methyl 5-(N-benzyl-N-(tert-butyl)glycyl)-2-(benzyloxy)benzoate | 63295-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-(N-benzyl-N-(tert-butyl)glycyl)-2-(benzyloxy)benzoate
• 英文别名: α-(Benzyl-tert.-butylamino)-4-benzyloxy-3-carbomethoxy-acetophenon；methyl 5-[2-[benzyl(tert-butyl)amino]acetyl]-2-phenylmethoxybenzoate
• CAS: 63295-86-3
• 化学式: C₂₈H₃₁NO₄
• 分子量: 445.558
• InChiKey: DIFLAFDYAZVDEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  583.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(N-benzyl-N-(tert-butyl)glycyl)-2-(benzyloxy)benzoate 在 sodium tetrahydroborate 、 二乙胺基三氟化硫 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 methyl 5-(2-(benzyl(tert-butyl)amino)-1-fluoroethyl)-2-(benzyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  构象控制启用由氟笨拙在β的模型效果2 -AR激动剂沙丁胺醇（托林™）

  摘要：

  支气管扩张药沙丁胺醇在ϕ O-CCN扭转角附近采用特征性的gauche构型。该拓扑基于稳定的σ→σC -X *类型的立体电子相互作用。沙丁胺醇的X射线晶体学分析还表明，分子内氢键增强了这种直观构象（ϕ O-CCN≈60  °）。在这项研究中，我们证明了模型沙丁胺醇系统中的单位OH→F取代通过增强σC -H  →σC -F *和σC -C  →σC -N类型的超共轭相互作用而保留了gauche构象偏好。*。由于胺在整个构象分析过程中保持完全被保护，因此分子内氢键可被打折。通过NMR光谱在溶液中以及在固态下也证实了构象模仿。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2018.02.007
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl 5-(N-benzyl-N-(tert-butyl)glycyl)-2-(benzyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  构象控制启用由氟笨拙在β的模型效果2 -AR激动剂沙丁胺醇（托林™）

  摘要：

  支气管扩张药沙丁胺醇在ϕ O-CCN扭转角附近采用特征性的gauche构型。该拓扑基于稳定的σ→σC -X *类型的立体电子相互作用。沙丁胺醇的X射线晶体学分析还表明，分子内氢键增强了这种直观构象（ϕ O-CCN≈60  °）。在这项研究中，我们证明了模型沙丁胺醇系统中的单位OH→F取代通过增强σC -H  →σC -F *和σC -C  →σC -N类型的超共轭相互作用而保留了gauche构象偏好。*。由于胺在整个构象分析过程中保持完全被保护，因此分子内氢键可被打折。通过NMR光谱在溶液中以及在固态下也证实了构象模仿。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2018.02.007

文献信息

• Adrenergic agents. 6. Synthesis and potential .beta.-adrenergic agonist activity of some meta-substituted p-hydroxyphenylethanolamines related to salbutamol
  作者：Timothy Jen、James S. Frazee、Carl Kaiser、Donald F. Colella、Joe R. Wardell

  DOI：10.1021/jm00218a008

  日期：1977.8

  modified, was prepared. These compounds were examined for potential bronchodilator activity in an in vitro test that measures relaxation of guinea pig tracheal smooth muscle. Potential cardiac stimulant activity was evaluated in vitro by monitoring changes in the rate of contraction of spontaneously beating guinea pig right atria. Although many of these compounds retained a high degree of potency, all were

  沙丁胺醇是一种对气管支气管和心肌具有选择性的肾上腺素能受体激动剂，与儿茶酚胺N-叔丁基去甲肾上腺素的不同之处在于它在间位具有一个羟甲基而不是酚基。为了寻找具有最小的心血管副作用的新的支气管扩张剂，制备了一系列衍生物，其中该间羟甲基被修饰。在一项测量豚鼠气管平滑肌松弛的体外试验中，检查了这些化合物的潜在支气管扩张剂活性。通过监测自发跳动的豚鼠右心房收缩率的变化，在体外评估了潜在的心脏刺激活性。尽管这些化合物中的许多化合物都具有很高的效力，但在气管试验中，所有这些化合物的疗效均不如沙丁胺醇。
• JEN T.; FRAZEE J. S.; KAISER C.; COLELLA D. F.; WARDELL JR. R. J., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1977, 20, NO 8, 1029-1035
  作者：JEN T.、 FRAZEE J. S.、 KAISER C.、 COLELLA D. F.、 WARDELL JR. R. J.

  DOI：——

  日期：——