2-allyl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)pent-4-enal | 1423777-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-allyl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)pent-4-enal
• CAS: 1423777-45-0
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: WNTJJGCFYRHWHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碳酸甲丙酯 、 2-allyl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)pent-4-enal 在 正丁基锂 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.34h， 以316 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铑催化烯烃 C?H 键活化引发的 1,6-庚二烯非对映选择性碳环化

  摘要：

  使用α,ω-二烯作为烯属碳氢键的官能化试剂的研究很少。本文报道了铑(I)催化的前手性1,6-庚二烯重排为[2,2,1]-环庚烷衍生物，同时产生至少三个立体中心和完整的非对映控制。氘标记研究和关键中间体的分离与基团定向的 C  H 键激活，然后是两个连续的迁移插入一致，只有后一步是非对映选择性的。

  DOI：

  10.1002/anie.201400080
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙腈 在 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-allyl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)pent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  以[1,3]-氢化物转移为主要步骤的串联环化

  摘要：

  一种史无前例的方法，该方法通过路易斯酸催化的氧碳鎓离子的[1,3]-氢化物转移（[1,3] -HT）使醇中的α-CH键与2-芳基乙醛直接偶联，已开发。异色满衍生物的氧化还原中性制备是通过串联缩合/ [1,3] -HT / Friedel-Crafts序列进行的，产率中等至良好。氘标记的研究提供了机理上的见解，并揭示了氧化还原功能化是通过[1,3] -HT进行的。

  DOI：

  10.1039/c7cc06144g

文献信息

• Preparation of Bicyclic Ketal Skeletons with Aldehyde and α-Ketone Acid through Cascade Friedel–Crafts Reaction and Stereoselective Acetalization in One Pot
  作者：Ling Li、Ying-wei Wang、Shi-qi Zhang、Xiong-fei Deng、Guang-xun Li、Gang Zhao、Zhuo Tang

  DOI：10.1055/s-0039-1690696

  日期：2019.11

  contained in natural products. A novel tandem Friedel–Crafts reaction and subsequent stereoselective acetalization were developed with readily available aldehyde and ketone acid. The reaction proceeded smoothly in the presence of catalytic Bronsted acid and afforded the corresponding product with moderate yield and high stereoselectivity.

  双环缩酮骨架是重要的结构片段，经常包含在天然产物中。使用现成的醛和酮酸开发了一种新型的串联 Friedel-Crafts 反应和随后的立体选择性缩醛化。反应在有催化作用的布朗斯台德酸存在下顺利进行，得到相应的产物，收率适中，立体选择性高。