(1R,2R,3S)-2-(hydroxymethyl)-3-isopropyl-1-methylcyclopentanol | 1280572-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,3S)-2-(hydroxymethyl)-3-isopropyl-1-methylcyclopentanol
• 英文别名: (1R,2R,3S)-2-(hydroxymethyl)-1-methyl-3-propan-2-ylcyclopentan-1-ol
• CAS: 1280572-71-5
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: OTKPINZFAWXVKU-LPEHRKFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2RS,3R)-1,2-Epoxy-3,7-dimethyloct-6-en-3-ol 在 二氯二茂钛 、 锰 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以53%的产率得到(1R,2R,3R)-2-(hydroxymethyl)-1-methyl-3-(prop-1-en-2-yl)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  天然产物（-）-环神经二醇（一种新的IL-4信号抑制剂）的全合成和生物学评估†

  摘要：

  在真菌天然化合物的筛选程序中，已知的环戊烷倍半萜（-）-环神经二醇被鉴定为IL-4诱导的STAT6信号通路的特异性抑制剂（IC 50 = 9.7μM），这是幼稚CD4分化所必需的T细胞至T辅助2型（Th2）淋巴细胞。由于过度的Th2反应导致许多过敏性疾病，包括过敏性哮喘和特应性疾病，因此STAT6是开发新疗法的有希望的目标。使用环氧自由基环化作为关键步骤，从（-）-芳樟醇分六步合成了该化合物。

  DOI：

  10.1039/c4ob02021a

文献信息

• Protecting-Group-Free Synthesis of Chokols
  作者：Carmen Pérez Morales、Julieta Catalán、Victoriano Domingo、José A. González Delgado、José A. Dobado、M. Mar Herrador、José F. Quílez del Moral、Alejandro F. Barrero

  DOI：10.1021/jo102280n

  日期：2011.4.15

  As a result of a combined theoretical and experimental study, we describe a two-step protocol for the preparation of an optically pure, multifunctional, cyclopentanic core shared by a number of natural products. This process is based on a hitherto unreported Ti(III)-mediated diastereoselective cyclization in which the hydroxy-directed template effect played by the Ti(III) species was found to be crucial for the stereoselective outcome of the reaction. The viability of this concept was confirmed with the first protecting-group free synthesis of three enantiopure chokols, namely, chokols K, E, and B.