1-(5-benzyloxypyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)ethanone | 1060724-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: 1-(5-benzyloxypyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(5-benzyloxypyrazolo[1,5-a]pyridine-3-yl)ethanone；1-(5-phenylmethoxypyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)ethanone
• CAS: 1060724-77-7
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: LDGQRONYTVTJIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-benzyloxypyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)ethanone 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 正丁基锂 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 5-fluoro-N-(1-methylsulfonylpiperidin-4-yl)-4-(3-propan-2-ylpyrazolo[1,5-a]pyridin-5-yl)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] CDK INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE CDK

  摘要：

  提供的是一种由结构式（I）表示的化合物，或者其药用盐，或者其立体异构体，用于治疗癌症。

  公开号：

  WO2020224568A1
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基吡啶 在 2,4,6-三甲基苯磺酰羟胺 、 caesium carbonate 、 2,4-二硝基苯基羟胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-(5-benzyloxypyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] CDK INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE CDK

  摘要：

  提供的是一种由结构式（I）表示的化合物，或者其药用盐，或者其立体异构体，用于治疗癌症。

  公开号：

  WO2020224568A1

文献信息

• A practical asymmetric synthesis of ortho-substituted 4-pyrazolyl-2-ethylamines
  作者：Donogh J.R. O'Mahony、Russell J. Johnson、M. Angels Estiarte、William T. Edwards、Matthew A.J. Duncton

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151229

  日期：2019.11

  A reliable three-step synthesis of ortho-substituted 4-pyrazolyl-2-ethylamines starting from a pyrazole methyl ketone and N-tert-butanesulfinylamine is described. Strongly dehydrating conditions were required to form the N-tert-butanesulfinyl ketimines, but these intermediates were stable to aqueous work-up and chromatography. Reduction of N-tert-butanesulfinyl ketimines with L-selectride®, or Super-hydride®

  的可靠的三步合成邻-取代的4-吡唑基-2-乙基胺从吡唑甲基酮开始和ñ -叔描述-butanesulfinylamine。强烈需要进行脱水的条件来形成Ñ -叔-butanesulfinyl酮亚胺，但是这些中间体是稳定的，以含水后处理和色谱法。的还原Ñ -叔在THF中与L-selectride®或Super-hydride®一起使用-丁烷亚磺酰基酮亚胺可提供优异的亚磺酰胺收率和非对映选择性，并用HCl甲醇转化为手性胺。这些研究中的4-吡唑基-2-乙基胺是药物化学家的有吸引力的构成部分，因为它们显示出低分子量和低计算辛醇-水分配系数（cLog P值），同时破坏了具有三维特征的平面度。例如，胺产物被用于人类瞬时受体电位类香草素1（TRPV1 / VR1）的结构活性研究。
• Indolizines and aza-analog derivatives thereof as CNS active compounds
  申请人：SCHWARZ PHARMA AG

  公开号：EP1972628A1

  公开（公告）日：2008-09-24

  Presently disclosed are indolicine-based compounds of the general formula which have medical utility, for example as antipsychotics.

  目前披露的是具有医疗用途的通式为的基于吲哚啉的化合物，例如作为抗精神病药物。
• INDOLIZINES AND AZA-ANALOG DERIVATIVES THEREOF AS CNS ACTIVE COMPOUNDS
  申请人：Gmeiner Peter

  公开号：US20100168125A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present application relates to indolizine-based compounds of the general formula (I) and aza-analogs thereof, which have medical utility, for example as antipsychotics.

  本申请涉及基于吲哚嗪的化合物的一般式(I)和其氮杂环类似物，这些化合物具有医学效用，例如作为抗精神病药物。
• [EN] INDOLIZINES AND AZA-ANALOG DERIVATIVES THEREOF AS CNS ACTIVE COMPOUNDS<br/>[FR] INDOLIZINES ET DÉRIVÉS ANALOGUES AZA DE CELLES-CI EN TANT QUE COMPOSÉS ACTIFS SUR LE SYSTÈME NERVEUX CENTRAL
  申请人：SANOL ARZNEI SCHWARZ GMBH

  公开号：WO2008113559A2

  公开（公告）日：2008-09-25

  [EN] The present application relates to indolizine-based compounds of the general formula (I) and aza-analogs thereof, which have medical utility, for example as antipsychotics.
  [FR] La présente invention porte sur des composés à base d'indolizine de la formule générale (I) et sur les analogues aza de ceux-ci, qui ont une utilité médicale, par exemple comme antipsychotiques.