1-Phenyl-5-(7-phenylmethoxyheptylsulfonyl)tetrazole | 1261359-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-Phenyl-5-(7-phenylmethoxyheptylsulfonyl)tetrazole
• CAS: 1261359-72-1
• 化学式: C₂₁H₂₆N₄O₃S
• 分子量: 414.528
• InChiKey: VQBWASXYOSKWKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  590.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-5-(7-phenylmethoxyheptylsulfonyl)tetrazole 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 甲基磺酰胺 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 AD-mix β 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双氧水 、 sodium acetate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 palladium(II) hydroxide 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酰肼 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 甲苯 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 85.25h， 生成 (2S)-4-[(13R)-13-[(2R,5R)-5-[(1S,4S)-4-[(2S,6S)-6-hexyloxan-2-yl]-1,4-dihydroxybutyl]oxolan-2-yl]-13-hydroxytridecyl]-2-methyl-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Chamuvarinin的总合成，立体化学分配和生物活性及其结构类似物

  摘要：

  （+）-香豆素的高度立体控制的合成已在20个步骤中以1.5％的总产率完成。关键的片段偶联反应是将炔烃8添加到醛7中（在Felkin–Anh的控制下），然后进行两步活化/环化反应以封闭C20–C23 2,5–顺式取代的四氢呋喃环和在C8–C9处的Julia–Kocienski烯烃基引入末端丁烯内酯。我们偶联策略的固有灵活性导致了最长序列中17个步骤的精简合成（总产率为2.2％），其中键键偶联被颠倒了。此外，已经制备了一系列沙穆伐林的结构类似物，并筛选了针对HeLa癌细胞系以及布鲁氏锥虫（Trypanosoma brucei）的血流和昆虫形式的活性，布鲁氏锥虫是造成非洲昏睡病的寄生虫。

  DOI：

  10.1002/chem.201204527
• 作为产物：
  描述：

  1,7-庚二醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 1-Phenyl-5-(7-phenylmethoxyheptylsulfonyl)tetrazole
  参考文献：
  名称：

  不对称的总合成能够发现Siladenoserinols A和H的抗菌活性。

  摘要：

  发现丝氨酸丝氨酸A和H显示出对p53-Hdm2相互作用的中等抑制活性。我们的总合成使我们能够进一步检查它们的生物活性，这表明（i）硅腺苷亚油醇A和H对癌细胞系无细胞毒性，并且（ii）硅腺苷亚油醇A及其脱氨基磺酸类似物对包括MRSA在内的革兰氏阳性细菌表现出显着的抗菌活性。我们的研究表明，硅腺苷亚油酸是一种很有前途的新型革兰氏阳性抗菌素，无溶血活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03857

文献信息

• Synthesis and Stereochemical Assignment of (+)-Chamuvarinin
  作者：Gordon J. Florence、Joanne C. Morris、Ross G. Murray、Jonathan D. Osler、Vanga R. Reddy、Terry K. Smith

  DOI：10.1021/ol1028699

  日期：2011.2.4

  (+)-chamuvarinin, isolated from the root extract of Uvaria Chamae, utilizes a convergent modular strategy to construct the adjacently linked C15−C28 ether array, followed by a late-stage Julia−Kocienski olefination to append the butenolide motif. This constitutes the first total synthesis of (+)-chamuvarinin, defining the relative and absolute configuration of this unique annonaceous acetogenin.

  (+)-chamuvarinin 的立体控制全合成，从Uvaria Chamae 的根提取物中分离，利用收敛模块化策略构建相邻连接的 C15-C28 醚阵列，然后是后期 Julia-Kocienski 烯化以附加丁烯内酯主题。这构成了 (+)-chamuvarinin 的首次全合成，定义了这种独特的番荔枝素的相对和绝对构型。
• Asymmetric Total Synthesis Enables Discovery of Antibacterial Activity of Siladenoserinols A and H
  作者：Miguel Adrián Márquez-Cadena、Jingyun Ren、Wenkang Ye、Peiyuan Qian、Rongbiao Tong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03857

  日期：2019.12.6

  found to show moderate inhibitory activity toward p53-Hdm2 interactions. Our total synthesis allowed us to further examine their bioactivities, which revealed that (i) siladenoserinols A and H were not cytotoxic against cancer cell lines and (ii) siladenoserinol A and its desulfamate analogue exhibited significant antibacterial activity against Gram-positive bacteria including MRSA. Our studies demonstrate

  发现丝氨酸丝氨酸A和H显示出对p53-Hdm2相互作用的中等抑制活性。我们的总合成使我们能够进一步检查它们的生物活性，这表明（i）硅腺苷亚油醇A和H对癌细胞系无细胞毒性，并且（ii）硅腺苷亚油醇A及其脱氨基磺酸类似物对包括MRSA在内的革兰氏阳性细菌表现出显着的抗菌活性。我们的研究表明，硅腺苷亚油酸是一种很有前途的新型革兰氏阳性抗菌素，无溶血活性。
• Total Synthesis, Stereochemical Assignment, and Biological Activity of Chamuvarinin and Structural Analogues
  作者：Gordon J. Florence、Joanne C. Morris、Ross G. Murray、Raghava R. Vanga、Jonathan D. Osler、Terry K. Smith

  DOI：10.1002/chem.201204527

  日期：2013.6.17

  butenolide. The inherent flexibility of our coupling strategy led to a streamlined synthesis with 17 steps in the longest sequence (2.2 % overall yield), in which the key bond couplings are reversed. In addition, a series of structural analogues of chamuvarinin have been prepared and screened for activity against HeLa cancer cell lines and both the bloodstream and insect forms of Trypanosoma brucei

  （+）-香豆素的高度立体控制的合成已在20个步骤中以1.5％的总产率完成。关键的片段偶联反应是将炔烃8添加到醛7中（在Felkin–Anh的控制下），然后进行两步活化/环化反应以封闭C20–C23 2,5–顺式取代的四氢呋喃环和在C8–C9处的Julia–Kocienski烯烃基引入末端丁烯内酯。我们偶联策略的固有灵活性导致了最长序列中17个步骤的精简合成（总产率为2.2％），其中键键偶联被颠倒了。此外，已经制备了一系列沙穆伐林的结构类似物，并筛选了针对HeLa癌细胞系以及布鲁氏锥虫（Trypanosoma brucei）的血流和昆虫形式的活性，布鲁氏锥虫是造成非洲昏睡病的寄生虫。