(2Z,4E,7S)-7-[3-[(4R,6R)-6-[(1E,3E,8R)-8-hydroxynona-1,3-dienyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]]-phenyl-7-(1-methoxy-1-methylethoxy)hepta-2,4-dienoic acid ethyl ester | 667419-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2Z,4E,7S)-7-[3-[(4R,6R)-6-[(1E,3E,8R)-8-hydroxynona-1,3-dienyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]]-phenyl-7-(1-methoxy-1-methylethoxy)hepta-2,4-dienoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2Z,4E,7S)-7-[3-[(4R,6R)-6-[(1E,3E,8R)-8-hydroxynona-1,3-dienyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]phenyl]-7-(2-methoxypropan-2-yloxy)hepta-2,4-dienoate
• CAS: 667419-37-6
• 化学式: C₃₄H₅₀O₇
• 分子量: 570.767
• InChiKey: BWNHZKBTUMAWIW-JJNYNFIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4E,7S)-7-[3-[(4R,6R)-6-[(1E,3E,8R)-8-hydroxynona-1,3-dienyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]]-phenyl-7-(1-methoxy-1-methylethoxy)hepta-2,4-dienoic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 (2R,6R,7E,9E,14R,17E,19E,22S)-22-(2-methoxypropan-2-yloxy)-4,4,14-trimethyl-3,5,15-trioxatricyclo[21.3.1.12,6]octacosa-1(26),7,9,17,19,23(27),24-heptaen-16-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of macrolactin analogue

  摘要：

  Total asymmetric synthesis of macrolactin A analogue was accomplished by the convergent strategy. Rapid access to advanced intermediate 16 through isomerization of ynone to (E,E)-conjugated dienone is a key step of this synthesis. Overall, control of all of the four stereocenters was achieved by means of asymmetric and diastereoselective reactions without using any chiral natural sources. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.055
• 作为产物：
  描述：

  1,7-庚二醇 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 溴化氰 、 bis(diphenylphosphino)butane 、 乙基溴化镁 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 (4S,5S)-(2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4,5-二基)双(二苯基甲醇) 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2Z,4E,7S)-7-[3-[(4R,6R)-6-[(1E,3E,8R)-8-hydroxynona-1,3-dienyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]]-phenyl-7-(1-methoxy-1-methylethoxy)hepta-2,4-dienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of macrolactin analogue

  摘要：

  Total asymmetric synthesis of macrolactin A analogue was accomplished by the convergent strategy. Rapid access to advanced intermediate 16 through isomerization of ynone to (E,E)-conjugated dienone is a key step of this synthesis. Overall, control of all of the four stereocenters was achieved by means of asymmetric and diastereoselective reactions without using any chiral natural sources. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.055

文献信息

• Asymmetric synthetic study of macrolactin analogues
  作者：Yusuke Kobayashi、Akihiro Fukuda、Tetsutaro Kimachi、Motoharu Ju-ichi、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.062

  日期：2005.3

  strategy includes the enantioselective addition of nonadienyl anion, derived from 3, to aldehyde 4 as a key step. The second one includes epimerization of ynone 7 to (E,E)-conjugated dienone 31 and subsequent diastereoselective hydride-reduction of 31. Although the former route furnished no desired target, the latter one was revealed to work well for the synthesis of 1. Unfortunately, the aimed (2Z,4E)-analogue

  我们设计了两种大乳素A的芳香族类似物1a和1b，以期提高其生物活性和代谢稳定性。对这些化合物1a – b进行逆合成分析的结果，已检验了两种合成策略。第一个策略包括将3衍生的壬二烯基阴离子对映选择性地添加到醛4中，这是关键步骤。第二个步骤包括将炔酮7异构化为（E，E）共轭二烯酮31和随后的非对映选择性氢化物还原31。尽管前一种路线没有提供所需的目标，但后一种路线显示可以很好地合成1。不幸的是，针对（2 Ž，4 ë）-analogue 1a中不能合成由于（2的差向异构化Ž）烯烃入（2 ë）α-烯烃。但是，这些方法可以应用于（2 E，4 E）-类似物1b的总不对称合成。总体而言，通过不对称和非对映选择性反应，无需使用任何手性天然来源，即可控制所有四个立体中心。