(2S)-1-[(2S)-2-[[(2R,3R)-3-ethoxycarbonyloxirane-2-carbonyl]amino]-4-methylpentanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid | 159517-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-1-[(2S)-2-[[(2R,3R)-3-ethoxycarbonyloxirane-2-carbonyl]amino]-4-methylpentanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 159517-33-6
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₇
• 分子量: 370.403
• InChiKey: HPRJAQUIZKLSIG-WUHRBBMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  620.365±55.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-[(2S)-2-[[(2R,3R)-3-ethoxycarbonyloxirane-2-carbonyl]amino]-4-methylpentanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到N-<<(2R,3R)-3-trans-(oxycarbonyl)oxiran-2-yl>carbonyl>-leucyl-prolin dipotassium salt
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of optically pure (2R, 3R)-2, 3- Epoxysuccinyl - dipeptides

  摘要：

  (2R,3R)-反式-环氧丁二酰二肽(7a-7d)是通过使用单乙基(2R,3R)-反式-环氧丁二酸酯(6a,6b)的N-羟基丁二酰亚胺或五氟苯酯对二肽进行酰化反应合成的。在制备活性酯的过程中，无法观察到由N-羟基丁二酰亚胺和五氟苯酚引发的环氧乙烷环的亲核开环反应。随后，将单乙酯7a-7d与乙醇溶液中的氢氧化钾进行皂化反应，生成了作为钾盐的二肽衍生物(8a,8d)，这些衍生物在冷处保存时表现出稳定性。尝试通过与3-甲基苯并噻唑-2-硫酮进行氧硫交换反应将(2R,3R)-反式-环氧丁二酰甘氨酰脯氨酸(7a)转化为相应的(2S,3S)-反式-环氧丁二硫酰衍生物，但这一尝试完全失败。在生成的各种未知性质产物中，唯一能分离并表征的是脱硫的富马酰衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85561-7
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-L-亮氨酸N-羟基琥珀酰亚胺脂 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2S)-1-[(2S)-2-[[(2R,3R)-3-ethoxycarbonyloxirane-2-carbonyl]amino]-4-methylpentanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  E-64 analogues as inhibitors of cathepsin B. On the role of the absolute configuration of the epoxysuccinyl group

  摘要：

  A series of trans-epoxysuccinyl-peptide derivatives based on the natural inhibitor E-64 were synthesized in the (2R,3R) and (2S,3S) configuration in order to analyze the role of the stereochemistry of this residue in dictating inhibitory potency and selectivity for cysteine proteases. We confirmed that binding of E-64 like trans-epoxysuccinyl compounds is remarkably favored by the (2S,3S) con figuration, but we also found that CA030-type compounds are stronger inhibitors in the (2R,3R) configuration than the related diastereomers. Consequently, the structural requirements for exploiting both the S and S' subsites are not additive and a structure-based design of bis-peptidyl derivatives of trans-epoxysuccinic acid to increase selective inhibition becomes even more difficult. Additional contrasting effects were observed for the pH optima required in the electrostatic interactions at the S and S' subsites. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00105-3