(3aR,5R,6S,6aR)-6-But-2-ynyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde oxime | 250662-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,5R,6S,6aR)-6-But-2-ynyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde oxime
• CAS: 250662-87-4
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₅
• 分子量: 255.271
• InChiKey: SQSPSZAOEDTSPR-LMLFDSFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.73
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  69.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,6S,6aR)-6-But-2-ynyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde oxime 在 cerium(III) chloride 、 MoO₂(acac)(H₂O)DMF 、 过氧化脲素 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到(5aS,6R,7R,8aR)-3-Methyl-5a,6,7,8a-tetrahydro-6,7-isopropylidenedioxy-4H-furo[2',3':5,6]pyrano[4,3-c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and diverse general oxidative cyclization catalysis of high-valent Mo^VIO₂(HL) to ubiquitous heterocycles and their chiral analogues with high selectivity

  摘要：

  首次展示了高价态Mo^VI-三唑的合成和多样的氧化环化催化性质，用于高度选择性地构建苯并咪唑、苯并噻唑、异噁唑烷、异噁唑和它们的手性类似物。

  DOI：

  10.1039/c5ra21825j
• 作为产物：
  描述：

  6-(but-2-ynyloxy)-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[3,2-d][1,3]dioxole 在 吡啶 、 sodium periodate 、 盐酸羟胺 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (3aR,5R,6S,6aR)-6-But-2-ynyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiopure Pyranoisoxazole and Oxepanoisoxazole Derivatives from O-Alkynyl Carbohydrate Ethers by the Application of Intramolecular Nitrile Oxide Cycloaddition

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3579