(3aR,5S,6S,6aR)-6-(but-2-ynyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde | 250662-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,5S,6S,6aR)-6-(but-2-ynyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
• 英文别名: (3aR,5S,6S,6aR)-6-but-2-ynoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
• CAS: 250662-85-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: LUONNPYMPVTTRI-LMLFDSFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5S,6S,6aR)-6-(but-2-ynyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3aR,5R,6S,6aR)-6-But-2-ynyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiopure Pyranoisoxazole and Oxepanoisoxazole Derivatives from O-Alkynyl Carbohydrate Ethers by the Application of Intramolecular Nitrile Oxide Cycloaddition

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3579
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,5R,6aR)-5-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4R-yl)-2,2-dimethyl-6-prop-2-ynyloxy-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole 在 sodium periodate 、 正丁基锂 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (3aR,5S,6S,6aR)-6-(but-2-ynyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiopure Pyranoisoxazole and Oxepanoisoxazole Derivatives from O-Alkynyl Carbohydrate Ethers by the Application of Intramolecular Nitrile Oxide Cycloaddition

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3579

文献信息

• Synthesis of a Novel Taxa-Oxa-Sugar Hybrid Core Structure by Tandem Cross-Enyne Metathesis/IMDA
  作者：Rahul S. Nandurdikar、Ayyagari V. Subrahmanyam、Krishna P. Kaliappan

  DOI：10.1002/ejoc.201000001

  日期：2010.5

  new scaffolds with taxol-eleutherobin hybrid core structures and a taxol-sugar hybrid. The synthesis of taxol-eleutherobin hybrids involved the synthesis of the A-ring fragment from carvone and the C-ring fragment from either D-mannose or D-glucose. The Shapiro reaction was used as the key reaction to couple the A- and C-ring fragments of these hybrid structures. Unfortunately, another key reaction

  本文描述了我们在合成具有紫杉醇-eleutherobin 混合核心结构和紫杉醇-糖混合结构的新型支架方面的设计和努力。紫杉醇-eleutherobin 杂合体的合成包括合成来自香芹酮的 A 环片段和来自 D-甘露糖或 D-葡萄糖的 C 环片段。Shapiro 反应被用作偶联这些杂化结构的 A 环和 C 环片段的关键反应。不幸的是，另一个关键反应 (RCM) 未能形成 B 环和本质上的核心单元。然而，串联烯炔交叉复分解/分子内 Diels-Alder 策略用于合成类群-氧杂-糖杂化物。
• Metal-Free Allene-Based Synthesis of Enantiopure Fused Polycyclic Sultones
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Cristina Aragoncillo、Israel Fernández、Gonzalo Gómez-Campillos

  DOI：10.1002/chem.201504045

  日期：2016.1.4

  preparation of fused δ‐sultone derivatives has been developed starting from hydroxyallenynes. The use of 2‐(3,3‐diethyltriaz‐1‐enyl)‐4‐methylbenzene‐1‐sulfonyl chloride in a sulfonylation/rearrangement sequence gives access to 1,3‐dien‐2‐yl arenesulfonates. These functionalized enynes suffered a direct cyclization/desaturation radical cascade, allowing the synthesis of a variety of enynyl [1,2]oxathiine

  从羟基炔烃开始开发了可控制的无金属制备δ-磺内酯衍生物的方法。以磺酰化/重排顺序使用2-（3,3-二乙基三氮杂-1-烯基）-4-甲基苯-1-磺酰氯可得到1,3-二烯-2-基芳烃磺酸盐。这些功能化的炔炔化合物经历了直接的环化/去饱和自由基级联反应，从而可以合成各种烯丙基[1,2]氧杂嘧啶1,1-二氧化物。还已经证明了通过分子内Diels-Alder反应对容易形成的核进行立体选择性环化，提供了β-内酰胺和葡糖呋喃糖苷融合的δ-磺内酯多环。已经对这些选择性反应进行了实验研究，此外，还通过密度泛函理论计算对了它们的反应机理进行了计算研究。
• Pauson−Khand Reaction on the 1,2-Isopropylidenedioxyfuranoside Scaffold:  Expedient Access to a Chiral Cyclopenta[<i>c</i>]pyran Ring System
  作者：Arani Pal、Anup Bhattacharjya

  DOI：10.1021/jo015955u

  日期：2001.12.1
• Synthesis of Enantiopure Pyranoisoxazole and Oxepanoisoxazole Derivatives from O-Alkynyl Carbohydrate Ethers by the Application of Intramolecular Nitrile Oxide Cycloaddition
  作者：Arani Pal

  DOI：10.1055/s-1999-3579

  日期：1999.9