diethyl 2-((4-methoxyphenyl)amino)maleate | 1234497-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-((4-methoxyphenyl)amino)maleate
• 英文别名: diethyl 2-(4-methoxyanilino)but-2-enedioate
• CAS: 1234497-21-2
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: UVZLUNLMSLSQOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-((4-methoxyphenyl)amino)maleate 以 二苯醚 为溶剂， 以44%的产率得到6-甲氧基-4-氧代-1H-喹啉-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮和喹啉衍生物的微波辅助制备

  摘要：

  通过苯胺衍生物与乙炔二羧酸酯、丙二酸二酯或β-酮酯衍生物的反应，可以在微波辅助合成中获得喹啉酮衍生物。该反应在温和的条件下在很短的反应时间内进行。通过常规加热或在微波辅助反应中，两种喹啉酮被转化为相应的 4-氯喹啉。进一步的修改导致硼加合物或附聚物的形成。后者通过 X 射线晶体结构分析表征。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219565
• 作为产物：
  描述：

  diethyl cis-1-(4-methoxyphenyl)aziridine-2,3-dicarboxylate 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到diethyl 2-((4-methoxyphenyl)amino)maleate
  参考文献：
  名称：

  乙酸镁–二烷基氮丙啶二羧酸酯酯交换反应中羰基的有效亲电子活化剂

  摘要：

  开发了一种在乙酸镁存在下通过亲电活化羰基并保留氮丙啶的方法，通过羰基的亲电活化来酯化二烷基氮丙啶二羧酸酯中的酯基的方法，并将改性的氮丙啶二羧酸酯用于合成富勒烯C60的位阻衍生物证明了2'，5'-二取代的全吡咯烷。

  DOI：

  10.1007/s10593-020-02744-y

文献信息

• Application and developing of iron‐doped multi‐walled carbon nanotubes (Fe/MWCNTs) as an efficient and reusable heterogeneous nanocatalyst in the synthesis of heterocyclic compounds
  作者：Hashem Sharghi、Jasem Aboonajmi、Mozhdeh Mozaffari、Mohammad Mahdi Doroodmand、Mahdi Aberi

  DOI：10.1002/aoc.4124

  日期：2018.3

  Iron‐doped multi‐walled carbon nanotubes (Fe/MWCNTs) is an efficient, ecofriendly and reusable heterogeneous nanocatalyst for the one‐pot synthesis of heterocyclic compounds including bis‐spiro piperidines, piperidines, dihydro‐2‐oxopyrroles, pyrazoles and diazepines at room temperature with good to excellent yields. The heterogeneous nanocatalyst was fully characterized by scanning electron microscopy

  铁掺杂的多壁碳纳米管（Fe / MWCNTs）是一种高效，生态友好且可重复使用的多相纳米催化剂，用于在室温下单锅合成杂环化合物，包括双螺哌啶，哌啶，二氢-2-氧吡咯，吡唑和二氮杂s温度高到极好的产量。通过扫描电子显微镜（SEM），X射线衍射（XRD），电感耦合等离子体（ICP）和FT-IR分析充分表征了多相纳米催化剂。同样，所有制备的化合物的结构均通过1 H NMR表征，13C NMR，FT-IR，质谱（MS）和元素分析。这些规程的主要优点是温和且绿色的反应条件，较短的反应时间，清洁的反应，操作简单，易于纯化以及可重复使用的多相纳米催化剂的产率高至优异。将该催化剂循环十次而活性没有明显损失。
• Asymmetric Organocatalytic Synthesis of Substituted Chiral 1,4-Dihydropyridine Derivatives
  作者：Fernando Auria-Luna、Eugenia Marqués-López、M. Concepción Gimeno、Roghayeh Heiran、Somayeh Mohammadi、Raquel P. Herrera

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00176

  日期：2017.6.2

  anocatalyzed enantioselective synthesis of chiral 1,4-dihydropyridine derivatives is described. Bis-cinchona catalyst 3b activates the Michael addition reaction between malononitrile derivatives 2 and enamines 1, affording the appealing and highly substituted 1,4-dihydropyridines 4 with very good results in most cases. This is one of very few examples of the synthesis of chiral 1,4-dihydropyridines

  描述了手性1，4-二氢吡啶衍生物的第一金鸡纳生物碱有机催化对映选择性合成。双金鸡纳催化剂3b激活丙二腈衍生物2和烯胺1之间的迈克尔加成反应，从而提供有吸引力的且高度取代的1,4-二氢吡啶4在大多数情况下，效果非常好。这是通过对映选择性催化方法合成手性1，4-二氢吡啶的极少数实例之一。高度取代的最终化合物因其潜在的生物学活性而受到关注。这种有效的方案为这些骨架的不对称构造打开了一个新的研究领域，其对映选择性合成仍然非常有限。
• Microwave-Assisted Preparation of Quinolone and Quinoline Derivatives
  作者：Markus Albrecht、Olga Osetska、Toni Rantanen、Roland Fröhlich、Carsten Bolm

  DOI：10.1055/s-0029-1219565

  日期：2010.4

  Quinolinone derivatives can be obtained in microwave-assisted syntheses by reaction of aniline derivatives with acetylene dicarboxylic esters, a malonic acid diester or β-keto ester derivatives. The reaction proceeds under mild conditions in short reaction times. Two of the quinolinones were transformed into the corresponding 4-chloroquinolines either by conventional heating or in a microwave-assisted

  通过苯胺衍生物与乙炔二羧酸酯、丙二酸二酯或β-酮酯衍生物的反应，可以在微波辅助合成中获得喹啉酮衍生物。该反应在温和的条件下在很短的反应时间内进行。通过常规加热或在微波辅助反应中，两种喹啉酮被转化为相应的 4-氯喹啉。进一步的修改导致硼加合物或附聚物的形成。后者通过 X 射线晶体结构分析表征。
• Efficient Synthesis of the Functionalized Spiro[indoline‐3,4′‐pyridine] via Four‐component Reaction
  作者：Jing Sun、Qun Wu、Lijuan Zhang、Chaoguo Yan

  DOI：10.1002/cjoc.201100657

  日期：2012.7

  An efficient synthetic procedure for the functionalized spiro[indoline‐3,4′‐pyridine] was developed via the four‐component reactions of arylamines, acetylenedicarboxylates, isatins and malononitrile with triethylamine as the base catalyst. The advantages of this reaction are using common starting material, mild reaction conditions, broad scope of reactants and operational simplicity.

  通过芳基胺，乙炔二羧酸酯，靛红和丙二腈与三乙胺为基础催化剂的四组分反应，开发了一种有效的合成功能化螺[吲哚啉-3,4'-吡啶]的方法。该反应的优点是使用普通的起始原料，温和的反应条件，广泛的反应物范围和操作简便性。
• TRIFLUOROACETIC ACID CATALYZED ONE-POT FOUR-COMPONENT DOMINO REACTION FOR THE SYNTHESIS OF SUBSTITUTED DIHYDRO 2-OXYPYRROLES
  作者：Mojtaba Lashkari、Malek Taher Maghsoodlou、Mahsa Karima、Mehrnoosh Kangani

  DOI：10.4067/s0717-97072018000103799

  日期：——

  Trifluoroacetic acid was applied as an efficient catalyst for the one-pot four-component synthesis of N-aryl/alkyl-3-aminodihydropyrrol-2-one-4-carboxylates via the domino reaction of amines, formaldehyde and dialkyl acetylenedicarboxylates at ambient temperature in methanol. This methodology includes number of advantages such as: short reaction time, clean work-up, use of inexpensive catalyst, high

  三氟乙酸是在环境温度下通过胺，甲醛和乙酰二羧酸二烷基酯的多米诺反应，作为一种有效的催化剂，用于一锅四组分合成N-芳基/烷基-3-氨基二氢吡咯-2-酮-4-羧酸酯。甲醇。该方法包括许多优点，例如：反应时间短，清洁后处理，使用廉价的催化剂，高收率和清洁后处理。该反应的后处理仅涉及过滤和用MeOH的简单洗涤步骤，并且不需要柱色谱法。