13-Methyl-tetrahydroprotoberberin | 107538-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: 13-Methyl-tetrahydroprotoberberin
• 英文别名: (13S,13aR)-13-methyl-6,8,13,13a-tetrahydro-5H-isoquinolino[2,1-b]isoquinoline
• CAS: 107538-87-4
• 化学式: C₁₈H₁₉N
• 分子量: 249.356
• InChiKey: ATXRKQWVDQJHJL-SCLBCKFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (13S,13aR)-13-Methyl-5,6,13,13a-tetrahydro-isoquino[3,2-a]isoquinolin-8-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以94%的产率得到13-Methyl-tetrahydroprotoberberin
  参考文献：
  名称：

  异喹啉与脯氨酸衍生物促进的醛类的高度对映选择性酰基-曼尼希反应：一种13-烷基-四氢protoberberine生物碱的方法†

  摘要：

  Hayashi–Jørgensen仲胺催化剂促进了醛向异喹啉的高度立体选择性加成。该方法适用范围广，使用CbzCl或Boc 2 O将异喹啉活化成亲核加成物，可以方便地以高对映体过量生成有用的合成中间体。获得的产物是用于合成四氢小ber碱生物碱的合成中间体。如本文报道的，该方法已经被用于13-甲基四氢protoberberine的第一次对映选择性合成中。

  DOI：

  10.1039/c4sc01221f