3-epioleanolic acid benzyl ester | 1034619-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-epioleanolic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl-3α-hydroxyolean-12-en-28-oic acid；benzyl 3α-hydroxyolean-12-en-28-oate；benzyl-3-epioleanolic acid
• CAS: 1034619-12-9
• 化学式: C₃₇H₅₄O₃
• 分子量: 546.834
• InChiKey: BXPBVHNXTDZAAM-BZATYYAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.89
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-epioleanolic acid benzyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 3-epi-oleanolic acid monoacetate
  参考文献：
  名称：

  五环三萜类TGR5受体激动剂、其制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开了一种五环三萜类TGR5受体激动剂、其制备方法和用途。本发明的五环三萜类TGR5受体激动剂结构如式I所示，各取代基的定义如说明书和权利要求书所述。本发明五环三萜类化合物，溶解度增加，渗透性提高，且显著提升TGR5受体激动活性，可以穿透Caco‑2单层细胞，保证该类化合物口服给药后的体内药效发挥。该类TGR5受体激动剂有望进一步开发成为治疗以糖尿病为代表的代谢性疾病的药物。

  公开号：

  CN112694514B
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代齐墩果烷-12-烯-28-酸苯甲酯 在 aluminum (III) chloride 、 aluminum isopropoxide 、 异丙醇 作用下， 反应 4.0h， 以57%的产率得到3-epioleanolic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  天然存在的五环三萜作为糖原磷酸化酶的抑制剂：合成，结构活性关系和X射线晶体学研究。

  摘要：

  二十五个天然存在的五环三萜，在本研究中合成了十五个，被生物评估为兔肌肉糖原磷酸化酶α（GPa）的抑制剂。根据SAR研究，三萜皂苷中糖部分的存在导致活性显着降低（7、18-20）或无活性（21、22）。但是，这些皂苷可能具有潜在的天然前药价值，它们的水溶性比其相应的糖苷配基要高得多。为了阐明GP抑制的机制，我们确定了GPb-亚硫酸和GPb-山梨酸复合物的晶体结构。X射线分析表明，抑制剂在生理活化剂AMP结合的变构活化剂位点结合。

  DOI：

  10.1021/jm8000949

文献信息

• Structure-activity relationships of 3-O-β-chacotriosyl oleanic acid derivatives as entry inhibitors for highly pathogenic H5N1 influenza virus
  作者：Sumei Li、Xiuhua Jia、Xintian Shen、Zhuwen Wei、Zhiyan Jiang、Yixian Liao、Yiming Guo、Xiaojun Zheng、Guohua Zhong、Gaopeng Song

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.06.025

  日期：2017.8

  Highly pathogenic H5N1 virus (H5N1) entry is a key target for the development of novel anti-influenza agents with new mechanisms of action. In our continuing efforts to identify novel potential anti-H5N1 entry inhibitors, a series of 3-O-beta-chacotriosyl oleanolic acid analogs have been designed, synthesized and evaluated as H5N1 entry inhibitors based on two small molecule inhibitors 1 and 2 previously discovered by us. The anti-H5N1 entry activities were determined based on HA/HIV and VSVG/HIV entry assays. Compound 15 displayed the most promising anti-H5N1 entry activities with average IC50 values of 4.05 mu M and good selective index (22.9). Detailed structure-activity relationships (SARs) studies suggested that either the introduction of an additional oxo group to position 11 at OA or alteration of the C-3 configuration of OA from 3 beta- to 3 alpha-forms can significantly enhance the selective index while maintaining their antiviral activities in vitro. Molecular simulation analysis confirmed that the compounds exert their inhibitory activity through binding tightly to hemagglutinin (HA2) protein near the fusion peptide and prevent virus entry. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.