haemanthidine | 353246-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: haemanthidine
• 英文别名: (1S,13S,15S,18R)-15-methoxy-5,7-dioxa-12-azapentacyclo[10.5.2.01,13.02,10.04,8]nonadeca-2,4(8),9,16-tetraene-11,18-diol
• CAS: 353246-56-7
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₅
• 分子量: 317.342
• InChiKey: ZSTPNQLNQBRLQF-MTJLQIHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  haemanthidine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到haemanthidine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  车前草中新的苄基苯乙胺生物碱-车前草碱A的结构解析和仿生合成。

  摘要：

  从植物玉Host中分离出Hostasinine A（1），这是一种苄基苯乙胺生物碱，具有前所未有的骨架，具有C-4-C-6键和一个硝酮部分。根据光谱数据确定其结构，并通过单晶X射线衍射进一步证实。该生物碱通过氮氧烷和氮杂-醛缩醛型缩合反应，从生物碱中被生物合成，并通过仿生合成。还评估了1对乙酰胆碱酯酶（AChE）和两种肿瘤细胞系（K562和A549）的抑制活性。

  DOI：

  10.1021/ol702438h
• 作为产物：
  描述：

  (3R,3aS,7aS)-N-p-tolylsulfonyl-3-acetyloxy-3a-(3,4-methylenedioxyphenyl)-6-formyloxy-2,3,3a,6,7,7a-hexahydroindole 在 ammonium hydroxide 、 montmorillonite K-10 、 sodium naphthalenide 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.45h， 生成 haemanthidine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2-芳基环己烯衍生物的不对称烯丙基取代：（+）-可可胺，（-）-半胱氨酸和（+）-Pretazettine的不对称总合成

  摘要：

  由于金莲花科生物碱具有广泛的生物学活性，因此已显示出许多作为合成靶标的兴趣。从金莲花科的成员中已经分离出了100多种生物碱。它们中的大多数可以分为八个骨骼上同质的组。我们已经成功完成了首批不对称全合成的环戊烯型生物碱（+）-木胺（1），（-）-甘露定（2）和（+）-Pretazettine（3）。通过钯催化的不对称胺化从烯丙基膦酸酯11c获得起始环己烯基胺14，产率为82％，ee为74％。产物从MeOH中重结晶。有趣的是，（-）- 14从母液中得到ee含量为99％的ee（回收率为74％）。（-）- 10的分子内羰基-烯反应以高度立体选择性的方式进行，得到六氢吲哚衍生物9作为唯一产物。在路易斯酸催化的羰基烯反应中，以高收率分离出一种有趣的重排产物20。由9，合成（+）-木胺。因此，从11c开始，经过10个步骤完成了（+）-肉桂胺的不对称全合成，总收率为19％。通过短时间的步骤，也从9获得了（-）-甘露啶的总合成。

  DOI：

  10.1021/jo030309b

文献信息

• Total Syntheses of (−)-Haemanthidine, (+)-Pretazettine, and (+)-Tazettine
  作者：Steven W. Baldwin、John S. Debenham

  DOI：10.1021/ol9911472

  日期：2000.1.1

  The total syntheses of the amaryllidaceae alkaloids haemanthidine, pretazettine, and tazettine as optically pure enantiomers are reported. Using D-mannose as the starting material, the critical relative stereochemical relationships are established with an intramolecular nitrone-alkene cycloaddition reaction. The synthetic route leads successively to (-)-haemanthidine and then to (+)-pretazettine and

  [结构：见正文]据报道，作为光学纯对映体，芳基芳烃科生物碱类樟脑定，普他泽汀和他泽汀的总合成物。以D-甘露糖为原料，通过分子内的硝酮-烯烃环加成反应建立了关键的相对立体化学关系。利用这三种生物碱之间已建立的复杂关系，合成途径依次导致（-）-山梨嘧啶，然后到达（+）-Pretazettine和（+）-tazettine。
• Application of Electrocyclic Ring-Opening and Desymmetrizing Nucleophilic Trappings of <i>meso</i>-6,6-Dibromobicyclo[3.1.0]hexanes to Total Syntheses of Crinine and Haemanthamine Alkaloids
  作者：Ping Lan、Martin G. Banwell、Anthony C. Willis

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00018

  日期：2019.3.15

  radical cyclization, and Pictet–Spengler reactions, into (−)- or (+)-crinane (1 or ent-1, respectively). Variations on these protocols were applied to the total syntheses of (+)- and (−)-11-hydroxyvattitine [(+)- and (−)-3], (+)- and (−)-bulbispermine [(+)- and (−)-4], (+)- and (−)-haemanthamine [(+)- and (−)-5], (+)- and (−)-pretazettine [(+)- and (−)-6], and (+)- and (−)-tazettine [(+)- and (−)-7] as

  在手性，非外消旋1°-胺28存在下，C 2对称（内消旋）6,6-二溴双环[3.1.0]己烷（如10）的热诱导开环得到约1 。非对映异构体和色谱上可分离的1-氨基-2-溴-2-环己烯的1：1混合物37（42％）和38（45％）。每个步骤都经过了13个步骤的详细阐述，包括Suzuki-Miyaura交叉偶联，自由基环化和Pictet-Spengler反应，转变为（-）-或（+）-三氢呋喃（1或ent - 1， 分别）。这些协议的变化适用于（+）-和（-）-11-羟基vattitine [（+）-和（-）- 3 ]，（+）-和（-）-bulbispermine [（+） -和（-）- 4 ]，（+）-和（-）-甘露胺[[+]-和（-）- 5 ]，（+）-和（-）-Pretazettine [[+]-和（- ）-6 ]，以及（+）-和（-）-他zetine [[+]-和（-）- 7 ]以及（±）-hamayne
• Cytotoxicity and Antiviral Properties of Alkaloids Isolated from Pancratium maritimum
  作者：Marco Masi、Roberta Di Lecce、Natacha Mérindol、Marie-Pierre Girard、Lionel Berthoux、Isabel Desgagné-Penix、Viola Calabrò、Antonio Evidente

  DOI：10.3390/toxins14040262

  日期：——

  the cytotoxic and antiviral potentials of all isolated compounds was undertaken. Lycorine and haemanthidine showed cytotoxic activity on Hacat cells and A431 and AGS cancer cells while, pancracine exhibited selective cytotoxicity against A431 cells. We uncovered that in addition to lycorine and haemanthidine, haemanthamine and pancracine also possess antiretroviral abilities, inhibiting pseudotyped human

  首次从采集于意大利卡拉布里亚地区的Pancratium maritimum中分离出 10 种石蒜科生物碱 (AAs)。它们属于该家族的不同亚组，并被鉴定为石蒜碱（主要生物碱）、9- O-去甲基石蒜碱、海曼替丁、海曼他明、11-羟基维​​他汀、同型石蒜碱、pancracine、obliquine、tazettine 和 vittatine。Haemanthidine 被分离为两个 6-差向异构体的标量混合物，正如其他 6-hydroxycrinine 生物碱一样，但它们第一次被分离为 6,11- O , O '-di- p-溴苯甲酰酯。对所有分离化合物的细胞毒性和抗病毒潜力进行了评估。Lycorine 和 haemanthidine 对 Hacat 细胞以及 A431 和 AGS 癌细胞表现出细胞毒活性，而 pancracine 对 A431 细胞表现出选择性细胞毒性。我们发现，除了石蒜素和
• First Asymmetric Total Syntheses of (+)-Crinamine, (−)-Haemanthidine, and (+)-Pretazettine
  作者：Toyoki Nishimata、Miwako Mori

  DOI：10.1021/jo9815249

  日期：1998.10.1
• Novel alkaloids containing the [2]benzopyrano[3,4-c]indole nucleus
  作者：W. C. Wildman、D. T. Bailey

  DOI：10.1021/jo01274a014

  日期：1968.10