04
• InChiKey: SWUJNWULTXIUBD-QZABAPFNSA-N

物化性质

• 熔点：
  101℃
• 沸点：
  410.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.23

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-脱水-2-脱氧-2-碘-D-吡喃葡萄糖 在 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到3,7,9-三氧杂三环[4.2.1.02,4]壬烷-5-醇
  参考文献：
  名称：

  来自区域和立体异构 Černý 环氧化物的新手性构件和支链 1,6-脱水糖

  摘要：

  先前为 Cerný epoxide 1 描述的串联环氧化物烯丙醇重排 - 铜酸盐交叉偶联产生烯丙醇 2，扩展到区域异构环氧甲苯磺酸酯 3，产生烯丙醇 4，并扩展到立体异构环氧化物 5 以提供类型 6 的烯丙醇。从这种新的两步一锅反应产物的进一步转化提供了区域和立体异构支链 1,6-脱水糖，可用作天然产物合成中的构建单元。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500242
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄烯糖 在 3 Angstroem MS 、 三丁基氧化锡 、 碘 作用下， 以 乙腈 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 以65%的产率得到1,6-脱水-2-脱氧-2-碘-D-吡喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  通过 1H NMR 和 IR 光谱研究一系列单糖在水性介质中的氢键性质

  摘要：

  已经建立了一种基于 1H NMR 和 IR 实验的技术，用于表征水性介质中一系列氨基、酰胺和铵糖衍生物的分子内氢键。已经研究了三组分子，分别代表酰胺（4、5 和 6）、胺（7 和 8）和铵盐（氯化物 9 和 10，以及磷酸盐 11 和 12），它们的官能团相对构型不同评估这些基团的性质和立体化学对糖的氢键特征的影响。将水溶液中推导出的特征与先前在非极性溶剂中获得的特征进行比较。还制备了胺 7 和 8（11 和 12）的磷酸盐，以评估 OH 基团对磷酸盐反离子结合的影响，以及建立涉及磷酸基团的合作氢键的可能性。这里提供的数据表明，糖二醇和氨基醇中的 1,3-顺式双轴型构型产生了一个在水中存在的分子内六元环氢键，此外，还提供了建立合作分子间氢键的可能性. (© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200206)2002:12<1925::aid-ejoc1925>3.0.co;2-9

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING HEPARINOIDS AND INTERMEDIATES USEFUL IN THE SYNTHESIS THEREOF
  申请人：KOVI Ravishanker

  公开号：US20130005954A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  Processes are disclosed for the synthesis of the Factor Xa anticoagulant fondaparinux and related compounds. Protected pentasaccharide intermediates and efficient and scalable processes for the industrial scale production of fondaparinux sodium by conversion of the protected pentasaccharide intermediates via a sequence of deprotection and sulfonation reactions are provided.

  公开了合成因子Xa抗凝剂磺达肝癸钠及其相关化合物的方法。提供了受保护的五糖中间体以及通过一系列去保护和磺化反应将受保护五糖中间体转化为磺达肝癸钠的工业规模生产的高效和可扩展过程。
• NO Bond as a Glycosidic-Bond Surrogate: Synthetic Studies Toward Polyhydroxylated<i>N</i>-Alkoxypiperidines
  作者：Gaëlle Malik、Angélique Ferry、Xavier Guinchard、Thierry Cresteil、David Crich

  DOI：10.1002/chem.201202374

  日期：2013.2.4

  isofagomine, 3‐deoxyisofagomine, and numerous other N‐alkoxy analogues. The barrier to inversion in these polyhydroxylated N‐alkoxypiperidine derivatives was found by variable‐temperature NMR methods to be approximately 15 kcal mol−1. With the exception of N‐hydroxyisofagomine itself, none of the compounds prepared showed significant inhibitory activity against sweet almond β‐glucosidase.

  通过将高度官能化的1,5-二醛与各种羟胺进行双环双还原胺化（DRA），合成了一系列新型的多羟基N-烷氧基哌啶。所需的基于糖的二醛是由环戊二烯化钠分七步高效制备的。已经为DRA开发了两步协议。脱保护后，它导致了异黄酮，3-脱氧异氟谷氨酸和许多其他N-烷氧基类似物。通过变温NMR方法发现这些多羟基化的N-烷氧基哌啶衍生物的转化障碍约为15 kcal mol -1。除了N-hydroxyisofagomine本身，所制备的化合物均未显示出对甜杏仁β-葡萄糖苷酶的显着抑制活性。
• An expeditious and stereocontrolled preparation of 2-azido-2-deoxy-β-<scp>D</scp>-glucopyranose derivatives from<scp>D</scp>-glucal
  作者：Denis Tailler、Jean-Claude Jacquinet、Anne-Marie Noirot、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1039/p19920003163

  日期：——

  1,6-Anhydro-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranose has been prepared by a two-step procedure from D-glucal and transformed into precursors useful in the synthesis of oligosaccharides.

  由D-葡糖通过两步法制备了1，6-脱水-2-叠氮基-2-脱氧-β - D-吡喃葡萄糖，并将其转化成可用于合成寡糖的前体。
• [EN] AN EFFICIENT AND SCALABLE PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF FONDAPARINUX SODIUM<br/>[FR] PROCÉDÉ EFFICACE ET EXTENSIBLE DE FABRICATION DE FONDAPARINUX SODIQUE
  申请人：RELIABLE BIOPHARMACEUTICAL CORP

  公开号：WO2013115817A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The present invention relates to a process for the synthesis of the Factor Xa anticoagulent Fondaparinux and related compounds. The invention relates, in addition, to efficient and scalable processes for the synthesis of various intermediates useful in the synthesis of Fondaparinux and related compounds.

  本发明涉及一种用于合成因子Xa抗凝剂Fondaparinux及相关化合物的过程。此外，该发明还涉及用于合成Fondaparinux及相关化合物的各种中间体的高效可扩展过程。
• EFFICIENT AND SCALABLE PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF FONDAPARINUX SODIUM
  申请人：Patel Payal P.

  公开号：US20120116066A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  The present invention relates to a process for the synthesis of the Factor Xa anticoagulent Fondaparinux and related compounds. The invention relates, in addition, to efficient and scalable processes for the synthesis of various intermediates useful in the synthesis of Fondaparinux and related compounds.

  本发明涉及一种合成因子Xa抗凝剂Fondaparinux及相关化合物的方法。此外，该发明还涉及一种高效且可扩展的合成过程，用于合成Fondaparinux及相关化合物中有用的各种中间体。