hexaethyl trindane-2,2,5,5,8,8-hexacarboxylate | 192826-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: hexaethyl trindane-2,2,5,5,8,8-hexacarboxylate
• 英文别名: hexaethyl 2,2,5,5,8,8-trindanehexacarboxylate；Hexaethyl 1,3,4,6,7,9-hexahydrocyclopenta[e]-as-indacene-2,2,5,5,8,8-hexacarboxylate
• CAS: 192826-85-0
• 化学式: C₃₃H₄₂O₁₂
• 分子量: 630.689
• InChiKey: QRQLADBLJZASMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexaethyl trindane-2,2,5,5,8,8-hexacarboxylate 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 triethyl trindane-2,5,8-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Choi, Heung-Jin; Park, Yeon Sil; Yun, Seok Hun, Organic letters, 2002, vol. 4, # 5, p. 795 - 798

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 、 1,3,5-tris(bromomethyl)-2,4,6-tris(chloromethyl)benzene 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到hexaethyl trindane-2,2,5,5,8,8-hexacarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Choi, Heung-Jin; Park, Yeon Sil; Yun, Seok Hun, Organic letters, 2002, vol. 4, # 5, p. 795 - 798

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solvent and leaving group effects on the mono- vs. Dialkylation of alkali salts of diethyl malonate with 1,2-bis-, 1,2,4,5-tetrakis- and 1,2,3,4,5,6-hexakis-(Halomethyl)benzenes. A new insight into selectivity control of malonester synthesis
  作者：Petr Holý、Miroslav Havránek、Magdalena Pánková、Luděk Ridvan、Jiří Závada

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00486-9

  日期：1997.6

  protic (“acidic”) solvents favor monoalkylation whereas aprotic (“inert”) solvents support dialkylation of diethyl malonate carbanion, exactly opposite results have been obtained in the reaction of the dibromide 7, tetrabromide 4 and hexabromide 1 in ethanol and dimethyl sulfoxide, the former solvent preferring strongly dialkylation (cyclization) and the latter monoalkylation. Investigation in a broader

  违背了广泛持有认为质子（“酸性”）的溶剂有利于单烷基化而丙二酸二乙酯碳负离子的非质子（“惰性”）溶剂支持二烷基化，正好相反的结果已在二溴化物的反应获得7，四溴化4和六溴化物1在乙醇和二甲基亚砜中，前一种溶剂倾向于强力二烷基化（环化），而后者则倾向于单烷基化。在更广泛的溶剂中进行的研究表明，氢键键合和离子对可能在选择性控制中起重要作用，都强烈支持二烷基化。当用18-crown-6诱导离子对分离时，单烷基化在反应中占主导地位。已经发现所用的溶剂和离去基团参与选择性控制。在DMSO中，二烷基化的倾向以I