(Z)-1-bromododec-5-ene | 146955-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (Z)-1-bromododec-5-ene
• CAS: 146955-48-8
• 化学式: C₁₂H₂₃Br
• 分子量: 247.219
• InChiKey: ZWEFVECBFJDHDZ-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-bromododec-5-ene 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以98%的产率得到(Z)-1-azidododec-5-ene
  参考文献：
  名称：

  烯烃的叠氮固化：汞促进的Schmidt反应。

  摘要：

  当用高氯酸汞或三氟甲磺酸汞处理时，带有适当处理的烯烃的叠氮化物会生成双环亚胺离子。施密特反应的这一新形式是通过叠氮化物捕获汞离子中间体而产生的氨基重氮离子，该氨基重氮离子发生1,2移位而生成亚氨基离子（例如10-> 16-> 17- -> 18）。然后可以进行亚胺离子的还原以产生胺。与早期的质子酸促进叠氮基烯烃的分子内Schmidt反应的工作相比，汞促进的Schmidt反应具有许多优点。首先，叠氮基烯烃的酸促施密特反应要求中间碳阳离子为叔，烯丙基，苄基或炔丙基。汞促进的方法没有这种限制。因此，即使是1 可以使用2-二取代的烯烃。其次，汞促进的方法较为温和，允许存在酸敏感的官能团。通常使用三氟甲磺酸的质子形式在其官能团耐受性上受到限制。第三，尽管在酸促进的施密特反应中经常在环化/重排之前观察到碳正离子重排，但是汞促进的方法避免了这个问题。第四，在重排过程中汞基的存在可能会改变1,2-迁移的区

  DOI：

  10.1021/jo001181q
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸乙酯 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (Z)-1-bromododec-5-ene
  参考文献：
  名称：

  烯烃的叠氮固化：汞促进的Schmidt反应。

  摘要：

  当用高氯酸汞或三氟甲磺酸汞处理时，带有适当处理的烯烃的叠氮化物会生成双环亚胺离子。施密特反应的这一新形式是通过叠氮化物捕获汞离子中间体而产生的氨基重氮离子，该氨基重氮离子发生1,2移位而生成亚氨基离子（例如10-> 16-> 17- -> 18）。然后可以进行亚胺离子的还原以产生胺。与早期的质子酸促进叠氮基烯烃的分子内Schmidt反应的工作相比，汞促进的Schmidt反应具有许多优点。首先，叠氮基烯烃的酸促施密特反应要求中间碳阳离子为叔，烯丙基，苄基或炔丙基。汞促进的方法没有这种限制。因此，即使是1 可以使用2-二取代的烯烃。其次，汞促进的方法较为温和，允许存在酸敏感的官能团。通常使用三氟甲磺酸的质子形式在其官能团耐受性上受到限制。第三，尽管在酸促进的施密特反应中经常在环化/重排之前观察到碳正离子重排，但是汞促进的方法避免了这个问题。第四，在重排过程中汞基的存在可能会改变1,2-迁移的区

  DOI：

  10.1021/jo001181q

文献信息

• ７−テトラデセン−２−オンの製造方法
  申请人：日東電工株式会社

  公开号：JP2003206254A

  公开（公告）日：2003-07-22

  (57)【要約】\n【課題】 クロム酸を使用することなく、７−テトラデセン−２−オンを、少ない工程数で、かつ、高収率で、安定して製造しうる方法を提供すること。\n【解決手段】 ７−テトラデセン−２−オンの製造方法は、５−ヘキシン−１−オールと１−ブロモヘキサンとを出発物質とする。例えば、５−ヘキシン−１−オール及び１−ブロモヘキサンから５−ドデシン−１−オールを製造する第一工程と、この５−ドデシン−１−オールから（Ｚ）−５−ドデシン１−オールを製造する第二工程と、（Ｚ）−５−ドデシン−１−オールから（Ｚ）−１−ブロモ−５−ドデシンを製造する第三工程と、（Ｚ）−１−ブロモ−５−ドデシンから（Ｚ）−７−テトラデセン−２−オンを製造する第四工程とを具備する。\n

  (57) [摘要] Јn[问题] 提供一种不使用铬酸、工序少、收率高的稳定生产 7-十四烯-2-酮的方法。\解决方法：该 7-十四烯-2-酮的生产方法包括以 5-己烯-1-醇和 1-溴己烷为起始原料，在不使用铬酸的情况下生产 7-十四烯-2-酮。溴己烷作为起始原料。例如，5-十二烯-1-醇由 5-己烯-1-醇和 1-溴己烷制得。以 5-十二烷-1-醇和（Z）为原料生产（Z）-5-十二烷-1-醇的第一步和第二步。由(Z)-5-十二烷-1-醇生产(Z)-1-溴-5-十二烷的第三步。由(Z)-1-溴-5-十二烷-1-醇生产(Z)-7-十四烯-2-酮的工艺 3，以及第四步包括生产(Z)-7-十四烯-2-酮。\n
• Azidomercurations of Alkenes:  Mercury-Promoted Schmidt Reactions
  作者：William H. Pearson、Daniel A. Hutta、Wen-kui Fang

  DOI：10.1021/jo001181q

  日期：2000.12.1

  the mercury-promoted Schmidt reaction has several advantages. First, the acid-promoted Schmidt reaction of azido-alkenes requires that the intermediate carbocations be tertiary, allylic, benzylic, or propargylic. The mercury-promoted method has no such limitation; thus even 1,2-disubstituted alkenes may be used. Second, the mercury-promoted method is milder, allowing the presence of acid-sensitive functionality

  当用高氯酸汞或三氟甲磺酸汞处理时，带有适当处理的烯烃的叠氮化物会生成双环亚胺离子。施密特反应的这一新形式是通过叠氮化物捕获汞离子中间体而产生的氨基重氮离子，该氨基重氮离子发生1,2移位而生成亚氨基离子（例如10-> 16-> 17- -> 18）。然后可以进行亚胺离子的还原以产生胺。与早期的质子酸促进叠氮基烯烃的分子内Schmidt反应的工作相比，汞促进的Schmidt反应具有许多优点。首先，叠氮基烯烃的酸促施密特反应要求中间碳阳离子为叔，烯丙基，苄基或炔丙基。汞促进的方法没有这种限制。因此，即使是1 可以使用2-二取代的烯烃。其次，汞促进的方法较为温和，允许存在酸敏感的官能团。通常使用三氟甲磺酸的质子形式在其官能团耐受性上受到限制。第三，尽管在酸促进的施密特反应中经常在环化/重排之前观察到碳正离子重排，但是汞促进的方法避免了这个问题。第四，在重排过程中汞基的存在可能会改变1,2-迁移的区