6-chloro-1-methylquinolin-2(1H)-one | 29969-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-1-methylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 6-Chloro-1-methyl-2(1H)-quinolinone；6-chloro-1-methylquinolin-2-one
• CAS: 29969-53-7
• 化学式: C₁₀H₈ClNO
• 分子量: 193.633
• InChiKey: OKAWLYLDHRITNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149 °C
• 沸点：
  303.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-1-methylquinolin-2(1H)-one 在 9-噻吨酮 、 三氟甲磺酸 、 对二甲苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89 %的产率得到6-chloro-1-methyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  发现噻吨酮-TfOH 络合物作为光氧化还原催化剂用于使用对二甲苯作为电子和氢源的烯烃加氢

  摘要：

  通过简单地将催化量的 TfOH 作为助催化剂添加到容易获得的噻吨酮中，发现了一种新型有机光氧化还原催化剂。新型催化剂9-HTXTF具有足够长的单线态寿命和足够强的氧化电位，以及相对容易的光激发，可用于羰基化烯烃的氢化和氘化。

  DOI：

  10.1002/anie.202211562
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-1,2,3,4-四氢喹啉 在 氧气 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-chloro-1-methylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  面向多种光催化有氧氧化的共价有机框架

  摘要：

  在可见光驱动的有机转化中，光活性二维共价有机骨架（2D-COF）已成为有前途的多相光催化剂。在此，通过使用二维COFs作为光催化剂，开发了可见光驱动的各种有机小分子的选择性好氧氧化。在该方案中，由于2D-COF-1对分子氧活化具有非凡的光催化能力，因此在非常温和的条件下获得了高效，优异的官能团耐受性的各种酰胺，喹诺酮，杂环化合物和亚砜。反应条件。此外，得益于多相光催化的固有优势，突出的可持续性和易于光催化的可回收性，在按比例放大反应中，有选择地轻松获得了一种药物分子（莫达非尼）和一种氧化芥子气模拟物（2-氯乙基乙基亚砜）。使用自由基猝灭实验和原位ESR光谱进行了机理研究，证实了2D-COF-1在光催化循环中的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.202100398

文献信息

• Silver-Catalyzed Decarboxylative Radical Addition/Cyclization of Oxamic Acids with Alkenes towards Quinolin-2-ones
  作者：Gaofeng Feng、Chengan Jin、Jing-Yao He、Qi-Fan Bai

  DOI：10.1055/s-0040-1707891

  日期：2020.9

  An efficient silver-catalyzed tandem decarboxylative radical addition/cyclization of oxamic acids with alkenes has been developed. This method provides a novel and straightforward protocol toward a variety of 4-aryl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones, 4-(α-carbonyl)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones, and quinolin-2(1H)-ones in aqueous solution.

  已开发出一种有效的银催化串联脱羧自由基加成/环化草酸与烯烃。该方法为各种 4-芳基-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮、4-(α-羰基)-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮、和 quinolin-2(1H)-ones 在水溶液中。
• Free Radical Cyclization Reactions of Alkylsulfonyl and Alkylthio Substituted Aromatic Amide Derivatives
  作者：Yi-Lung Wu、Che-Ping Chuang、Pey-Yun Lin

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00580-9

  日期：2000.8

  Free radical cyclization reactions of alkylsulfonyl and alkylthio substituted aromatic amide derivatives are described. Carbon radicals can be generated efficiently from the sulfonyl radical induced reaction of allylsulfones or the oxidation of carbonyl compounds with manganese(III) acetate. These radicals undergo either 6-membered or 5-membered ring cyclization onto the aromatic ring effectively and

  描述了烷基磺酰基和烷硫基取代的芳族酰胺衍生物的自由基环化反应。可以通过烯丙基砜的磺酰基自由基诱导的反应或羰基化合物与乙酸锰（III）的氧化反应有效地产生碳自由基。这些自由基可有效地在芳族环上进行6元或5元环环化，并为合成喹啉酮，吲哚满酮和吲哚二酮提供了合成上有用的方法。
• Expedient delivery of quinolinone drugs <i>via</i> a traceless <i>N</i>-nitroso enabled oxidative Heck/amidation cascade
  作者：Zhongyuan Li、Xiaojian Chen、Hulin Zhong、Yitong Lin、Yang Gao、Yuan Liu、Qian Chen、Yanping Huo、Xianwei Li

  DOI：10.1039/d2cc05514g

  日期：——

  The exploration of green C–H oxidation for the rapid construction of functional molecules, remains a permanent goal in synthetic chemistry.

  翻译结果：

  绿色C-H氧化的探索，以快速构建功能分子为目标，仍然是合成化学的永久目标。

• Fischer,O., Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 3682
  作者：Fischer,O.

  DOI：——

  日期：——
• Direct Phosphonation of Quinolinones and Coumarins Driven by the Photochemical Activity of Substrates and Products
  作者：Inwon Kim、Minsik Min、Dahye Kang、Kiho Kim、Sungwoo Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00299

  日期：2017.3.17

  Light-promoted phosphonation of quinolinones and coumarins was developed without the need for an external photocatalyst. Investigations support a mechanism whereby both starting materials and products act as photosensitizers upon excitation using compact fluorescent light sources to photochemically promote the dissociation of the N-O bond in the pyridinium salt by a single electron transfer pathway. A wide range of quinolinone and coumarin substrates can be utilized in the phosphonation process under mild reaction conditions.