1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-deoxy-α-D-mannopyranose | 84622-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-deoxy-α-D-mannopyranose
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5,6-triacetyloxy-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 84622-47-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₉
• 分子量: 332.307
• InChiKey: QZQMGQQOGJIDKJ-OAIQDXLASA-N

物化性质

• 沸点：
  371.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-deoxy-α-D-mannopyranose 在 potassium disulphite 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 cinnamyl 6-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of delayed hypersensitivity reactions by cinnamyl 1-thioglycosides

  摘要：

  Cinnamyl 1-thio-alpha-D-manno(and L-rhamno)pyranosides have good inhibitory effects in an antigen-specific T cell proliferation assay. The beta anomers are slightly less effective than the alpha anomers. The 6-substituted analogues of cinnamyl 1-thio-alpha-D-mannopyranoside such as 6-deoxy and 6-O-methyl derivatives also block macrophages in presenting the antigen to T cells. D-Mannose and L-rhamnose, when tested by themselves with no modifications, did not block at concentrations up to 1 mM. These cinnamyl 1-thioglycosides when given ip or po at 3-30 mg/kg to mice significantly inhibited the delayed type hypersensitivity reaction as measured by footpad swelling.

  DOI：

  10.1021/jm00387a021
• 作为产物：
  描述：

  甲基-D-丙噻 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-deoxy-α-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  [EN] USE OF FUCOSYLATION INHIBITOR FOR PRODUCING AFUCOSYLATED ANTIBODY
  [FR] UTILISATION D'UN INHIBITEUR DE FUCOSYLATION POUR PRODUIRE UN ANTICORPS AFUCOSYLÉ

  摘要：

  本发明提供了在哺乳动物细胞中蛋白质表达过程中抑制富糖基化的抑制剂。这些抑制剂源自鼠李糖，并通过抑制 GDP-甘露糖4,6-脱水酶（GMD）来发挥作用。该发明还提供了制备具有降低富糖基化水平的蛋白质的方法，例如通过本发明的方法制备的抗体和抗体。这种低富糖化或无富糖化的抗体可以在治疗人类疾病中发挥作用，例如在治疗中对表达抗体靶点的细胞进行抗体依赖性细胞毒作用（ADCC）介导的杀伤，例如在癌症患者中使用低富糖化或无富糖化的抗CTLA-4抗体去除Treg细胞。

  公开号：

  WO2021127414A1

文献信息

• Pyrrolidine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020040146A1

  公开（公告）日：2002-04-04

  The present invention relates to pyrrolidine derivatives useful as inhibitors of metalloproteases, e.g. zinc proteases, and which are effective in treating disease states associated with vasoconstriction.

  本发明涉及吡咯烷衍生物，其作为金属蛋白酶抑制剂，例如锌蛋白酶，在治疗与血管收缩相关的疾病状态中具有有效性。
• Calcium hypophosphite mediated deiodination in water: mechanistic insights and applications in large scale syntheses of <scp>d</scp>-quinovose and <scp>d</scp>-rhamnose
  作者：Zejin Song、Lingkui Meng、Ying Xiao、Xiang Zhao、Jing Fang、Jing Zeng、Qian Wan

  DOI：10.1039/c8gc03851a

  日期：——

  The inorganic calcium hypophosphite was found to be a cheap, non-toxic, water-soluble and environmentally friendly reducing reagent for radical deiodination in water. Thorough mechanism studies revealed that calcium hypophosphite was oxidized to water insoluble calcium phosphite which was the major co-product of the deiodination reaction. Based on this observation, a practical synthesis of rare D-quinovose

  已发现无机次磷酸钙是一种廉价，无毒，水溶性且环保的还原剂，可用于水中的自由基脱碘。深入的机理研究表明，次磷酸钙被氧化为水不溶性亚磷酸钙，这是脱碘反应的主要副产物。基于该观察结果，报道了从廉价且可商购的材料以一百毫摩尔规模实际合成稀有D-奎诺糖和D-鼠李糖的方法。
• Total Syntheses of Resin Glycosides Murucoidins IV and V
  作者：Jing Fang、Jing Zeng、Jiuchang Sun、Shuxin Zhang、Xiong Xiao、Zimin Lu、Lingkui Meng、Qian Wan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02004

  日期：2019.8.16

  Murucoidins IV and V, two bioactive resin glycosides with complex yet similar structures isolated from the morning glory family, were synthesized in a convergent manner. All of the glycosylations in these syntheses including the key [3 + 2] coupling were achieved by our recently developed interrupted Pummerer reaction mediated (IPRm) glycosylations. The broad functional group compatibility of IPRm

  以聚合的方式合成了Murucoidins IV和V，这两种生物活性树脂糖苷具有从牵牛花家族中分离的复杂而相似的结构。这些合成中的所有糖基化（包括关键的[3 + 2]偶联）都是通过我们最近开发的中断Pummerer反应介导的（IPRm）糖基化来实现的。IPRm糖基化的广泛官能团相容性使我们能够采用潜伏活性概念和单电位瞬变保护（糖基化）去保护策略，从而显着提高了全球合成效率。
• Synthesis of modified D-mannose core derivatives and their impact on GH38 α-mannosidases
  作者：Monika Poláková、Radim Horák、Sergej Šesták、Ivana Holková

  DOI：10.1016/j.carres.2016.04.004

  日期：2016.6

  Nine new compounds having five- and modified six-member carbohydrate core derived from D-lyxose or D-mannose, and non-hydrolysable aglycones (benzylsulfonyl or aryl(alkyl)triazolyl) were synthesised to investigate their ability to inhibit the recombinant Drosophila melanogaster homologs of two human GH38 family enzymes: Golgi mannosidase II (dGMIIb) and lysosomal mannosidase (dLMII). Two compounds

  合成了九种新化合物，这些化合物具有衍生自D-lyxose或D-甘露糖的五元和六元碳水化合物核心，以及不可水解的糖苷配基（苄基磺酰基或芳基（烷基）三唑基），以研究其抑制重组果蝇果蝇同系物的能力。两种人类GH38家族酶中的一种：高尔基甘露糖苷酶II（dGMIIb）和溶酶体甘露糖苷酶（dLMII）。两种化合物是弱选择性dGMIIb抑制剂，在mM水平下显示IC50。此外，发现另一种GH38酶，商品菜豆α-甘露糖苷酶，无论碳水化合物核心如何，都被三唑缀合物抑制，而相应的砜是无活性的。
• Teucrioside, a phenylpropanoid glycoside from Teucrium chamaedrys
  作者：G.-A. Gross、M.F. Lahloub、C. Anklin、H.-R. Schulten、O. Sticher

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80215-2

  日期：1988.1

  Abstract The structure of teucrioside, a new phenylpropanoid glycoside isolated from Teucrium chamaedrys has been elucidated as 3,4-dihydroxy-β-phenylethoxy- O -α- l -lyxopyranosyl-(1→2)-α- l -rhamnopyranosyl-(1→3)-4- O - caffeoyl-β- d -glucopyranoside.

  摘要 Teucrioside 是一种从 Teucrium chamaedrys 中分离出来的新型苯丙烷糖苷，其结构已被阐明为 3,4-dihydroxy-β-phenylethoxy-O -α-l -lyxopyranosyl-(1→2)-α-l →3)-4-O-咖啡酰-β-d-吡喃葡萄糖苷。