(5aS,6R,7R,8aR)-5a,6,7,8a-tetrahydro-6,7-isopropylidenedioxy-4H-furo[2',3':5,6]pyrano[4,3-c]isoxazole | 250662-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5aS,6R,7R,8aR)-5a,6,7,8a-tetrahydro-6,7-isopropylidenedioxy-4H-furo[2',3':5,6]pyrano[4,3-c]isoxazole
• 英文别名: (1R,9S,10R,14R)-12,12-dimethyl-4,8,11,13,15-pentaoxa-3-azatetracyclo[7.6.0.02,6.010,14]pentadeca-2,5-diene
• CAS: 250662-88-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₅
• 分子量: 239.228
• InChiKey: PGYRVKCJJFTZIX-UTINFBMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5aS,6R,7R,8aR)-5a,6,7,8a-tetrahydro-6,7-isopropylidenedioxy-4H-furo[2',3':5,6]pyrano[4,3-c]isoxazole 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (5aS,6R,7R/S,8aR)-6-Allyloxy-5a,6,7,8a-tetrahydro-7-methoxy-4H-furo[2',3':5,6]pyrano[4,3-c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiopure Pyranoisoxazole and Oxepanoisoxazole Derivatives from O-Alkynyl Carbohydrate Ethers by the Application of Intramolecular Nitrile Oxide Cycloaddition

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3579
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-O-propargyl-α-D-glucofuranose 在 吡啶 、 sodium periodate 、 盐酸羟胺 、 水 、 chloroamine-T 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (5aS,6R,7R,8aR)-5a,6,7,8a-tetrahydro-6,7-isopropylidenedioxy-4H-furo[2',3':5,6]pyrano[4,3-c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiopure Pyranoisoxazole and Oxepanoisoxazole Derivatives from O-Alkynyl Carbohydrate Ethers by the Application of Intramolecular Nitrile Oxide Cycloaddition

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3579

文献信息

• ‘On-water’ synthesis of chromeno-isoxazoles mediated by [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene (HTIB)
  作者：Mustafa J. Raihan、Veerababurao Kavala、Chun-Wei Kuo、B. Rama Raju、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1039/b926085d

  日期：——

  An efficient and handy method for the synthesis of chromeno-isoxazole/isoxazolines under ‘on-water’ conditions is described, together with a thorough mechanistic study.

  一种高效便捷的合成方法 铬诺--异恶唑/ isoxazolines在“-水描述了条件，并进行了全面的机械研究。
• Synthesis and diverse general oxidative cyclization catalysis of high-valent Mo^VIO₂(HL) to ubiquitous heterocycles and their chiral analogues with high selectivity
  作者：Nabyendu Pramanik、Satinath Sarkar、Dipanwita Roy、Sudipto Debnath、Sukla Ghosh、Saikat Khamarui、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1039/c5ra21825j

  日期：——

  The first synthesis and diverse oxidative cyclization catalysis properties of high-valent Mo^VI–triazole are demonstrated towards highly selective construction of benzimidazoles, benzothiazoles, isoxazolines, isoxazoles and their chiral analogues.

  首次展示了高价态Mo^VI-三唑的合成和多样的氧化环化催化性质，用于高度选择性地构建苯并咪唑、苯并噻唑、异噁唑烷、异噁唑和它们的手性类似物。
• Synthesis of Enantiopure Pyranoisoxazole and Oxepanoisoxazole Derivatives from O-Alkynyl Carbohydrate Ethers by the Application of Intramolecular Nitrile Oxide Cycloaddition
  作者：Arani Pal

  DOI：10.1055/s-1999-3579

  日期：1999.9