1-(3-C-allyl-3-O-benzyl-4-C-tosyloxymethyl-β-D-ribofuranosyl)thymine | 485755-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-C-allyl-3-O-benzyl-4-C-tosyloxymethyl-β-D-ribofuranosyl)thymine
• CAS: 485755-34-8
• 化学式: C₂₈H₃₂N₂O₉S
• 分子量: 572.636
• InChiKey: IIXJRHIVISKDGV-WPLJCJQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  157.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-C-allyl-3-O-benzyl-4-C-tosyloxymethyl-β-D-ribofuranosyl)thymine 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 sodium hydride 、 碳酸氢铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 126.5h， 生成 (1R,3R,4R,7S)-1-(4,4'-dimethoxytrityl)oxymethyl-7-hydroxy-7-(2-levulinoyloxyethyl)-3-(thymin-1-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  锁定在N型呋喃糖环构象中的3'-C分支LNA型核苷：合成，掺入寡脱氧核苷酸和杂交研究

  摘要：

  三保护的3'-C-支LNA型亚磷酰胺构建模块17，27，和38，将含有锁定在N型构象呋喃糖环，从一个已知的3-合成Ç -烯丙基allofuranose衍生物使用的策略依赖于引入与核碱基缩合之前的支链烷基链的结构。3'-合成Ç羟丙基衍生物证明优于3'-合成Ç羟乙基衍生物，和前被转化成相应的3'- Ç氨丙基衍生物。亚磷酰胺27和38随后将其应用于自动化DNA合成仪，从而将3个3'-C支链的LNA型单体X，Y和Z引入寡聚脱氧核苷酸，并研究了它们对杂交性能的影响。相对于3' - C-羟丙基-LNA单体X，观察到引入3' - C-氨基丙基-LNA单体Y的双链稳定作用，尤其是在低盐条件下。这表明单体Y的伯氨基在所应用的杂交条件下，α-β是质子化的，并且该带正电荷的基团在主沟中的定位具有显着的双链体稳定作用。单体Y通过柱上共轭法通过甘氨酰单元进一步官能化而得到单体Z，该单体Z显示出比单体Y更小的稳定作用。

  DOI：

  10.1021/jo049159a
• 作为产物：
  描述：

  4-C-acetoxymethyl-5-O-acetyl-3-C-allyl-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythro-pentofuranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N,O-(bistrimethyl)acetamide 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-(3-C-allyl-3-O-benzyl-4-C-tosyloxymethyl-β-D-ribofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  锁定在N型呋喃糖环构象中的3'-C分支LNA型核苷：合成，掺入寡脱氧核苷酸和杂交研究

  摘要：

  三保护的3'-C-支LNA型亚磷酰胺构建模块17，27，和38，将含有锁定在N型构象呋喃糖环，从一个已知的3-合成Ç -烯丙基allofuranose衍生物使用的策略依赖于引入与核碱基缩合之前的支链烷基链的结构。3'-合成Ç羟丙基衍生物证明优于3'-合成Ç羟乙基衍生物，和前被转化成相应的3'- Ç氨丙基衍生物。亚磷酰胺27和38随后将其应用于自动化DNA合成仪，从而将3个3'-C支链的LNA型单体X，Y和Z引入寡聚脱氧核苷酸，并研究了它们对杂交性能的影响。相对于3' - C-羟丙基-LNA单体X，观察到引入3' - C-氨基丙基-LNA单体Y的双链稳定作用，尤其是在低盐条件下。这表明单体Y的伯氨基在所应用的杂交条件下，α-β是质子化的，并且该带正电荷的基团在主沟中的定位具有显着的双链体稳定作用。单体Y通过柱上共轭法通过甘氨酰单元进一步官能化而得到单体Z，该单体Z显示出比单体Y更小的稳定作用。

  DOI：

  10.1021/jo049159a

文献信息

• 3′,4′-trans-Linked bicyclic nucleosides locked in S-type conformations
  作者：Helena Thomasen、Michael Meldgaard、Morten Freitag、Michael Petersen、Jesper Wengel、Poul Nielsen

  DOI：10.1039/b205031e

  日期：——

  A novel class of 3',4'-trans-linked bicyclic nucleosides with locked S-type furanose conformations is introduced by synthesis of two model derivatives; one was obtained by cyclic ether formation and the other by ring-closing metathesis methodology.

  通过合成两个模型衍生物，引入一类具有锁定的S型呋喃糖构象的3'，4'-反式联环双环核苷。一种通过环醚形成获得，另一种通过闭环易位方法获得。