Octanoic acid (2aS,5aS,7S,7aR,8S,9S,10bS,10cR)-7-acetoxy-10c-hydroxy-2a,4,4,7,10-pentamethyl-9-((Z)-2-methyl-but-2-enoyloxy)-2-oxo-2,2a,5a,6,7,7a,8,9,10b,10c-decahydro-1,3,5-trioxa-benzo[cd]cyclopenta[h]azulen-8-yl ester | 123269-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Octanoic acid (2aS,5aS,7S,7aR,8S,9S,10bS,10cR)-7-acetoxy-10c-hydroxy-2a,4,4,7,10-pentamethyl-9-((Z)-2-methyl-but-2-enoyloxy)-2-oxo-2,2a,5a,6,7,7a,8,9,10b,10c-decahydro-1,3,5-trioxa-benzo[cd]cyclopenta[h]azulen-8-yl ester
• 英文别名: [(1S,4S,5S,6R,7S,9S,13S,16R)-7-acetyloxy-16-hydroxy-3,7,11,11,13-pentamethyl-4-[(Z)-2-methylbut-2-enoyl]oxy-14-oxo-10,12,15-trioxatetracyclo[7.6.1.02,6.013,16]hexadec-2-en-5-yl] octanoate
• CAS: 123269-04-5
• 化学式: C₃₃H₄₈O₁₁
• 分子量: 620.738
• InChiKey: UTDVCAGTIUZDDC-IJKZANGYSA-N

物化性质

• 沸点：
  678.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Octanoic acid (2aS,5aS,7S,7aR,8S,9S,10bS,10cR)-7-acetoxy-10c-hydroxy-2a,4,4,7,10-pentamethyl-9-((Z)-2-methyl-but-2-enoyloxy)-2-oxo-2,2a,5a,6,7,7a,8,9,10b,10c-decahydro-1,3,5-trioxa-benzo[cd]cyclopenta[h]azulen-8-yl ester 在 盐酸 、 potassium permanganate 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  五种毒胡萝卜素的总合成：表现出亚纳摩尔SERCA抑制作用的愈创木酚内酯天然产物。

  摘要：

  在这里，我们描述了五种愈创木酚内酯天然产物的总合成：thapsigargin，thapsivillosin C，thapsivillosin F，trilobolide和nortrilobolide。毒胡萝卜素的前药衍生物已显示出对前列腺肿瘤的选择性体内细胞毒性，并且对该现象的进一步研究的需要凸显了这些总合成的重要性。还描述了毒胡萝卜素C的第一个绝对立体化学分配。

  DOI：

  10.1002/chem.200700302
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4S,5S,6R,7S,9S,13S,16R)-4,7,16-trihydroxy-3,7,11,11,13-pentamethyl-5-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-10,12,15-trioxatetracyclo[7.6.1.02,6.013,16]hexadec-2-en-14-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 丁硫醇 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.25h， 生成 Octanoic acid (2aS,5aS,7S,7aR,8S,9S,10bS,10cR)-7-acetoxy-10c-hydroxy-2a,4,4,7,10-pentamethyl-9-((Z)-2-methyl-but-2-enoyloxy)-2-oxo-2,2a,5a,6,7,7a,8,9,10b,10c-decahydro-1,3,5-trioxa-benzo[cd]cyclopenta[h]azulen-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  五种毒胡萝卜素的总合成：表现出亚纳摩尔SERCA抑制作用的愈创木酚内酯天然产物。

  摘要：

  在这里，我们描述了五种愈创木酚内酯天然产物的总合成：thapsigargin，thapsivillosin C，thapsivillosin F，trilobolide和nortrilobolide。毒胡萝卜素的前药衍生物已显示出对前列腺肿瘤的选择性体内细胞毒性，并且对该现象的进一步研究的需要凸显了这些总合成的重要性。还描述了毒胡萝卜素C的第一个绝对立体化学分配。

  DOI：

  10.1002/chem.200700302

文献信息

• Water-Mediated Interactions Influence the Binding of Thapsigargin to Sarco/Endoplasmic Reticulum Calcium Adenosinetriphosphatase
  作者：Eleonora S. Paulsen、Jesper Villadsen、Eleonora Tenori、Huizhen Liu、Ditte F. Bonde、Mette A. Lie、Maike Bublitz、Claus Olesen、Henriette E. Autzen、Ingrid Dach、Pankaj Sehgal、Poul Nissen、Jesper V. Møller、Birgit Schiøtt、S. Brøgger Christensen

  DOI：10.1021/jm4001083

  日期：2013.5.9

  A crystal structure suggests four water molecules are present in the binding cavity of thapsigargin in sarco/endoplasmic reticulum calcium ATPase (SERCA). Computational chemistry indicates that three of these water molecules mediate an extensive hydrogen-bonding network between thapsigargin and the backbone of SERCA. The orientation of the thapsigargin molecule in SERCA is crucially dependent on these interactions. The hypothesis has been verified by measuring the affinity of newly synthesized model compounds, which are prevented from participating in such water-mediated interactions as hydrogen-bond donors.
• Andersen, Annette; Cornett, Claus; Lauridsen, Annette, Acta Chemica Scandinavica, 1994, vol. 48, # 4, p. 340 - 346
  作者：Andersen, Annette、Cornett, Claus、Lauridsen, Annette、Olsen, Carl E.、Christensen, Soeren Broegger

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of Thapsigargin, a Potent SERCA Pump Inhibitor
  作者：Matthew Ball、Stephen P. Andrews、Frank Wierschem、Ed Cleator、Martin D. Smith、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/ol062947x

  日期：2007.2.1

  The enantioselective total synthesis of thapsigargin, a potent, selective inhibitor of the Ca2+ pump SERCA, is described. Starting from ketoalcohol 8, key steps involve regioselective introduction of the internal olefin at C4-C5, judicious protecting group choice to allow chelation-controlled reduction at C3, and chemoselective introduction of the angelate ester function at C3-O. A selective esterification approach completes the total synthesis in a total of 42 steps and 0.61% overall yield (88.6% average yield per step).
• CHRISTENSEN, SZHUSTOREN BRPUSTOGGER, ACTA CHEM. SCAND. B, 42,(1988) N 9, C. 623-628
  作者：CHRISTENSEN, SZHUSTOREN BRPUSTOGGER

  DOI：——

  日期：——