2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(9-oxo-9,10-dihydro-acridin-2-yl)-propionic acid | 1013328-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(9-oxo-9,10-dihydro-acridin-2-yl)-propionic acid
• 英文别名: Fmoc-acridon-2-ylalanine；acridon-2-ylalanine；Fmoc-Ala(2-Acd)-OH；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(9-oxo-10H-acridin-2-yl)propanoic acid
• CAS: 1013328-63-6
• 化学式: C₃₁H₂₄N₂O₅
• 分子量: 504.542
• InChiKey: CMMIEUQIDDERGZ-NDEPHWFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(9-oxo-9,10-dihydro-acridin-2-yl)-propionic acid 、 4-[5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-1,5-diazacyclonon-7-yn-1-yl]-4-oxobutanoic acid 、 N-Fmoc-N’-生物素-L-赖氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 以73%的产率得到(2S)-6-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-2-[[4-[5-[(2S)-2-amino-3-(9-oxo-10H-acridin-2-yl)propanoyl]-1,5-diazacyclonon-7-yn-1-yl]-4-oxobutanoyl]amino]hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  嵌入杂原子的中型环炔烃：简明合成，结构分析和反应

  摘要：

  通过钴配合物和双（杂）取代的无环化合物的双尼古拉斯反应，可以有效地合成各种中等大小的环炔烃。环中的炔烃部分具有独特的弯曲结构，并且对环加成反应具有很高的反应性。此外，通过将环炔嵌入肽链中来实现多功能化炔的制备。

  DOI：

  10.1002/anie.201409910
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-硝基苯基丙氨酸甲酯盐酸盐 在 palladium on activated charcoal 、 水 、 氢气 、 铜 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(9-oxo-9,10-dihydro-acridin-2-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Minimalist Probes for Studying Protein Dynamics: Thioamide Quenching of Selectively Excitable Fluorescent Amino Acids

  摘要：

  Fluorescent probe pairs that can be selectively excited in the presence of Trp and Tyr are of great utility in studying conformational changes in proteins. However, the size of these probe pairs can restrict their incorporation to small portions of a protein sequence where their effects on secondary and tertiary structure can be tolerated. Our findings show that a thioamide bond-a single atom substitution of the peptide backbone-can quench fluorophores that are red-shifted from intrinsic protein fluorescence, such as acridone. Using steady-state and fluorescence lifetime measurements, we further demonstrate that this quenching occurs through a dynamic electron-transfer mechanism. In a proof-of-principle experiment, we apply this technique to monitor unfolding in a model peptide system, the villin headpiece HP35 fragment. Thioamide analogues of the natural amino acids can be placed in a variety of locations in a protein sequence, allowing one to make a large number of measurements to model protein folding.

  DOI：

  10.1021/ja3005094

文献信息

• Electronic interactions of i, i + 1 dithioamides: increased fluorescence quenching and evidence for n-to-π* interactions
  作者：Yun Huang、John J. Ferrie、Xing Chen、Yitao Zhang、D. Miklos Szantai-Kis、David M. Chenoweth、E. James Petersson

  DOI：10.1039/c6cc00105j

  日期：——

  Adjacent thioamides can have electronic interactions that alter spectral properties and fluorescence quenching.

  邻近的硫代酰胺可以发生电子相互作用，从而改变光谱特性和荧光猝灭。
• A novel method for screening peptides that bind to proteins by using multiple fluorescent amino acids as fluorescent tags
  作者：Mizuki Kitamatsu、Midori Futami、Masahiko Sisido

  DOI：10.1039/b920426a

  日期：——

  We describe a new screening method for simultaneously detecting peptides that bind to a target protein by fluorescence obtained from fluorescent amino acid-modified peptides.

  我们介绍了一种新的筛选方法，可通过荧光氨基酸修饰肽获得的荧光同时检测与目标蛋白质结合的肽。