(1R,3R,4R,7S)-1-(4,4'-dimethoxytrityl)oxymethyl-7-hydroxy-7-(2-levulinoyloxyethyl)-3-(thymin-1-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane | 774598-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (1R,3R,4R,7S)-1-(4,4'-dimethoxytrityl)oxymethyl-7-hydroxy-7-(2-levulinoyloxyethyl)-3-(thymin-1-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: 2-[(1R,3R,4R,7S)-1-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-7-hydroxy-3-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-7-yl]ethyl 4-oxopentanoate
• CAS: 774598-78-6
• 化学式: C₃₉H₄₂N₂O₁₁
• 分子量: 714.769
• InChiKey: VRKNWKRHYBRWSX-WYKXXZIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 (1R,3R,4R,7S)-1-(4,4'-dimethoxytrityl)oxymethyl-7-hydroxy-7-(2-levulinoyloxyethyl)-3-(thymin-1-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,3R,4R,7S)-7-(2-levulinoyloxy)ethyl-7-(2-cyanoethoxy)(N,N-(diisopropyl)amino)phosphinoxy-1-(4,4'-dimethoxytriyl)oxymethyl-3-(thymin-1-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  含有双环核苷酸作为分支点和DNA或LNA作为三链体形成分支的分支寡核苷酸。

  摘要：

  在自动DNA合成仪上合成了各种含有2′-0，3′-C-乙烯连接的或2′-0，4′-C-亚甲基连接的双环核苷酸作为分支点的Y形分支寡核苷酸。在260和284 nm处的热变性实验表明，与用相应的线性参照物形成的复合物相比，这些Y形寡核苷酸和互补DNA之间形成的复合物的热稳定性提高。当在三链体形成分支中使用LNA（锁核酸）单体时，观察到最显着的效果。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00362-0
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-[(3aR,5R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-6-prop-2-enyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethane-1,2-diol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N,O-(bistrimethyl)acetamide 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 碳酸氢铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 171.5h， 生成 (1R,3R,4R,7S)-1-(4,4'-dimethoxytrityl)oxymethyl-7-hydroxy-7-(2-levulinoyloxyethyl)-3-(thymin-1-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  锁定在N型呋喃糖环构象中的3'-C分支LNA型核苷：合成，掺入寡脱氧核苷酸和杂交研究

  摘要：

  三保护的3'-C-支LNA型亚磷酰胺构建模块17，27，和38，将含有锁定在N型构象呋喃糖环，从一个已知的3-合成Ç -烯丙基allofuranose衍生物使用的策略依赖于引入与核碱基缩合之前的支链烷基链的结构。3'-合成Ç羟丙基衍生物证明优于3'-合成Ç羟乙基衍生物，和前被转化成相应的3'- Ç氨丙基衍生物。亚磷酰胺27和38随后将其应用于自动化DNA合成仪，从而将3个3'-C支链的LNA型单体X，Y和Z引入寡聚脱氧核苷酸，并研究了它们对杂交性能的影响。相对于3' - C-羟丙基-LNA单体X，观察到引入3' - C-氨基丙基-LNA单体Y的双链稳定作用，尤其是在低盐条件下。这表明单体Y的伯氨基在所应用的杂交条件下，α-β是质子化的，并且该带正电荷的基团在主沟中的定位具有显着的双链体稳定作用。单体Y通过柱上共轭法通过甘氨酰单元进一步官能化而得到单体Z，该单体Z显示出比单体Y更小的稳定作用。

  DOI：

  10.1021/jo049159a

文献信息

• Branched oligonucleotides containing bicyclic nucleotides as branching points and DNA or LNA as triplex forming branch
  作者：Mads D Sørensen、Michael Meldgaard、Vivek K Rajwanshi、Jesper Wengel

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00362-0

  日期：2000.8

  Various Y-shaped branched oligonucleotides containing a 2'-0,3'-C-ethylene linked or 2'-0,4'-C-methylene linked bicyclic nucleotide as branching point were synthesized on an automated DNA synthesizer. Thermal denaturation experiments at 260 and 284 nm showed increased thermal stabilities of complexes formed between these Y-shaped oligonucleotides and complementary DNA compared with those formed with the corresponding

  在自动DNA合成仪上合成了各种含有2′-0，3′-C-乙烯连接的或2′-0，4′-C-亚甲基连接的双环核苷酸作为分支点的Y形分支寡核苷酸。在260和284 nm处的热变性实验表明，与用相应的线性参照物形成的复合物相比，这些Y形寡核苷酸和互补DNA之间形成的复合物的热稳定性提高。当在三链体形成分支中使用LNA（锁核酸）单体时，观察到最显着的效果。
• 3‘-C-Branched LNA-Type Nucleosides Locked in an N-Type Furanose Ring Conformation:  Synthesis, Incorporation into Oligodeoxynucleotides, and Hybridization Studies
  作者：Michael Meldgaard、Flemming Gundorph Hansen、Jesper Wengel

  DOI：10.1021/jo049159a

  日期：2004.9.1

  protected 3‘-C-branched LNA-type phosphoramidite building blocks 17, 27, and 38, containing furanose rings locked in an N-type conformation, were synthesized from a known 3-C-allyl allofuranose derivative using strategies relying on the introduction of the branching alkyl chain before condensation with the nucleobase. Synthesis of 3‘-C-hydroxypropyl derivatives proved superior to synthesis of the 3‘-C-hydroxyethyl

  三保护的3'-C-支LNA型亚磷酰胺构建模块17，27，和38，将含有锁定在N型构象呋喃糖环，从一个已知的3-合成Ç -烯丙基allofuranose衍生物使用的策略依赖于引入与核碱基缩合之前的支链烷基链的结构。3'-合成Ç羟丙基衍生物证明优于3'-合成Ç羟乙基衍生物，和前被转化成相应的3'- Ç氨丙基衍生物。亚磷酰胺27和38随后将其应用于自动化DNA合成仪，从而将3个3'-C支链的LNA型单体X，Y和Z引入寡聚脱氧核苷酸，并研究了它们对杂交性能的影响。相对于3' - C-羟丙基-LNA单体X，观察到引入3' - C-氨基丙基-LNA单体Y的双链稳定作用，尤其是在低盐条件下。这表明单体Y的伯氨基在所应用的杂交条件下，α-β是质子化的，并且该带正电荷的基团在主沟中的定位具有显着的双链体稳定作用。单体Y通过柱上共轭法通过甘氨酰单元进一步官能化而得到单体Z，该单体Z显示出比单体Y更小的稳定作用。